(Z)-(2-Ethyliden)-3-methylglutarsaeure-dimethylester | 16657-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(2-Ethyliden)-3-methylglutarsaeure-dimethylester
• 英文别名: (Z)-dimethyl 2-ethylidene-3-methylpentanedioate；cis-Dimethyl-2-methyl-pent-3-en-1,3-dicarboxylat；trans-Dimethyl-2-aethyliden-3-methylglutarat；dimethyl (2Z)-2-ethylidene-3-methylpentanedioate
• CAS: 16657-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: OGVTZHQTULAOKG-YVMONPNESA-N

物化性质

• 沸点：
  228.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Dimerization of Crotonates

  摘要：

  A room-temperature dimerization of crotonates into 2-ethylidene-3-methylpentanedioates provides a sustainable route to difunctional monomers for step-growth polymerizations. We report two such dimerizations: (1) an organocatalytic dimerization using the N-heterocyclic carbene 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene ((IPr2Me2)-Pr-i) and (2) a rapid dimerization (under 15 s to full conversion) using potassium t-butoxide in THF. In addition to unsaturated diesters, the resulting dimers can be easily converted to other step-growth monomers; namely, their corresponding diacids and saturated diesters.

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b00930

文献信息

• Tail-to-tail dimerization and Rauhut-Currier reaction of disubstituted Michael acceptors catalyzed by N-heterocyclic carbene
  作者：Shin-ichi Matsuoka、Naoki Awano、Masanori Nakazawa、Masato Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.031

  日期：2016.12

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed dimerizations of a variety of disubstituted Michael acceptors have been investigated. In addition to the tail-to-tail dimerization of methacrylates reported previously, the scope of vinylidene substrates expands to γ-methyl-α-methylene-γ-butyrolactone, dimethyl 2-methylenepentanedioate, dimethyl itaconate, methacrylamides, and 2-isopropenylbenzoxazole, none

  已经研究了N-杂环卡宾（NHC）催化的各种双取代Michael受体的二聚反应。除了先前报道的甲基丙烯酸酯的尾到尾二聚以外，亚乙烯基底物的范围还扩大到了γ-甲基-α-亚甲基-γ-丁内酯，2-亚甲基戊二酸二甲酯，衣康酸二甲酯，甲基丙烯酰胺和2-异丙烯基苯并恶唑。其中的一些已被金属催化的对应物二聚化。相反，可能由于β-取代基的空间位阻，诸如丁烯腈，巴豆酸甲酯和2-环己烯-1-酮的亚乙烯基底物不经历二聚化。相反，发现这些的Rauhut-Currier（RC）反应正在进行。
• Saal, Wolfgang von der; Reinhardt, Robert; Seidenspinner, Hubert-Matthias, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 703 - 712
  作者：Saal, Wolfgang von der、Reinhardt, Robert、Seidenspinner, Hubert-Matthias、Stawitz, Josef、Quast, Helmut

  DOI：——

  日期：——