5-benzyl-3-bromosalicylaldehyde | 328565-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-3-bromosalicylaldehyde
• 英文别名: 5-benzyl-3-bromo-2-hydroxy-benzaldehyde；5-Benzyl-3-brom-2-hydroxy-benzaldehyd；5-Benzyl-3-bromo-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 328565-15-7
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• mdl: MFCD00850402
• 分子量: 291.144
• InChiKey: YJBRAWHUGVXENG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  364.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-3-bromosalicylaldehyde 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 生成 3-benzoyl-6-benzyl-8-bromo-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2593,2596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-benzylsalicylaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到5-benzyl-3-bromosalicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship Study on Col-003, a Protein–Protein Interaction Inhibitor between Collagen and Hsp47

  摘要：

  本研究证明了 Col-003 这种强效胶原-热休克蛋白 47（Hsp47）相互作用抑制剂的结构-活性关系。通过钯（0）催化的 5-溴水杨醛衍生物与烷基金属的交叉偶联反应，成功合成了 Col-003 类似物，并利用表面等离子共振分析（BIAcore）评估了合成类似物的抑制活性。我们成功地发现了两种强效抑制剂，在 1.9 µM 的浓度下，它们对胶原蛋白-Hsp47 相互作用的抑制率分别为 85% 和 81%。这表明，在两个芳香环之间拉长烷基连接物可以大大提高抑制活性，这是因为除了与烷基连接物的疏水相互作用外，还可以将悬挂的苯基调整到适当的位置。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00634

文献信息

• Buu-Hoi et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 242, p. 1331
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Honeybee Repellents and Uses Thereof
  申请人：Inscent, Inc.

  公开号：US20140329674A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present specification discloses honeybee repellents exhibiting repellent properties similar to 2-heptanone, compositions comprising such repellents, uses to repel a honeybee from a mammal, location, plant, structure treated of such repellents, and methods of treating a mammal, location, plant, structure by applying such repellents.
• US9357781B2
  申请人：——

  公开号：US9357781B2

  公开（公告）日：2016-06-07
• US9796676B2
  申请人：——

  公开号：US9796676B2

  公开（公告）日：2017-10-24
• [EN] IMPROVED HONEYBEE REPELLENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] RÉPULSIFS AMÉLIORÉS CONTRE LES ABEILLES DOMESTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INSCENT INC

  公开号：WO2014179785A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present specification discloses honeybee repellents exhibiting repellent properties similar to 2- heptanone, compositions comprising such repellents, uses to repel a honeybee from a mammal, location, plant, structure treated of such repellents, and methods of treating a mammal, location, plant, structure by applying such repellents.