(+/-)-erythro-2,3-dibromo-butyric acid methyl ester | 5469-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-erythro-2,3-dibromo-butyric acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-erythro-2,3-Dibrom-buttersaeure-methylester；erythro-Methyl-2,3-dibrom-butanoat；methyl (2S,3R)-2,3-dibromobutanoate
• CAS: 5469-24-9；22426-04-6；26708-42-9；99570-24-8；99570-28-2
• 化学式: C₅H₈Br₂O₂
• 分子量: 259.925
• InChiKey: HABGKCAIPKECQJ-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-erythro-2,3-dibromo-butyric acid methyl ester 在 四丁基醋酸铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (Z)-2-bromobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  E2C mechanism in elimination reactions. II. Substituent effects on rates of elimination from acyclic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00748a014
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 dioxane*Br₂ 作用下， 反应 0.17h， 以78%的产率得到(+/-)-erythro-2,3-dibromo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二恶烷二溴化物介导的邻二溴化物的无溶剂合成

  摘要：

  摘要 在无溶剂条件下，通过使用二恶烷二溴化物 (DD) 在烯烃键上高度立体选择性地反加成溴，以高产率和高纯度合成了结构变化的邻位二溴化物。

  DOI：

  10.1080/00397910601033617

文献信息

• Towards the Sarpagine‐Ajmaline‐Macroline Family of Indole Alkaloids: Enantioselective Synthesis of an <i>N</i> ‐Demethyl Alstolactone Diastereomer
  作者：Dylan Dagoneau、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.202000415

  日期：2020.4.9

  primary alcohol with acetoacetic acid followed by intramolecular Michael addition afforded the desired tetracycle with an excellent diastereoselectivity. Subsequent functional group manipulation and transannular cyclization of the amino alcohol afforded the N(1)-demethyl-3,5-diepi-alstolactone. We believe that the same synthetic route would afford the alstolactone should the amino alcohol with appropriate

  我们在这里报告了我们的策略，旨在使用功能化的四氢-6H-环辛基[b]吲哚-6-作为合成萜烯吲哚-大麦碱单萜吲哚生物碱的关键中间体。通过以下关键步骤合成了所需的三轮车：a）Evans的顺选择性醛醇缩合；b）使用3-氯丙酸的苯硫酚酯作为丙烯酸硫酯的代用品来合成2，3-二取代的吲哚，进行Liebeskind-Srogl交叉偶联。c）用于形成8元环的闭环易位（RCM）。计划将N-烯丙基化，然后进行分子内1,4-添加，以合成vobasine类天然产物。然而，在涉及阴离子，自由基和有机钯/有机基酮种类的多种条件下的环化未能产生桥环系统。另一方面，将侧基伯醇与乙酰乙酸酯化，然后分子内迈克尔加成，得到所需的四环具有非对映选择性。随后的官能团操纵和氨基醇的环过环化提供了N（1）-demethyl-3,5-diepi-alstolactone。我们认为，如果具有适当立体化学的氨基醇被用作起始原料，则相同的合成途径将提供戊内酯。
• EFFECT OF INORGANIC SALTS ON BROMINATIONS WITH N-BROMOSUCCINIMIDE^{1, 2}
  作者：WILLIAM J. BAILEY、JAKE BELLO

  DOI：10.1021/jo01123a022

  日期：1955.5
• Zur Umsetzung von α-Brom-β-methoxy-buttersäureester mit Natriummalonester
  作者：O. Brunner

  DOI：10.1007/bf00898720

  日期：1954.7
• E2C mechanism in elimination reactions. II. Substituent effects on rates of elimination from acyclic systems
  作者：A. J. Parker、G. Biale、D. Cook、D. J. Lloyd、I. D. R. Stevens、J. Takahashi、Saul Winstein

  DOI：10.1021/ja00748a014

  日期：1971.9
• Dioxane Dibromide–Mediated Solvent‐Free Synthesis of Vicinal Dibromides
  作者：Subrata Kumar Chaudhuri、Sanchita Roy、Manabendra Saha、Sanjay Bhar

  DOI：10.1080/00397910601033617

  日期：2007.2.1

  Abstract Structurally varied vicinal dibromides have been synthesized in high yield and good purity through highly stereoselective anti‐addition of bromine across the olefinic linkages using dioxane dibromide (DD) under solvent‐free conditions.

  摘要 在无溶剂条件下，通过使用二恶烷二溴化物 (DD) 在烯烃键上高度立体选择性地反加成溴，以高产率和高纯度合成了结构变化的邻位二溴化物。