2-(4-bromobutyl)-2-(4-hydroxybutyl)but-3-enoic acid methyl ester | 482629-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(4-bromobutyl)-2-(4-hydroxybutyl)but-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(4-bromobutyl)-2-ethenyl-6-hydroxyhexanoate；methyl 2-(4-bromobutyl)-2-ethenyl-6-hydroxyhexanoate
• CAS: 482629-57-2
• 化学式: C₁₃H₂₃BrO₃
• 分子量: 307.228
• InChiKey: JAXOAEHAIGJGBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromobutyl)-2-(4-hydroxybutyl)but-3-enoic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到2-butyl-2-(4-hydroxybutyl)but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚合物结合自由基的分子间和分子内氢转移反应的相对速率和近似速率常数

  摘要：

  报告了聚合物结合自由基的分子间和分子内氢转移反应的相对速率和速率常数的测量。树脂键合伯烷基与氢化三丁基锡的相对反应速率比溶液中的基准反应慢约2倍。数据并未显示这是由于树脂相中速率常数降低还是氢化锡浓度降低所致。然而，固体和溶液反应之间的差异小到可以忽略不计，而且在溶液中测量的速率常数似乎可以直接应用于树脂结合的自由基。树脂结合的芳基从其自身的聚合物主链和接头中快速提取氢原子 (k = 3 x 10(6) s(-1))，并将树脂简化为“溶剂” 建议用于预测其他聚合物和接头的此类效果。树脂结合的芳基的快速环化将是可能的，但由于竞争性聚合物/接头氢转移，较慢的环化和大多数双分子反应将是困难的。

  DOI：

  10.1021/ja028249z
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis-[4-(tetrahydropyran-2-yloxy)butyl]but-3-enoic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-bromobutyl)-2-(4-hydroxybutyl)but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚合物结合自由基的分子间和分子内氢转移反应的相对速率和近似速率常数

  摘要：

  报告了聚合物结合自由基的分子间和分子内氢转移反应的相对速率和速率常数的测量。树脂键合伯烷基与氢化三丁基锡的相对反应速率比溶液中的基准反应慢约2倍。数据并未显示这是由于树脂相中速率常数降低还是氢化锡浓度降低所致。然而，固体和溶液反应之间的差异小到可以忽略不计，而且在溶液中测量的速率常数似乎可以直接应用于树脂结合的自由基。树脂结合的芳基从其自身的聚合物主链和接头中快速提取氢原子 (k = 3 x 10(6) s(-1))，并将树脂简化为“溶剂” 建议用于预测其他聚合物和接头的此类效果。树脂结合的芳基的快速环化将是可能的，但由于竞争性聚合物/接头氢转移，较慢的环化和大多数双分子反应将是困难的。

  DOI：

  10.1021/ja028249z