cis-cyclopentane-1,3-dicarboxaldehyde | 10283-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: cis-cyclopentane-1,3-dicarboxaldehyde
• 英文别名: (1α,3α)cyclopentane-1,3-dicarboxylate；cis-1,3-cyclopentanedicarboxaldehyde；cis-cyclopentane-1,3-dialdehyde；cyclopentane-1,3-dicarbaldehyde；cis-1,3-diformylcyclopentane；cis-cyclopentane-1,3-dicarbaldehyde；(1R,3S)-cyclopentane-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 10283-91-7
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: JWWOLXQVNVCQSJ-KNVOCYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-cyclopentane-1,3-dicarboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到cis-(1R,3S)-cyclopentane-1,3-diyldimethanol
  参考文献：
  名称：

  含 acis-1,3-二取代环戊烷环的双极古菌糖脂类似物的合成和超分子组装

  摘要：

  不对称古菌四醚糖脂类似物 1-2 纳入 1,3-二取代环戊烷环进入桥链已被合成。环戊烷以完全受控的顺式构型引入脂族链的中间或甘油单元的三个亚甲基与较大的二糖残基相连。冷冻断裂和低温透射电子显微镜实验清楚地证明了前所未有的糖脂超分子组织，涉及两两单层结合以及互连和融合现象。此外，根据环戊烷残基的位置，发现双极脂质 1-2 的水合特性和溶致液晶行为存在显着差异。

  DOI：

  10.1021/ja049805n
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 cis-cyclopentane-1,3-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型古生四醚糖脂类似物的合成方法。

  摘要：

  已经制备了对称和不对称的古细菌四醚糖脂类似物。合成是基于从多种手性起始原料精制脂质核心，然后同时或相继引入极性头基。阐述了合成立体化学定义的脂质14-16的三个途径（AC），这些脂质的特征是直连接间隔基和两个分别在sn-3和sn-2位置与甘油单元相连的二氢香茅烷基链。途径C似乎对于合成四醚9特别有利，该四醚9具有在嗜热嗜酸脂质中发现的环戊烷单元。通过二醇14-16与β-D-半乳糖呋喃糖基供体31的反应，以49-53％的产率生产了二糖基化脂质4-6。

  DOI：

  10.1021/jo9822028

文献信息

• Synthesis of High Refractive Spiroheterocyclic Derivatives Through Thioacetalization of Multi-Carbonyl Compounds
  作者：Ji-Myoung Ye、Muchchintala Maheswara、Jung-Yun Do

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2494

  日期：2012.8.20

  Preparation of several new spirocyclic mercapto derivatives is described. Thiol protection on multi-carbonyl compounds allows of high sulfur content necessary to induce high refractive index. Condensation of 1,3-dimercapto-2-propanol and cyclohexanone followed by successive oxidation and thioacetalization affords a dispirocycle with four sulfurs. Selective S,S-protection of cyclohexane-1,4-dione is achieved with 1,3-dimercapto-2-propanol and 2,3-dimercapto-1-propanol to provide dispirocycles with four sulfurs. Olefine-oxidation of norbornene gives a useful dialdehyde intermediate which is transformed to 1,3-dithiolane for a linearly-bound-cyclic molecule. Refractive index of linearly-bound-cycles was below 1.60 and dispirocycles exhibited high refractive index of 1.57-1.69.

  本文描述了几种新型螺环硫醇衍生物的制备。在多羰基化合物上进行硫醇保护，可以使硫含量达到诱导高折射率所需的较高水平。将1,3-二巯基-2-丙醇与环己酮缩合，随后进行连续氧化和硫缩醛化，得到含有四个硫原子的双螺环化合物。通过1,3-二巯基-2-丙醇和2,3-二巯基-1-丙醇对环己烷-1,4-二酮进行选择性S,S保护，可以制得含有四个硫原子的双螺环化合物。烯烃氧化降冰片烯得到一个有用的二醛中间体，将其转化为1,3-二硫杂环戊烷，形成线性连接的环状分子。线性连接的环的折射率低于1.60，而双螺环化合物的折射率高达1.57-1.69。
• Samarium diiodide-induced intramolecular pinacol coupling of dinitrones: synthesis of cyclic cis-vicinal diamines
  作者：Jean-Philippe Ebran、Rita G. Hazell、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/b511491h

  日期：——

  Pinacol coupling of alkyl dinitrones mediated by SmI2 was achieved in the presence of a proton source allowing the synthesis of cyclic vicinal diamines with good cis-selectivity.

  在质子源存在下，通过SmI2介导的烷基二硝酮的频哪醇偶联反应，实现了高顺式选择性的环状邻二胺合成。
• Die Herstellung von 3, 5-disubstituierten Cyclopentenen durch Ozonolyse von Norbornadien
  作者：C. A. Grob、H. R. Pfaendler

  DOI：10.1002/hlca.19700530828

  日期：——

  The ozonization of norbornadiene is described. Oxidation of the intermediate with silver oxide furnishes 4-cyclopentene-cis-1, 3-dicarboxylic acid, reduction with sodium borohydride cis-1, 3-bis-hydroxymethylcyclopent-4-ene. The latter was converted to cis-3, 5-dimethylcyclopentene by reduction of the corresponding bis-tosylate with LiAlH4. Hydrogenation of the ozonization intermediate over palladium-lead

  描述了降冰片二烯的臭氧化。用氧化银对中间体进行氧化，得到4-环戊烯-顺式-1，3-二羧酸，用硼氢化钠顺式-1，3-双-羟甲基环戊-4-烯还原。通过用LiAlH 4还原相应的双甲苯磺酸酯将后者转化为顺式3，5-二甲基环戊烯。在钯-碳酸铅（Lindlar的催化剂）上臭氧化中间体的氢化得到4-环戊烯-顺-1，3-二醛。该反应代表了一种减少不饱和臭氧化中间体的新的选择性方法。
• Titanacyclobutanes derived from strained, cyclic olefins: the living polymerization of norbornene
  作者：Laura R. Gilliom、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja00264a027

  日期：1986.2

  Mecanisme de la polymerisation par ouverture de cycle, par metathese en presence de ces derives

  Mecanisme de la polymerisation par ouverture de cycle, par metathese en present de ces
• Conformational and Structural Analysis of ater-Cyclopentane Scaffold for Molecular Recognition
  作者：Peter C. Gareiss、Prakash B. Palde、Robert D. Hubbard、Benjamin L. Miller

  DOI：10.1002/ejoc.200600807

  日期：2007.1

  agreement with unrestrained molecular mechanics conformation searches. The ter-cyclopentane scaffold adopts an extended rigid conformation, with inter-ring torsion angles preferentially at 180°. These experiments demonstrate that conformational hypotheses developed in the course of designing ter-cyclopentane scaffolds for lipid A recognition are accurate, and furthermore provide support to the broader

  明确定义的环烷烃低聚物包含一类相对未经研究的有机化合物，并且可能在开发生物相关分子的受体方面具有普遍用途。我们已经通过分子建模和核磁共振光谱研究了此类三环戊烷成员的溶液结构。我们发现，结合 NMR 衍生约束的构象搜索得出的分子集合与不受限制的分子力学构象搜索具有极好的定性一致性。三环戊烷支架采用扩展的刚性构象，环间扭转角优先为180°。这些实验表明，在设计用于脂质 A 识别的三环戊烷支架的过程中提出的构象假设是准确的，并进一步支持更广泛地使用此类化合物作为分子识别中的支架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)