4-iodobutyl formate | 85382-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-iodobutyl formate
• 英文别名: ω-Iodobutyl formate；Ameisensaeure-4-iodbutylester
• CAS: 85382-32-7
• 化学式: C₅H₉IO₂
• 分子量: 228.03
• InChiKey: JKEKQUBSUPBTCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.707±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以30%的产率得到4-iodobutyl formate
  参考文献：
  名称：

  Suginome, Hiroshi; Wang, Jian Bo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2825 - 2829

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced molecular transformations. Part 154. On the mechanism of the formation of the 5-iodopentyl formate in the photolysis of cyclopentanol hypoiodite in solution in the presence of mercury(II) oxide-iodine.
  作者：Hiroshi Suginome、Hisanori Senboku

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89319-4

  日期：1994.1

  18O-labelling experiments established that the formation of 5-iodopentyl formate in the photolysis of cyclopentanol hypoiodite in the presence of excess mercury(II) oxide-iodine in benzene involves the following pathway: a) a β-scission of a cyclopentyloxy radical to rearrange to a primary 5-oxopentyl radical, which generates the corresponding carbocation by a metal ion-assisted one-electron oxidation;

  18个O标记实验确定，在苯中存在过量氧化汞（碘）的碘存在下，在环戊醇次碘酸盐的光解中，甲酸5-碘戊酯的形成涉及以下途径：a）环戊氧基的β断裂为重排为伯5-氧戊基，其通过金属离子辅助的单电子氧化产生相应的碳正离子；b）将5-氧戊基阳离子分子内加成到甲酰基氧上以产生四氢吡喃基阳离子；c）四氢吡喃基阳离子与二碘氧化物的组合（I 2O）形成乳醇次碘酸盐；d）通过由β-亚乳酸酯次碘酸盐产生的烷氧基的碳-碳键的选择性β-断裂产生碳中心的基团；e）通过碳中心自由基从碘分子中提取碘，以形成5-碘戊基甲酸酯。甲酸5-碘戊酯也可通过在氧化汞（II）和碘在苯中的存在下，用Pyrex过滤的溶液长时间辐照5-碘戊醛的溶液来生产。在这种情况下，甲酸酯应通过汞辅助的碳-碘键离子化，然后通过与上述相同的途径，通过生成上述5-氧杂戊基阳离子而形成。
• Photoinduced transformations. Part 73. Transformations of five- (and six-) membered cyclic alcohols into five- (and six-) membered cyclic ethers - a new method of a two-step transformation of hydroxy steroids into oxasteroids
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1021/jo00194a015

  日期：1984.10
• Alkoxyl radicals from alcohols I. The hypoiodite reaction of cyclopentanol: evidence for sequential rather than competitive reaction pathways
  作者：John L. Courtneidge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79598-0

  日期：1992.5

  The representative photostimulated hypoiodite reaction of cyclopentanol with mercury(II) oxide and iodine gives products formed by a sequence of iodoaldehyde formation, followed by consumption to give Baeyer-Villiger and hydrolysis products.
• Hiroshi Suginome, Hisanori Senboku, Tetrahedron, 50 (1994) N 46, S 13101-13112
  作者：Hiroshi Suginome, Hisanori Senboku

  DOI：——

  日期：——
• Suginome, Hiroshi; Wang, Jian Bo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2825 - 2829
  作者：Suginome, Hiroshi、Wang, Jian Bo

  DOI：——

  日期：——