ethyl 3-(dimethylamino)-2-nitroacrylate | 20139-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(dimethylamino)-2-nitroacrylate
• 英文别名: ethyl 2-(N,N-dimethylaminomethylene)nitroacetate；ethyl 3-(dimethylamino)-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 20139-83-7
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 188.183
• InChiKey: SYHIXBVLHGTXFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(dimethylamino)-2-nitroacrylate 、 甲脒 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 5-硝基-(8ci)-4(3H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis And Characterization Of Novel Pyrimidine-4,5-Diamine As Anticancer Agent

  摘要：

  与潜在细胞不同，癌细胞持续向细胞供应脱氧核苷三磷酸，从而支持不受控制的癌症生长。嘧啶已被认为在分离白血病细胞（称为腺嘌呤生物同源体）以及其生物活性，特别是其抗癌特性方面起作用。在这种情况下，通过使用起始成分甲酰胺基/4-(二甲氨基)苯并咪唑和乙醇钠，合成了一系列新型N5-(3-取代苄基亚甲基)-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺[5A-5F] / N5-(2-取代苄基亚甲基)-N2,N2-二甲基-N4-苯基嘧啶-2,4,5-三胺[5a-5f]。合成化合物通过红外光谱、1H核磁共振和质谱分析进行表征，并进行了生物研究筛选。在本研究中，通过使用c-Src激酶和p38 MAP激酶复合物进行嘧啶衍生物及其分子模拟，然后评估其抗癌活性。合成支架的筛选对HeLa细胞系表现出显着活性，并显示出与标准顺铂相似的活性。在所有合成化合物中，N5-(4-羟基苄亚甲基)-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺 5A、N5-苄亚甲基-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺 5C、N5-苄亚甲基-N2,N2-二甲基-N4-苯基嘧啶-2,4,5-三胺 5c和N5-(4-甲氧基苄亚甲基)-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺 5E显示出最显著的抗癌活性。根据研究，观察到4-羟基、4-氟基、4-硝基、4-甲氧基和4-甲基等取代基对产生生物效应很重要。此外，在这些取代基中，N5-(4-羟基苄亚甲基)-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺表现出最高的抗癌活性，其次是未取代的衍生物N5-苄亚甲基-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺，其具有显著的抗癌活性。

  DOI：

  10.26452/ijrps.v11i3.2649
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 2.5h， 生成 ethyl 3-(dimethylamino)-2-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Ring and Carbocyclic Derivative

  摘要：

  本发明提供了具有P2X3和/或P2X2/3受体拮抗作用的新化合物，例如Formula (I)的化合物：其中R2是氢原子或类似物；环A是五至七环烷或类似物；C是碳原子；Q1和Q2是碳原子或类似物；R9a和R9b是碳原子或类似物；R6是环烷基或类似物；R7是由以下公式表示的基团：其中环D是苯或类似物；碳原子a和b是碳原子；环B是芳香族碳环或类似物；s和s'为0或类似物；R9和R9'是卤素或类似物，或其药用可接受盐。

  公开号：

  US20160024072A1

文献信息

• BICYCLIC AZA HETEROCYCLES, AND USE THEREOF
  申请人：Follmann Markus

  公开号：US20140148433A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The present application relates to novel bicyclic azaheterocycles, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prophylaxis of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型的双环氮杂杂环化合物，其制备方法，以及单独或组合使用它们来治疗和/或预防疾病，以及使用它们来生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的药物。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINES<br/>[FR] PYRIMIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013043621A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention relates to substituted pyrimidines useful as HIF prolyl hydroxylase inhibitors to treat anemia and like conditions.

  本发明涉及替代嘧啶类化合物，可作为HIF脯氨酸羟化酶抑制剂用于治疗贫血和类似疾病。
• Heterocyclic Ring and Carbocyclic Derivative
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20160024072A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention provides novel compounds having a P2X 3 and/or P2X 2/3 receptor antagonistic effect, e.g. a compound of Formula (I): wherein R 2 is a hydrogen atom or the like; ring A is five- to seven-cycloalkane or the like; C is a carbon atom; Q 1 and Q 2 are carbon atoms or the like; R 9a and R 9b are carbon atoms or the like; R 6 is cycloalkyl or the like; R 7 is a group represented by the formula: wherein ring D is benzene or the like; carbon atom a and b are carbon atoms; ring B is an aromatic carbocyclic ring or the like; s and s′ are 0 or the like; R 9 and R 9′ are halogen or the like, or the like, or its pharmaceutically acceptable salt.

  本发明提供了具有P2X3和/或P2X2/3受体拮抗作用的新化合物，例如Formula (I)的化合物：其中R2是氢原子或类似物；环A是五至七环烷或类似物；C是碳原子；Q1和Q2是碳原子或类似物；R9a和R9b是碳原子或类似物；R6是环烷基或类似物；R7是由以下公式表示的基团：其中环D是苯或类似物；碳原子a和b是碳原子；环B是芳香族碳环或类似物；s和s'为0或类似物；R9和R9'是卤素或类似物，或其药用可接受盐。
• Acetamide derivative, process for preparing the same, and a
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05972946A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  An acetamide derivative of the formula (I): ##STR1## wherein X is --0-- or --NR.sub.4 --, R.sub.1 is H, lower alkyl, lower alkenyl or cyclolalkyl-lower-alkyl, R.sub.2 is lower alkyl, cycloalkyl, substituted or unsubstituted phenyl, etc., R.sub.3 is H, lower alkyl or hydroxy-lower alkyl, R.sub.4 is H, lower alkyl, etc., R.sub.5 is H, lower alkyl, lower alkenyl, hydroxy-lower alkyl, etc., R.sub.6 is H, lower alkyl, CF.sub.3, substituted or unsubstituted phenyl, or R.sub.5 and R.sub.6 may optionally combine to form --(CH.sub.2)n--, R.sub.7 is H, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, CF.sub.3, OH, NH.sub.2, etc., R.sub.8 is H, halogen, lower alkyl or lower alkoxy, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. The compounds of the present invention selectively act on the peripheral-type BZ.omega..sub.3 -receptor, and show excellent pharmacological activities, and hence, they are useful in the prophylaxis or treatment of central nervous disorders such as anxiety-related diseases, depression, epilepsy, etc.

  公式（I）的乙酰胺衍生物：##STR1## 其中X为--O--或--NR.sub.4 --，R.sub.1为H，低碳基，低碳烯基或环烷基-低碳基，R.sub.2为低碳基，环烷基，取代或未取代的苯基等，R.sub.3为H，低碳基或羟基-低碳基，R.sub.4为H，低碳基等，R.sub.5为H，低碳基，低碳烯基，羟基-低碳基等，R.sub.6为H，低碳基，CF.sub.3，取代或未取代的苯基，或R.sub.5和R.sub.6可以选择性地结合形成--（CH.sub.2）n--，R.sub.7为H，卤素，低碳基，低碳氧基，CF.sub.3，OH，NH.sub.2等，R.sub.8为H，卤素，低碳基或低碳氧基，或其药学上可接受的酸盐。本发明的化合物选择性地作用于外周型BZ.omega..sub.3受体，并显示出优异的药理活性，因此它们在预防或治疗诸如焦虑相关疾病，抑郁症，癫痫等中枢神经系统疾病方面是有用的。
• 2-aryl-8-oxodihydropurine derivative, process for the producing the same, medicinal compositions containing the same, and intermediates thereof
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06372740B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  2-Aryl-8-oxodihydropurine derivative of the following formula (I): wherein W is H, lower alkyl, halogen, lower alkoxy, amino, mono- or di-lower alkylamino, or substituted or unsubstituted phenyl; X is H, lower alkyl, cycloalkyl-lower alkyl, substituted or unsubstituted phenyl-lower alkyl, lower alkenyl, carbamoyl, di-lower alkylcarbamoyl, or a group of the formula (Q): —CH(R3)CON(R1)(R2); Y is H, lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, lower alkenyl, substituted or unsubstituted phenyl-lower alkyl, or a group of the formula (Q): —CH(R3)CON(R1)(R2); A is substituted or unsubstituted phenyl, or substituted or unsubstituted heteroaryl; provided that when one of X and Y of the above formula (I) is the group of the formula (Q), then the other is the same groups for X or Y as described above except for the group of the formula (Q), or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. These compounds are useful for the prophylaxis or treatment of central nervous disorders such as anxiety-related diseases (neurosis, somatoform disorders, anxiety disorders, and others), depression, epilepsy, etc., or circulatory organs disorders such as angina pectoris, hypertension.

  以下为2-Aryl-8-oxodihydropurine衍生物的化学式（I）： 其中W为H，低烷基，卤素，低烷氧基，氨基，单或双低烷基氨基，或取代或未取代的苯基； X为H，低烷基，环烷基-低烷基，取代或未取代的苯基-低烷基，低烯基，氨基甲酰基，双低烷基氨基甲酰基，或式（Q）的基团：—CH（R3）CON（R1）（R2）； Y为H，低烷基，环烷基，环烷基-低烷基，低烯基，取代或未取代的苯基-低烷基，或式（Q）的基团：—CH（R3）CON（R1）（R2）； A为取代或未取代的苯基，或取代或未取代的杂环基； 但是，当上述化学式（I）中的X和Y中有一个为式（Q）的基团时，则另一个为与上述描述相同的X或Y的基团，但不包括式（Q）的基团，或其药学上可接受的酸盐。这些化合物可用于预防或治疗中枢神经系统疾病，如焦虑相关疾病（神经症，躯体形式障碍，焦虑症等），抑郁症，癫痫等，或循环器官疾病，如心绞痛，高血压等。