5-benzylsalicylaldehyde | 72375-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzylsalicylaldehyde
• 英文别名: 5-Benzyl-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 72375-01-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• mdl: MFCD00448867
• 分子量: 212.248
• InChiKey: FQNZXGZKHKUKRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylsalicylaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到5-benzyl-3-bromosalicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship Study on Col-003, a Protein–Protein Interaction Inhibitor between Collagen and Hsp47

  摘要：

  本研究证明了 Col-003 这种强效胶原-热休克蛋白 47（Hsp47）相互作用抑制剂的结构-活性关系。通过钯（0）催化的 5-溴水杨醛衍生物与烷基金属的交叉偶联反应，成功合成了 Col-003 类似物，并利用表面等离子共振分析（BIAcore）评估了合成类似物的抑制活性。我们成功地发现了两种强效抑制剂，在 1.9 µM 的浓度下，它们对胶原蛋白-Hsp47 相互作用的抑制率分别为 85% 和 81%。这表明，在两个芳香环之间拉长烷基连接物可以大大提高抑制活性，这是因为除了与烷基连接物的疏水相互作用外，还可以将悬挂的苯基调整到适当的位置。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00634
• 作为产物：
  描述：

  benzylzinc chloride-lithium chloride complex 、 5-溴水杨醛 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到5-benzylsalicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship Study on Col-003, a Protein–Protein Interaction Inhibitor between Collagen and Hsp47

  摘要：

  本研究证明了 Col-003 这种强效胶原-热休克蛋白 47（Hsp47）相互作用抑制剂的结构-活性关系。通过钯（0）催化的 5-溴水杨醛衍生物与烷基金属的交叉偶联反应，成功合成了 Col-003 类似物，并利用表面等离子共振分析（BIAcore）评估了合成类似物的抑制活性。我们成功地发现了两种强效抑制剂，在 1.9 µM 的浓度下，它们对胶原蛋白-Hsp47 相互作用的抑制率分别为 85% 和 81%。这表明，在两个芳香环之间拉长烷基连接物可以大大提高抑制活性，这是因为除了与烷基连接物的疏水相互作用外，还可以将悬挂的苯基调整到适当的位置。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00634

文献信息

• Acidic Rearrangement of (Benzyloxy)chalcones: A Short Synthesis of Chamanetin
  作者：Gustavo Seoane、Gabriel Sagrera

  DOI：10.1055/s-0029-1217064

  日期：——

  Treatment of (benzyloxy)chalcones with trifluoroacetic acid in refluxing chloroform gave several new benzyl(hydroxy)flavanones in high yields and good regioselectivities. By using this procedure, we prepared the natural compound chamanetin in good yield from readily available reagents. benzylation - rearrangements - protecting groups - chamanetin - chalcones

  在回流的氯仿中用三氟乙酸处理（苄氧基）查耳酮以高收率和良好的区域选择性得到了几种新的苄基（羟基）黄酮。通过使用此程序，我们从容易获得的试剂中以高收率制备了天然化合物Chamanetin。 苄基化-重排-保护基-香豆素-查尔酮
• The first example of cine-substitution for 3-nitrocoumarins. Effective approach to the synthesis of 2H-chromen-2-ones containing 3-hydroxypyran-4-one fragment
  作者：Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitsky、Valeriya G. Melekhina、Mikhail E. Minyaev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152939

  日期：2021.3

  For the first time we have demonstrated the feasibility of cine-substitution for 3-nitrocoumarins. Based on this process a novel efficient one-step protocol for the preparation of substituted 2H-chromen-2-ones bearing 3-hydroxypyran-4-one moiety has been developed. The presented method includes base-catalyzed reaction of allomaltol derivatives with various 3-nitrocoumarins. The reaction proceeds under

  我们首次证明了用电影代替3-硝基香豆素的可行性。基于该方法，已经开发了一种新颖的有效的一步方案，用于制备带有3-羟基吡喃-4-酮部分的取代的2 H-色烯-2-酮。提出的方法包括异麦芽酚衍生物与各种3-硝基香豆素的碱催化反应。反应在温和的条件下进行，使用简单的纯化程序即可轻松获得产物。通过X射线衍射确定了2 H-铬-2--2-酮衍生物之一的结构。
• Inhibition of lipogenesis
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04213999A1

  公开（公告）日：1980-07-22

  Lipogenesis in mammals is inhibited by certain substituted 2-benzofurancarboxylic acid esters, and their 2,3-dihydro counterparts.

  哺乳动物的脂肪合成被某些取代的2-苯并呋喃羧酸酯和它们的2,3-二氢衍生物所抑制。
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2593,2596
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Solid-Supported Acids for Debenzylation of Aryl Benzyl Ethers
  作者：Thaninee Petchmanee、Poonsakdi Ploypradith、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/jo052337v

  日期：2006.3.31

  Solid-supported acids have been investigated for aromatic debenzylation reactions. Stoichiometric amounts of solid-supported acids in refluxing toluene with or without 4 equiv of methanol effectively provided the desired aromatic debenzylation products of various systems in moderate to excellent yields (up to 98%).