ethyl (tetrahydro-2-pyranyl)acetate | 38786-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ethyl (tetrahydro-2-pyranyl)acetate
• 英文别名: (+/-)-ethyl tetrahydro-2H-pyran-2-acetate；ethyl (2-tetrahydropyranyl)acetate；Ethyl (2-tetrahydropyranyl)-acetat；Tetrahydro-pyranyl-(2)-essigsaeure-ethylester；tetrahydro-2H-pyran-2-acetic acid, ethyl ester；tetrahydropyran-2-yl-acetic acid ethyl ester；ethyl tetrahydropyran-2-acetate；Ethyl tetrahydro-2H-pyran-2-ylacetate；ethyl 2-(oxan-2-yl)acetate
• CAS: 38786-78-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: ODBPUDIQDAAIJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-120 °C
• 密度：
  1.0610 g/cm3(Temp: 17.8 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (tetrahydro-2-pyranyl)acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 1-benzenesulfonyl-2-[1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-2-(tetrahydro-pyran-2-yl)-vinyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  AZAINDOLE GLUCOKINASE ACTIVATORS

  摘要：

  提供的化合物为公式(I)： 以及其中可接受的药用盐，其中取代基如说明书所述。这些化合物以及包含它们的药物组合物，可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。

  公开号：

  US20110144105A1
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2H-2-pyranol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl (tetrahydro-2-pyranyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  AZAINDOLE GLUCOKINASE ACTIVATORS

  摘要：

  提供的化合物为公式(I)： 以及其中可接受的药用盐，其中取代基如说明书所述。这些化合物以及包含它们的药物组合物，可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。

  公开号：

  US20110144105A1

文献信息

• Intermolecular Copper-Catalyzed Carbon−Hydrogen Bond Activation via Carbene Insertion
  作者：M. Mar Díaz-Requejo、Tomás R. Belderraín、M. Carmen Nicasio、Swiatoslaw Trofimenko、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/ja016798j

  日期：2002.2.1

  A series of catalysts of general formula TpXCu (TpX = homoscorpionate ligand) promote the insertion of :CHCO2Et (ethyl diazoacetate as the carbene source) into the C-H bonds of cycloalkanes and cyclic ethers in moderate to high yield. A correlation between the steric hindrance of these catalysts and the yield of the transformation has been observed.

  一系列通式 TpXCu（TpX = homoscorpionate 配体）的催化剂促进：CHCO2Et（重氮乙酸乙酯作为卡宾源）以中等至高产率插入到环烷烃和环醚的 CH 键中。已经观察到这些催化剂的位阻与转化产率之间的相关性。
• Compounds useful for inhibition of farnesyl protein transferase
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US06228865B1

  公开（公告）日：2001-05-08

  Novel compounds of the formula: are disclosed. In Formula 1.0 a represents N or NO, R1 and R3 are halo, R2 and R4 are independently H or halo provided that at least one is H, X is C, CH or N, and T represents a five or six membered heterocycloalkyl ring having one or two heteroatoms selected from S or O. Also disclosed are methods of inhibiting farnesyl protein transferase and methods for treating tumor cells.

  揭示了公式的新化合物：在公式1.0中a代表N或NO，R1和R3是卤素，R2和R4独立地是H或卤素，但至少有一个是H，X是C、CH或N，T代表具有来自S或O的一个或两个杂原子的五元或六元杂环烷基环。还公开了抑制法尼基蛋白转移酶和治疗肿瘤细胞的方法。
• Stereoselective Syntheses of α-Substituted Cyclic Ethers and<i>syn</i>-1,3-Diols
  作者：Koichi Homma、Haruhiro Takenoshita、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.63.1898

  日期：1990.7

  system of antimony pentachloride, chlorotrimethylsilane and tin(II) iodide, α-substituted cyclic ethers are stereoselectively prepared from lactones by successive treatment with 1-(t-butyldimethylsiloxy)-1-ethoxyethene and silyl nucleophiles such as triethylsilane, allyltrimethylsilane and trimethylsilyl cyanide. These catalysts also promote the reaction of γ-, δ-, and e-trimethylsiloxy carbonyl compounds

  在催化量的三苯基甲基六氯锑酸盐或五氯化锑、氯三甲基硅烷和碘化锡(II)的催化体系存在下，通过1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-连续处理，由内酯立体选择性地制备α-取代环醚乙氧基乙烯和甲硅烷基亲核试剂，例如三乙基硅烷、烯丙基三甲基硅烷和三甲基硅烷基氰化物。这些催化剂还促进 γ-、δ-和 e-三甲基甲硅烷氧基羰基化合物与甲硅烷基亲核试剂的反应，从而形成 α-取代的环醚。前一种程序有效地应用于 (-)-顺式玫瑰氧化物和 (cis-6-methyltetrahydro-2-pyranyl) 乙酸（一种麝猫香的成分）的短程合成。此外，syn-1,3-二醇也由内酯类似物立体选择性地制备，
• Deacyloxy-alkylation of 2-acyloxy-tetrahydrofurans and -tetrahydropyrans by Reformatsky reagents
  作者：Masahiko Hayashi、Motoyoshi Sugiyama、Taketo Toba、Nobuki Oguni

  DOI：10.1039/c39900000767

  日期：——

  A novel type of Reformatsky reaction between 2-acetoxytetrahydrofuran derivatives, ethyl bromoacetate, and zinc affords ethyl(2-tetrahydrofuranyl)acetates in the presence of a small amount of TiCl4; this reaction is also applicable to 2-acetoxytetrahydropyran derivatives.

  2-乙酰氧基四氢呋喃衍生物，溴乙酸乙酯和锌之间的新型Reformatsky反应在少量TiCl 4的存在下提供了（2-四氢呋喃基）乙酸乙酯。该反应也适用于2-乙酰氧基四氢吡喃衍生物。
• One-Pot Synthesis of α-Mono- and α,α-Disubstituted Cyclic Ethers from Lactones
  作者：Teruaki Mukaiyama、Koichi Homma、Haruhiro Takenoshita

  DOI：10.1246/cl.1988.1725

  日期：1988.10.5

  α-Mono- and α,α,-disubstituted cyclic ethers are prepared in good yields by the successive treatment of lactones with t-butyldimethylsiloxy-1-ethoxyethene and silyl nucleophiles (triethylsilane, allyltrimethylsilane, trimethylsilyl cyanide, etc.) in the presence of a catalytic amount of trityl salts such as TrSbCl6, TrSbF6 and TrClO4 or antimony pentachloride combined with chlorotrimethylsilane and

  通过用叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-乙氧基乙烯和甲硅烷基亲核试剂（三乙基硅烷、烯丙基三甲基硅烷、三甲基氰化氰化物等）连续处理内酯，以良好的收率制备 α-单-和 α,α,-二取代环醚。催化量的三苯甲基盐，如 TrSbCl6、TrSbF6 和 TrClO4 或五氯化锑与三甲基氯硅烷和锡 (II) 卤化物结合。