methyl N-(2-fluoro-4-chloro-5-hydroxyphenyl)carbamate | 141772-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-(2-fluoro-4-chloro-5-hydroxyphenyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-(4-chloro-2-fluoro-5-hydroxyphenyl)carbamate
• CAS: 141772-40-9
• 化学式: C₈H₇ClFNO₃
• 分子量: 219.6
• InChiKey: NIEWTICRESFYGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2-fluoro-4-chloro-5-hydroxyphenyl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(4-chloro-5-(cyclopentyloxy)-2-fluorophenyl)but-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的二氧化碳掺入炔丙酰胺中

  摘要：

  开发了一种在无碱温和反应条件下通过银催化的 CO2 掺入炔丙酰胺合成噁唑烷-2,4-二酮的方法。将这些条件应用于各种芳基和烷基取代的炔丙酰胺，以高产率得到相应的噁唑烷-2,4-二酮。结合 CO2 掺入反应过程中的碘化反应，本反应成功应用于农药己酮的合成。

  DOI：

  10.1093/chemle/upae001
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯酚 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl N-(2-fluoro-4-chloro-5-hydroxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  银催化的二氧化碳掺入炔丙酰胺中

  摘要：

  开发了一种在无碱温和反应条件下通过银催化的 CO2 掺入炔丙酰胺合成噁唑烷-2,4-二酮的方法。将这些条件应用于各种芳基和烷基取代的炔丙酰胺，以高产率得到相应的噁唑烷-2,4-二酮。结合 CO2 掺入反应过程中的碘化反应，本反应成功应用于农药己酮的合成。

  DOI：

  10.1093/chemle/upae001

文献信息

• Process for the production of aniline derivatives
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US05639915A1

  公开（公告）日：1997-06-17

  Industrial process for the efficient production of aniline derivatives which are important intermediates for the manufacture of oxazolidinedione derivatives and tetrahydrophthalimide derivatives which are useful as active ingredients of herbicides. The process starts from 2,4-dihalo-5-aminophenol or bis(2,4-dihalo-5-aminophenyl)carbonate and selectively cycloalkylates or alkynylates the hydroxy group without protecting the amino group, whereby aniline derivatives having the cycloalkyloxy group or alkynyloxy group can be produced in high yield.

  高效生产苯胺衍生物的工业过程，这些衍生物是制造噁唑烷二酮衍生物和四氢邻苯二甲酰亚胺衍生物的重要中间体，后者作为除草剂的活性成分。该过程从2,4-二卤-5-氨基酚或双(2,4-二卤-5-氨基苯基)碳酸酯开始，并在不保护氨基的情况下选择性地使羟基发生环烷基化或炔基化反应，从而可以高产率地生产具有环烷氧基或炔氧基的苯胺衍生物。
• Tetrahydrophthalamide derivative, intermediate for producing the same,
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US05506190A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  The present invention relates to 3,4,5,6-tetrahydrophthalamide derivatives and 3,4,5,6-tetrahydroisophthalimide derivatives having excellent effects as effective active ingredients of herbicides, and processes for preparing the same, and provides the compounds having a more efficient herbicidal activity, and efficient and industrial processes for the preparation thereof. More specifically, the tetrahydrophthalimide derivative obtained by reacting a halogen-substituted 5-cycloalkyloxyaniline derivative with a 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride, or the tetrahydroisophthalimide derivative of the present invention is reacted with various types of amines to prepare a tetrahydrophthalamide derivative represented by the general formula (I): ##STR1## These tetrahydrophthalamide derivatives and the tetrahydroisophthalimide derivatives exhibit excellent herbicidal activities in the soil treatment in the paddy field and field and the stem-foliar treatment. The tetrahydroisophthalimide derivatives are also useful as intermediates for the preparation of the tetrahydrophthalamide derivatives, etc.

  本发明涉及具有卓越除草剂有效活性成分的3,4,5,6-四氢邻苯二酰胺衍生物和3,4,5,6-四氢异苯二酰胺衍生物，以及其制备方法，并提供具有更高效的除草活性的化合物，以及其高效和工业化的制备方法。更具体地，通过将卤素取代的5-环烷氧基苯胺衍生物与3,4,5,6-四氢邻苯二酐反应获得的四氢邻苯二酰胺衍生物，或者将本发明的四氢异苯二酰胺衍生物与各种类型的胺反应以制备由通式（I）表示的四氢邻苯二酰胺衍生物：这些四氢邻苯二酰胺衍生物和四氢异苯二酰胺衍生物在稻田和田间土壤处理以及茎叶处理中表现出卓越的除草活性。四氢异苯二酰胺衍生物还可用作制备四氢邻苯二酰胺衍生物等的中间体。
• Bis(fluorophenyl) carbonate derivatives
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US05281742A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  Disclosed are fluorobenzene derivatives, which are important intermediates for producing herbicidal oxazolidinedione derivatives, and methods of producing them. The fluorobenzene derivatives include compounds of a formula (11): ##STR1## where X is a halogen atom, R.sup.3 is a nitro, amino or isocyanato group or R.sup.1 OCONH, and R.sup.1 is an alkyl or phenyl group. Via the intermediates of the invention, oxazolidinedione derivatives can be produced with high yield.

  揭示了氟苯衍生物，这些衍生物是生产除草草酰胺二酮衍生物的重要中间体，并且揭示了生产它们的方法。氟苯衍生物包括具有以下结构的化合物（11）：其中X是卤素原子，R.sup.3是硝基、氨基或异氰酸基或R.sup.1 OCONH，R.sup.1是烷基或苯基。通过本发明的中间体，可以高产率地生产草酰胺二酮衍生物。
• Methods of preparing fluorobenzene derivatives and related compounds
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US05391807A1

  公开（公告）日：1995-02-21

  Disclosed are fluorobenzene derivatives, which are important intermediates for producing herbicidal oxazolidinedione derivatives, and methods of producing them. The fluorobenzene derivatives include compounds of a formula (11): ##STR1## where X is a halogen atom, R.sup.3 is a nitro, amino or isocyanato group or R.sup.1 OCONH, and R.sup.1 is an alkyl or phenyl group. Via the intermediates of the invention, oxazolidinedione derivatives can be produced with high yield.

  本发明公开了氟苯衍生物及其制备方法。这些氟苯衍生物是生产除草剂噁唑烷二酮衍生物的重要中间体。所述氟苯衍生物包括公式（11）的化合物：##STR1## 其中X是卤素原子，R.sup.3是硝基、氨基或异氰酸基或R.sup.1 OCONH，而R.sup.1是烷基或苯基。通过本发明的中间体，可以高产地生产噁唑烷二酮衍生物。
• Benzene derivatives substituted with heterocyclic ring, and herbicides
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US05424277A1

  公开（公告）日：1995-06-13

  A benzene derivative substituted with a heterocyclic ring represented by the general formula: ##STR1## wherein R represents a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, X represents a halogen atom, and Z represents ##STR2## in which said cycloalkyl group may be substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a process for preparing the same, and a herbicidal agent comprising the above compound as an active ingredient are disclosed. The compound has an excellent effect in that the compound exhibits a markedly high herbicidal effect on weeds in the field and the paddy field at a low dose and yet exhibits markedly low noxious effects on main crops.

  本发明涉及一种苯环衍生物，其被杂环环代替，通式如下：##STR1## 其中，R代表3至8个碳原子的环烷基团，X代表卤素原子，Z代表##STR2## 在该环烷基团可以被1至6个碳原子的烷基团取代的情况下，揭示了制备该化合物的过程以及以该化合物为活性成分的除草剂。该化合物具有显著的优点，即在低剂量下，该化合物对田间和稻田中的杂草表现出显著的高除草效果，同时对主要作物表现出显著的低有害作用。