1,4-dihydro-4-methyl-3H-furo[3,4-b]indol-3-one | 878289-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro-4-methyl-3H-furo[3,4-b]indol-3-one
• 英文别名: 4-methyl-1H-furo[3,4-b]indol-3-one
• CAS: 878289-47-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: YRYKPUNMTOKZEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  432.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-4-methyl-3H-furo[3,4-b]indol-3-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 1-methoxy-3,9-dimethyl-9H-carbazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃吲哚类化合物的阴离子[4 + 2]环加成反应选择性合成1-羟基咔唑：尿嘧啶-A的短合成

  摘要：

  适当地，在LDA存在下，N保护的呋喃吲哚酮与各种迈克尔受体区域选择性反应，以单罐法并以良好收率得到1-羟基咔唑。该方法已被应用于合成墨瑞福林-A。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.048
• 作为产物：
  描述：

  1H-呋喃并[3,4-b]吲哚-3(4h)-酮 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到1,4-dihydro-4-methyl-3H-furo[3,4-b]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃吲哚类化合物的阴离子[4 + 2]环加成反应选择性合成1-羟基咔唑：尿嘧啶-A的短合成

  摘要：

  适当地，在LDA存在下，N保护的呋喃吲哚酮与各种迈克尔受体区域选择性反应，以单罐法并以良好收率得到1-羟基咔唑。该方法已被应用于合成墨瑞福林-A。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.048

文献信息

• Anionic [4+2] cycloaddition strategy in the regiospecific synthesis of carbazoles: formal synthesis of ellipticine and murrayaquinone A
  作者：Dipakranjan Mal、Bidyut Kumar Senapati、Pallab Pahari

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.060

  日期：2007.4

  Anionic [4+2] cycloaddition of furoindolones (e.g., 7 and 10) has been developed as an effective means to the synthesis of carbazoles. This reaction has been shown to be feasible with a wide variety of Michael acceptors to give carbazoles and fused carbazoles in good yields. The scope and limitations of the reaction have been briefly studied. The nature of N-protection of the furoindolones (cf. 7)

  呋喃吲哚酮（例如7和10）的阴离子[4 + 2]环加成已被开发为咔唑合成的有效手段。已经表明该反应对于多种迈克尔受体是可行的，以高收率得到咔唑和稠合咔唑。已经简要研究了反应的范围和局限性。呋喃吲哚酮的N-保护性质（参见7）在环切成功中起着重要作用。
• Lateral Lithiation-Initiated Annulations in the Synthesis of 1-Oxygenated Carbazole Alkaloids and a Cycloheptacarbazole
  作者：Dipakranjan Mal、Amit Jana、Pallab Pahari

  DOI：10.1055/s-0031-1290380

  日期：2012.7

  Anionic [4+2] annulation of lithiated furoindolones with dimethyl maleate followed by selective demethoxycarbonylation provides an efficient synthetic route to 3-methoxycarbonylcarbazoles. The route has led to the straightforward synthesis of two natural products, namely clausine E, mukonine, and their 4-prenyl analogues. A new route to cyclohepta[d,e,f]carbazole was also uncovered during the investigations

  锂化呋喃吲哚酮与马来酸二甲酯的阴离子 [4+2] 环化，然后选择性脱甲氧基羰基化为 3-甲氧基羰基咔唑提供了一种有效的合成途径。该路线导致直接合成两种天然产物，即 clausine E、mukonine 及其 4-异戊二烯类似物。在调查过程中还发现了一条获得环庚 [d,e,f] 咔唑的新途径。