1-(3',5'-di-O-benzyl-2'-deoxy-6'-carba-β-D-ribofuranosyl)thymine | 648414-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3',5'-di-O-benzyl-2'-deoxy-6'-carba-β-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: 3',5'-di-O-benzyl-carba-D-thymidine；5-methyl-1-[(1R,3S,4R)-3-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 648414-58-8
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₄
• 分子量: 420.508
• InChiKey: OGAPRAJVTXNNFF-ZLNRFVROSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',5'-di-O-benzyl-2'-deoxy-6'-carba-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 三氯化硼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5'-O-[1-(2'-deoxy-6'-carba-β-D-ribofuranosyl)thymidinyl]monophosphate
  参考文献：
  名称：

  New Convergent Synthesis of Carbocyclic Nucleoside Analogues

  摘要：

  将描述两种趋同的方法用于合成碳环核苷类似物。这两种方法均以从烷基化环戊二烯中选择性制备的立体化学纯环戊醇8为起点。通过这些方法，已合成出dT、FdU和BVdU的碳环类似物。此外，还将展示一种例子中转化为环Sal-前核苷酸及相应核苷酸的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41455
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4R)-3-苄氧基-4-苄氧基甲基环戊烷-1-醇 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(3',5'-di-O-benzyl-2'-deoxy-6'-carba-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  酶催化动力学拆分立体选择性合成D-和L-碳环核苷

  摘要：

  通过应用酶催化动力学拆分方法开发了（S）-或（R）-3-（苄氧基甲基）环戊-3-烯醇的有效合成方法。该方法允许合成具有高光学纯度（> 98％ee）的对映体结构单元（S）-和（R）-环戊烯醇。与以前的方法相比，此方法的主要优势在于，可在仅包含一个立体生成中心的对映异构体水平上进行拆分。由于该特征，可以将对映异构体彼此化学转化。通过这种途径，合成碳环D-和L的原料核苷类似物很容易获得。3'，4'-不饱和D-或L-碳环核苷是通过各种核碱基与（S）-或（R）-环戊烯醇的缩合获得的。3'-脱氧-3'，4'-二氢-卡巴-D-胸苷中双键的功能化导致了许多新的核苷类似物。通过使用环Sal方法，可以轻松获得其相应的磷酸化代谢产物。此外，碳环2'-脱氧核苷组成的新的合成路线被开发，从而导致d -和大号-卡巴-dT。d -卡巴-dT是为测试抗病毒活性对多药耐药的HIV-1菌株和E2-2相对于已知的抗病毒剂的d4T，以及大号-卡巴-dT。虽然发现L

  DOI：

  10.1002/chem.201200733

文献信息

• Synthesis of Carbocyclic Analogues of Thymidine
  作者：O. R. Ludek、C. Meier

  DOI：10.1081/ncn-120022700

  日期：2003.10

  A new route towards an enantiomerically pure carbocyclic 2'-deoxyribonucleoside precursor was developed. After coupling with a nucleobase the product is easily accessible for further modifications at the 3'-hydroxy group.
• Stereoselective Synthesis of<scp>D</scp>- and<scp>L</scp>-Carbocyclic Nucleosides by Enzymatically Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Miriam Mahler、Bastian Reichardt、Philip Hartjen、Jan van Lunzen、Chris Meier

  DOI：10.1002/chem.201200733

  日期：2012.8.27

  the starting materials for the syntheses of carbocyclic D‐ and L‐nucleoside analogues were readily accessible. 3′,4′‐Unsaturated D‐ or L‐carbocyclic nucleosides were obtained from the condensation of various nucleobases with (S)‐ or (R)‐cyclopentenol. Functionalization of the double bond in 3′‐deoxy‐3′,4′‐didehydro‐carba‐D‐thymidine led to a variety of new nucleoside analogues. By using the cycloSal

  通过应用酶催化动力学拆分方法开发了（S）-或（R）-3-（苄氧基甲基）环戊-3-烯醇的有效合成方法。该方法允许合成具有高光学纯度（> 98％ee）的对映体结构单元（S）-和（R）-环戊烯醇。与以前的方法相比，此方法的主要优势在于，可在仅包含一个立体生成中心的对映异构体水平上进行拆分。由于该特征，可以将对映异构体彼此化学转化。通过这种途径，合成碳环D-和L的原料核苷类似物很容易获得。3'，4'-不饱和D-或L-碳环核苷是通过各种核碱基与（S）-或（R）-环戊烯醇的缩合获得的。3'-脱氧-3'，4'-二氢-卡巴-D-胸苷中双键的功能化导致了许多新的核苷类似物。通过使用环Sal方法，可以轻松获得其相应的磷酸化代谢产物。此外，碳环2'-脱氧核苷组成的新的合成路线被开发，从而导致d -和大号-卡巴-dT。d -卡巴-dT是为测试抗病毒活性对多药耐药的HIV-1菌株和E2-2相对于已知的抗病毒剂的d4T，以及大号-卡巴-dT。虽然发现L
• New Convergent Synthesis of Carbocyclic Nucleoside Analogues
  作者：Chris Meier、Olaf R. Ludek

  DOI：10.1055/s-2003-41455

  日期：——

  Two convergent approaches towards the synthesis of carbocyclic nucleoside analogs will be described. Both approaches start from the stereochemically pure cyclopentenol 8 that has been prepared enantioselectively from an alkylated cyclopentadiene. Using these approaches, carbocyclic analogues of dT, FdU and BVdU have been prepared. Moreover, the conversion into the cycloSal-pronucleotide and the corresponding nucleotide will be presented for one example.

  将描述两种趋同的方法用于合成碳环核苷类似物。这两种方法均以从烷基化环戊二烯中选择性制备的立体化学纯环戊醇8为起点。通过这些方法，已合成出dT、FdU和BVdU的碳环类似物。此外，还将展示一种例子中转化为环Sal-前核苷酸及相应核苷酸的过程。