diethyl (4S,5S)-2-oxido-4-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3,5-dicarboxylate | 117617-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (4S,5S)-2-oxido-4-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3,5-dicarboxylate
• CAS: 117617-24-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: YQDYKGWYLQLNCN-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4S,5S)-2-oxido-4-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3,5-dicarboxylate 在 trialkyl phosphite 作用下， 以78%的产率得到diethyl 4-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三取代异恶唑啉N-氧化物的催化对映选择性合成和3,4,5-三取代异恶唑的区域选择性合成

  摘要：

  已开发出方便的3,4,5-三取代的异恶唑啉N-氧化物的催化不对称合成和3,4,5-三取代的异恶唑的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801693
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 苯甲醛 在 zinc(II) glycinate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到diethyl (4S,5S)-2-oxido-4-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸锌络合物催化α-硝基酯与醛的高度非对映选择性缩合

  摘要：

  氨基酸的锌络合物可有效催化α-硝基酯与各种醛之间的缩合。不寻常的多米诺反应序列导致以高收率非对映选择性地形成取代的异恶唑啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01047-x

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of 4-Substituted 3,5-Bis(alkoxycarbonyl) -4,5-dihydroisoxazole 2-Oxides from Aldehydes and Nitroacetic Esters in a Solid-Liquid Reaction System and Subsequent Deoxygenation
  作者：Jean-Marie Mélot、Françoise Texier-Boullet、André Foucaud

  DOI：10.1055/s-1988-27639

  日期：——

  4-Substituted 3,5-bis(alkoxycarbonyl)-4,5-dihydroisoxazole 2-oxides are obtained from nitroacetic esters and imines which are prepared from aldehydes and isopropylamine in the presence of molecular sieves. Reduction of the N-oxides with trimethyl phosphite in dioxane gives the corresponding 4,5-dihydroisoxazoles in good yields.

  4-取代的3,5-双（烷氧基羰基）-4,5-二氢异恶唑2-氧化物是通过硝基乙酸酯和由醛和异丙胺在分子筛存在下制备的亚胺获得的。用三甲基磷酸酯在二恶烷中还原N-氧化物，可获得相应的4,5-二氢异恶唑，产率良好。
• Diastereoselective and Enantioselective Formal [4+1] Ylide Annulation Leading to Optically Active Isoxazoline <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Pin Gong、Jing Wang、Wen‐Bo Yao、Xuan‐Sheng Xie、Jian‐Wu Xie

  DOI：10.1002/adsc.202101474

  日期：2022.3.15

  diastereoselective and enantioselective formal [4+1] ylide annulation of chiral sulfonium salts with various substituted α-substituted nitroalkene leading to optically active isoxazoline N-oxides using CF3SO3− as a key anion has been explored. The salient features of this methodology include high diastereo- and enantioselecties, easily available starting materials, mild reaction conditions, simple procedure

  已经探索了使用CF 3 SO 3 -作为关键阴离子的手性锍盐与各种取代的α-取代硝基烯烃的非对映选择性和对映选择性形式[4+1]叶立德环化产生光学活性异恶唑啉N-氧化物。该方法的显着特点包括高非对映选择性和对映选择性、易于获得的起始材料、温和的反应条件、简单的程序、广泛的底物范围以及异恶唑啉N-氧化物可方便地转化为其他功能化化合物。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoline <i>N</i> -Oxides and Regioselective Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoles
  作者：Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201801693

  日期：2019.2.14

  A convenient catalytic asymmetric synthesis of 3,4,5‐trisubstituted isoxazoline N‐oxides and regioselective synthesis of 3,4,5‐trisubstituted isoxazoles has been developed.

  已开发出方便的3,4,5-三取代的异恶唑啉N-氧化物的催化不对称合成和3,4,5-三取代的异恶唑的区域选择性合成。
• Highly diastereoselective condensation of α-nitro-esters with aldehydes catalyzed by zinc complexes of amino acids
  作者：A. Chatterjee、S.C. Jha、N.N. Joshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01047-x

  日期：2002.7

  Zinc complexes of amino acids efficiently catalyze the condensation between α-nitro-esters and a variety of aldehydes. An unusual domino reaction sequence leads to the diastereoselective formation of substituted isoxazoline N-oxides in high yields.

  氨基酸的锌络合物可有效催化α-硝基酯与各种醛之间的缩合。不寻常的多米诺反应序列导致以高收率非对映选择性地形成取代的异恶唑啉N-氧化物。