α-ethoxycarbonyl-α-nitroacetanilide | 162089-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-ethoxycarbonyl-α-nitroacetanilide
• 英文别名: 2-nitro-N-phenyl-malonamic acid ethyl ester；2-Nitro-N-phenyl-malonamidsaeure-aethylester；Ethyl 3-anilino-2-nitro-3-oxopropanoate
• CAS: 162089-95-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• 分子量: 252.227
• InChiKey: QWJJALSWIXYNAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  445.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正-3-己烯 、 α-ethoxycarbonyl-α-nitroacetanilide 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到cis-4,5-diethyl-3-anilinocarbonyl-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  硝基乙酸乙酯在异氰酸酯诱导和热生成腈氧化物中的发散行为

  摘要：

  硝基乙酸乙酯为三个氧化腈的来源：热解导致消除乙醇和二氧化碳，以产生甲腈氧化物（HCN + O - ），而用苯基异氰酸酯和碱处理得到任一乙氧基carbonylformonitrile乙烷（EtO 2 CCN + O - ）或cyanoformanilide ñ氧化物（PhNHCOCN + O - ），这取决于反应条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88480-3
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到α-ethoxycarbonyl-α-nitroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  氰基，硝基和烷氧羰基活化的可观测的稳定的羧酸酰胺烯醇

  摘要：

  进行了搜索Y，Y'=吸电子基团（EWGs）的几种酰胺YY'CHCONHPh的烯醇结构。当Y = CN，Y'= CO（2）Me时，固体结构是烯醇（8b）MeO（2）CC（CN）= C（OH）NHPh的结构，而在溶液中NMR光谱表明两者均存在酰胺MeO（2）CCH（CN）CONHPh（8a）和8b。当Y = NO（2）时，Y'= CO（2）Et CDCl（3）中的主要化合物是酰胺，但<10％的烯醇，大概是EtO（2）CC（NO（2））也存在＝ C（OH）NHPh（9b）。当Y = COEt时，Y'= CO（2）Me或Y = COMe，Y'= CO（2）Et（10和11）在溶液中以及在固态时11的烯醇化反应均发生在羰基上，而不是在酯位。当Y = Y'= CN时，酰胺（NC）（2）CHCONHPh（12a）与互变异构体（大概是烯醇）之间的快速交换发生在NMR时间尺度上的几种溶剂中。对于YY'=巴比

  DOI：

  10.1021/jo000293e

文献信息

• Reagents for heat activated polymer crosslinking
  申请人：National Starch and Chemical Investment Holding Corporation

  公开号：US06355838B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  The present invention is directed to nitrile-oxide precursor compounds, and their preparation and use as an irreversible cross-linking agent in polymers having appropriate functionality, i.e., alkenes, alkynes nitrites, and isocyanates. The present invention is also directed to the use of nitrile oxide compound in filled or unfilled applications such as pressure sensitive adhesives, reactive hot melts, polyurethane dispersions, thermosetting adhesives, thermoplastic adhesives or coatings.

  本发明涉及腈氧前体化合物，以及它们的制备和用作不可逆交联剂的应用在具有适当官能团的聚合物中，即烯烃，炔烃，亚硝基和异氰酸酯。本发明还涉及腈氧化合物在填充或未填充应用中的使用，如压敏胶粘剂，反应性热熔胶，聚氨酯分散体，热固性胶粘剂，热塑性胶粘剂或涂料。
• The Reactions of Aliphatic Nitro Compounds: Condensations with Isocyanates¹
  作者：Robert Neilson Boyd、Richard Leshin

  DOI：10.1021/ja01107a503

  日期：1953.6
• Divergent behaviour in the isocyanate-induced and thermal generation of nitrile oxides from ethyl nitroacetate
  作者：Morag G. Leslie-Smith、R.Michael Paton、Nigel Webb

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88480-3

  日期：1994.12

  Ethyl nitroacetate is a source of three nitrile oxides: thermolysis results in elimination of ethanol and carbon dioxide to generate formonitrile oxide (HCN+O-), whereas treatment with phenyl isocyanate and a base gives either ethoxy-carbonylformonitrile oxide (EtO2CCN+O-) or cyanoformanilide N-oxide (PhNHCOCN+O-) depending on the reaction conditions.

  硝基乙酸乙酯为三个氧化腈的来源：热解导致消除乙醇和二氧化碳，以产生甲腈氧化物（HCN + O - ），而用苯基异氰酸酯和碱处理得到任一乙氧基carbonylformonitrile乙烷（EtO 2 CCN + O - ）或cyanoformanilide ñ氧化物（PhNHCOCN + O - ），这取决于反应条件。
• Cyano-, Nitro-, and Alkoxycarbonyl-Activated Observable Stable Enols of Carboxylic Acid Amides
  作者：Jayanta Kumar Mukhopadhyaya、Stepan Sklenak、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo000293e

  日期：2000.10.1

  COMe, Y' = CO(2)Et (10 and 11) enolization in solution and of 11 also in the solid state occurs at the carbonyl rather than at the ester site. With Y = Y' = CN a rapid exchange between the amide (NC)(2)CHCONHPh (12a) and a tautomer, presumably the enol, take place in several solvents on the NMR time scale. With YY' = barbituric acid moiety the species in DMSO-d(6) is an enol of an amide although which

  进行了搜索Y，Y'=吸电子基团（EWGs）的几种酰胺YY'CHCONHPh的烯醇结构。当Y = CN，Y'= CO（2）Me时，固体结构是烯醇（8b）MeO（2）CC（CN）= C（OH）NHPh的结构，而在溶液中NMR光谱表明两者均存在酰胺MeO（2）CCH（CN）CONHPh（8a）和8b。当Y = NO（2）时，Y'= CO（2）Et CDCl（3）中的主要化合物是酰胺，但<10％的烯醇，大概是EtO（2）CC（NO（2））也存在＝ C（OH）NHPh（9b）。当Y = COEt时，Y'= CO（2）Me或Y = COMe，Y'= CO（2）Et（10和11）在溶液中以及在固态时11的烯醇化反应均发生在羰基上，而不是在酯位。当Y = Y'= CN时，酰胺（NC）（2）CHCONHPh（12a）与互变异构体（大概是烯醇）之间的快速交换发生在NMR时间尺度上的几种溶剂中。对于YY'=巴比