(3R)-ethyl 2-nitro-3-(4-nitrophenyl)-5-oxohexanoate | 1226508-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-ethyl 2-nitro-3-(4-nitrophenyl)-5-oxohexanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-2-nitro-3-(4-nitrophenyl)-5-oxohexanoate
• CAS: 1226508-75-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₇
• 分子量: 324.29
• InChiKey: QSPQBGURDZFIBG-PZORYLMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(p-nitrophenyl)-3-butene-2-one 、 硝基乙酸乙酯 在 9-氨基-(9-脱氧)表辛可宁三盐酸盐 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(3R)-ethyl 2-nitro-3-(4-nitrophenyl)-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  伯胺/（+）-CSA盐促进的硝基酯与烯酮的有机催化共轭加成

  摘要：

  9-氨基-9-脱氧-表-辛可宁和（+）-CSA的组合产生了一种新型的基于伯胺的有机催化剂，可以有效地亚胺激活α，β-不饱和酮。这种催化系统可以以高对映选择性的方式催化硝基乙酸与烯酮的共轭加成，从而以高收率和高达99％的ee提供所需的加合物。

  DOI：

  10.1021/ol1006407

文献信息

• Primary Amine/(+)-CSA Salt-Promoted Organocatalytic Conjugate Addition of Nitro Esters to Enones
  作者：Chen Liu、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol1006407

  日期：2010.5.21

  The combination of 9-amino-9-deoxy-epi-cinchonine and (+)-CSA resulted in a novel primary amine-based organocatalyst for effective iminium activation of α,β-unsaturated ketones. Such a catalytic system could catalyze the conjugate addition of nitroacetate to enones in a highly enantioselective manner, affording the desired adducts in high yields and with up to 99% ee.

  9-氨基-9-脱氧-表-辛可宁和（+）-CSA的组合产生了一种新型的基于伯胺的有机催化剂，可以有效地亚胺激活α，β-不饱和酮。这种催化系统可以以高对映选择性的方式催化硝基乙酸与烯酮的共轭加成，从而以高收率和高达99％的ee提供所需的加合物。