(2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-<1'H-imidazol-5'-yl>butan-1-ol | 136768-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-<1'H-imidazol-5'-yl>butan-1-ol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-4-(1H-imidazol-5-yl)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)butan-1-ol
• CAS: 136768-17-7
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₄
• 分子量: 458.557
• InChiKey: JGNNRYFMEWHHOA-JCYYIGJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-<1'H-imidazol-5'-yl>butan-1-ol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(6R,7R,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑类似物的6-表甜精胺和3,7a-二表异辛胺的类似物

  摘要：

  手性二环咪唑衍生物7和8是从d-葡萄糖衍生物得到9通过选择性保护/去保护序列和分子内小号Ñ 2反应。三元醇7和8分别是6-表皮-甜精胺（4）和3,7a-二哌阿西辛（6）的类似物，并且是潜在的糖苷酶抑制剂。但是，他们的抗艾滋病毒活性被证明只是微不足道的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740503
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-<1'H-imidazol-5'-yl>butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  咪唑类似物的6-表甜精胺和3,7a-二表异辛胺的类似物

  摘要：

  手性二环咪唑衍生物7和8是从d-葡萄糖衍生物得到9通过选择性保护/去保护序列和分子内小号Ñ 2反应。三元醇7和8分别是6-表皮-甜精胺（4）和3,7a-二哌阿西辛（6）的类似物，并且是潜在的糖苷酶抑制剂。但是，他们的抗艾滋病毒活性被证明只是微不足道的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740503

文献信息

• Imidazole-Analogues of 6-Epicastanospermine and of 3,7a-Diepialexine
  作者：Andrzej Frankowski、Czeslawa Seliga、Daniel Bur、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19910740503

  日期：1991.8.7

  were obtained from D-glucose derivative 9 by a sequence of selective protection/deprotection and intramolecular SN2 reactions. Triols 7 and 8 are analogues of 6-epica-stanospermine (4) and of 3,7a-diepialexine (6), respectively, and are potential glycosidase inhibitors. However, their anti-HIV activity proved to be only marginal.

  手性二环咪唑衍生物7和8是从d-葡萄糖衍生物得到9通过选择性保护/去保护序列和分子内小号Ñ 2反应。三元醇7和8分别是6-表皮-甜精胺（4）和3,7a-二哌阿西辛（6）的类似物，并且是潜在的糖苷酶抑制剂。但是，他们的抗艾滋病毒活性被证明只是微不足道的。