ethyl 2-nitro-2-(3-oxocyclohexyl)acetate | 1353763-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-nitro-2-(3-oxocyclohexyl)acetate
• 英文别名: ethyl nitro-(3-oxocyclohexyl)acetate；Ethyl 2-nitro-2-(3-oxocyclohexyl)acetate
• CAS: 1353763-37-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• mdl: MFCD28139375
• 分子量: 229.233
• InChiKey: FCQZCZJUXQLWPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-nitro-2-(3-oxocyclohexyl)acetate 在 二乙胺基三氟化硫 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以20%的产率得到ethyl 2-amino-2-(3,3-difluorocyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED IMIDAZOLE DERIVATIVES AS IL-17 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE FUSIONNÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'IL-17

  摘要：

  一系列替代的融合双环咪唑衍生物，包括苯并咪唑衍生物及其类似物，作为强效的人IL-17活性调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病，包括炎症性和自身免疫性疾病方面具有益处。

  公开号：

  WO2019138017A1
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 2-环己烯-1-酮 在 2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine supported on polystyrene 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到ethyl 2-nitro-2-(3-oxocyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  E因子最小化方案，用于各种苯乙烯基聚苯乙烯-BEMP催化的共轭物向α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成

  摘要：

  添加碳，硫和硫的有效方案 氮-亲核体为α，β-不饱和 羰基化合物已经报道了由PS-BEMP催化。通过溶剂无溶剂条件（SolFC）对于提高所有过程的效率至关重要，而通过使用有机反应介质，则可获得较差的结果。使用等摩尔量的试剂进行加成反应，并通过简单的方法分离出产物过滤 用最少的有机物 溶剂。这种方法可以最大程度地减少E因子（反应浪费的量度）。通过定义在SolFC下运行的更大规模的连续流协议，可以实现进一步的废物最小化（与批处理协议相比为95.7％）。

  DOI：

  10.1039/c1gc16088e

文献信息

• An Efficient Organocatalytic Method for Highly Enantioselective Michael Addition of Malonates to Enones Catalyzed by Readily Accessible Primary Amine-Thiourea
  作者：Krzysztof Dudziński、Anna M. Pakulska、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1021/ol3019055

  日期：2012.8.17

  A practical and highly enantioselective Michael addition of malonates to enones catalyzed by simple and readily available bifunctional primary amine-thiourea derived from 1,2-diaminocyclohexane is reported. The addition of weak acids and elevated temperature (ca. 50 °C) improved the efficiency of the Michael reaction. This approach enables the efficient synthesis of 1,5-ketoesters with good yields

  据报道，通过简单易得的衍生自1,2-二氨基环己烷的双官能伯胺-硫脲催化的将丙二酸酯实际和高度对映选择性的迈克尔加成到烯酮上。添加弱酸和升高温度（约50°C）可提高迈克尔反应的效率。这种方法可以简单的手性伯胺-硫脲催化剂高效合成高收率，优异的对映选择性（高达99％ee）和低负载（0.5-5 mol％）的1,5-酮酸酯，并且适用于多克规模综合。
• Base-free conjugate addition of aliphatic nitro compounds to enones in BmimNTf2: a recyclable synthesis of γ-nitro ketones
  作者：Raffaella Mancuso、Alessandro Palmieri、Roberto Ballini、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.024

  日期：2012.7

  A base-free, recyclable approach for the conjugate addition of aliphatic nitro compounds to enones to give γ-nitro ketones is presented. Reactions are carried out in an ionic liquid with a basic anionic moiety, such as BmimNTf2, as the solvent, under mild conditions (25 °C for 24 h). The IL medium could be recycled several times without any appreciable loss of activity, after a simple extraction procedure

  提出了一种无碱，可回收的方法，用于将脂肪族硝基化合物共轭加成至烯酮以生成γ-硝基酮。反应在温和的条件下（25°C进行24小时）在具有碱性阴离子部分（例如BmimNTf 2）作为溶剂的离子液体中进行。在分离反应产物的简单提取程序后，IL培养基可以循环使用几次，而活性没有任何明显的损失。
• Enantioselective organocatalytic conjugate addition of α-nitroacetate to α,β-unsaturated ketones in water
  作者：Hyoung Wook Moon、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.105

  日期：2010.5

  catalytic enantioselective conjugate addition reaction of α-nitroacetate to α,β-unsaturated ketones promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of α-nitroacetate to α,β-unsaturated ketones under aqueous-phase reaction conditions afforded the corresponding Michael adducts with high enantioselectivity. The conjugate addition adducts are easily converted to chiral δ-keto nitroalkanes

  描述了α-硝基乙酸与由手性双官能有机催化剂促进的α，β-不饱和酮的催化对映选择性共轭加成反应。在水相反应条件下将α-硝基乙酸酯处理为α，β-不饱和酮，得到具有高对映选择性的相应的迈克尔加合物。共轭加合物容易转化为手性δ-酮硝基烷和δ-酮酯。
• Fused imidazole derivatives as IL-17 modulators
  申请人：UCB Biopharma SRL

  公开号：US11472794B2

  公开（公告）日：2022-10-18

  A series of substituted fused bicyclic imidazole derivatives, including benzimidazole derivatives and analogues thereof, being potent modulators of human IL-17 activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including inflammatory and autoimmune disorders.

  一系列取代的融合双环咪唑衍生物，包括苯并咪唑衍生物及其类似物，是人类 IL-17 活性的强效调节剂，因此可用于治疗和/或预防各种人类疾病，包括炎症和自身免疫性疾病。
• FUSED IMIDAZOLE DERIVATIVES AS IL-17 MODULATORS
  申请人：UCB Biopharma SRL

  公开号：EP3740478A1

  公开（公告）日：2020-11-25