2-[1-(3-cyano-propyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]acetamide | 626605-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-[1-(3-cyano-propyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]acetamide
• 英文别名: 2-[1-(3-Cyanopropyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]acetamide；2-[1-(3-cyanopropyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]acetamide
• CAS: 626605-38-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O
• 分子量: 242.28
• InChiKey: RPYGKPUQJRPECP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(3-cyano-propyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]acetamide 在 二(三叔丁基膦)钯 草酰氯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 4-[3-(2,5-Dioxo-4-pyrazin-2-yl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和新型的7-氮杂吲哚基-杂芳基-马来酰亚胺作为有效的和选择性的糖原合酶激酶3beta（GSK-3beta）抑制剂的生物学评估。

  摘要：

  开发了两种方法来合成新型的7-氮杂吲哚基-杂芳基马来酰亚胺。第一种方法基于2-氯马来酰亚胺5与各种芳基硼酸或芳基锡烷的钯催化的Suzuki交叉偶联或Stille交叉偶联。第二种方法基于7-氮杂吲哚基-3-乙醛酸乙酯12与各种乙酰胺的缩合。首先使用羟丙基取代的7-氮杂吲哚基马来酰亚胺模板来筛选与马来酰亚胺连接的不同杂芳基。接下来研究具有不同链长和不同官能团的羟丙基的取代。已证明许多合成的化合物对GSK-3beta具有高效力，在HEK293细胞中具有良好的GS活性，并且在人肝微粒体中具有良好的代谢稳定性。三种代表性化合物（21、33，和34）被证明对一组80种激酶测定具有良好的选择性。其中，化合物33在其他79种激酶测定中显示出非常弱的抑制作用，并表现为高度选择性的GSK-3beta抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.010
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-乙腈 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-[1-(3-cyano-propyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和新型的7-氮杂吲哚基-杂芳基-马来酰亚胺作为有效的和选择性的糖原合酶激酶3beta（GSK-3beta）抑制剂的生物学评估。

  摘要：

  开发了两种方法来合成新型的7-氮杂吲哚基-杂芳基马来酰亚胺。第一种方法基于2-氯马来酰亚胺5与各种芳基硼酸或芳基锡烷的钯催化的Suzuki交叉偶联或Stille交叉偶联。第二种方法基于7-氮杂吲哚基-3-乙醛酸乙酯12与各种乙酰胺的缩合。首先使用羟丙基取代的7-氮杂吲哚基马来酰亚胺模板来筛选与马来酰亚胺连接的不同杂芳基。接下来研究具有不同链长和不同官能团的羟丙基的取代。已证明许多合成的化合物对GSK-3beta具有高效力，在HEK293细胞中具有良好的GS活性，并且在人肝微粒体中具有良好的代谢稳定性。三种代表性化合物（21、33，和34）被证明对一组80种激酶测定具有良好的选择性。其中，化合物33在其他79种激酶测定中显示出非常弱的抑制作用，并表现为高度选择性的GSK-3beta抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.010

文献信息

• Substituted pyrroline kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040006095A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention is directed to novel substituted pyrroline compounds useful as kinase inhibitors and methods for treating or ameliorating a kinase mediated disorder.

  本发明涉及新型取代吡咯烯化合物，可用作激酶抑制剂，并用于治疗或改善激酶介导的疾病的方法。
• SUBSTITUTED PYRROLINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Zhang Han-Cheng

  公开号：US20090176806A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention is directed to novel substituted pyrroline compounds useful as kinase inhibitors and methods for treating or ameliorating a kinase mediated disorder.

  本发明涉及用作激酶抑制剂的新型取代吡咯烷化合物及治疗或改善激酶介导的疾病的方法。
• US7524858B2
  申请人：——

  公开号：US7524858B2

  公开（公告）日：2009-04-28
• US7781450B2
  申请人：——

  公开号：US7781450B2

  公开（公告）日：2010-08-24
• US7786135B2
  申请人：——

  公开号：US7786135B2

  公开（公告）日：2010-08-31