methyl 4-fluoro-3-hydroxybutyrate | 352-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-fluoro-3-hydroxybutyrate
• 英文别名: 4-fluoro-3-hydroxy-butyric acid methyl ester；4-Fluor-3-hydroxy-buttersaeure-methylester；Methyl 4-fluoro-3-hydroxybutanoate
• CAS: 352-76-1
• 化学式: C₅H₉FO₃
• 分子量: 136.123
• InChiKey: SDSISQOTKSXENM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯酸甲酯 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 4-fluoro-3-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  2-氟乙酰乙酸和4-氟-3-羟基丁酸的合成

  摘要：

  抽象的 丁酸支架是几种人类代谢产物的基础结构，这些代谢产物具有多种突出的生化作用，包括作为细胞能量的氧化源和生物合成的底物。通过结合氟使代谢物衍生化通常会改变生物活性，并且可以根据所采用的氟同位素，通过核磁共振或正电子发射断层显像法促进检测和分析。我们描述了两种新的氟化丁酸（和三种相关的酯）的合成，它们是代谢产物乙酰乙酸和3-羟基丁酸的衍生物。4-氟-3-羟基丁酸是由环氧酯前体经三乙胺三氟化氢通过开环制备的。2-氟乙酰乙酸是通过酸不稳定的β-酮酯的亲电氟化反应制得的。19 F NMR光谱。 丁酸支架是几种人类代谢产物的基础结构，这些代谢产物具有多种突出的生化作用，包括作为细胞能量的氧化源和生物合成的底物。通过结合氟使代谢物衍生化通常会改变生物活性，并且可以根据所采用的氟同位素，通过核磁共振或正电子发射断层显像法促进检测和分析。我们描述了两种新的氟化丁酸（和三种相关的酯）的合成，它们是代谢产

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610695

文献信息

• Synthesis of 2-Fluoroacetoacetic Acid and 4-Fluoro-3-hydroxy­butyric Acid
  作者：Stephanie Mattingly、Frank Wuest、Ralf Schirrmacher

  DOI：10.1055/s-0037-1610695

  日期：2019.6

  the fluorine isotope employed. We describe the synthesis of two new fluorinated butyric acids (and three related esters) that are derivatives of the metabolites acetoacetic acid and 3-hydroxybutyric acid. 4-Fluoro-3-hydroxybutyric acid is prepared from epoxy ester precursors via ring opening by triethylamine trihydrofluoride. 2-Fluoroacetoacetic acid is prepared by electrophilic fluorination of an

  抽象的 丁酸支架是几种人类代谢产物的基础结构，这些代谢产物具有多种突出的生化作用，包括作为细胞能量的氧化源和生物合成的底物。通过结合氟使代谢物衍生化通常会改变生物活性，并且可以根据所采用的氟同位素，通过核磁共振或正电子发射断层显像法促进检测和分析。我们描述了两种新的氟化丁酸（和三种相关的酯）的合成，它们是代谢产物乙酰乙酸和3-羟基丁酸的衍生物。4-氟-3-羟基丁酸是由环氧酯前体经三乙胺三氟化氢通过开环制备的。2-氟乙酰乙酸是通过酸不稳定的β-酮酯的亲电氟化反应制得的。19 F NMR光谱。 丁酸支架是几种人类代谢产物的基础结构，这些代谢产物具有多种突出的生化作用，包括作为细胞能量的氧化源和生物合成的底物。通过结合氟使代谢物衍生化通常会改变生物活性，并且可以根据所采用的氟同位素，通过核磁共振或正电子发射断层显像法促进检测和分析。我们描述了两种新的氟化丁酸（和三种相关的酯）的合成，它们是代谢产