ethyl (+/-)-2,2-dimethyl-α-nitro-4,6-dioxo-1,3-dioxane-5-propanoate | 176237-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (+/-)-2,2-dimethyl-α-nitro-4,6-dioxo-1,3-dioxane-5-propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-2-nitropropanoate
• CAS: 176237-26-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₈
• 分子量: 289.242
• InChiKey: PQJXNGSBUNERAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (+/-)-2,2-dimethyl-α-nitro-4,6-dioxo-1,3-dioxane-5-propanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (+/-)-3-amino-1,1,3-propanetricarboxylic acid 1,1,3-triethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Utility of a Novel Methylene Meldrum’s Acid Precursor

  摘要：

  重氮盐1-[(6-羟基-2,2-二甲基-4-氧-4H-1,3-二噁烯-5-基)-甲基]吡啶氢氧化物，内盐（1），是一种美克林梅尔德鲁姆酸的吡啶附加物，是一种稳定的美克林梅尔德鲁姆酸来源。这是一种多功能试剂，可以提高Diels-Alder和Michael反应的产率，替代传统的原位生成美克林梅尔德鲁姆酸的方法。使用此试剂进行的Diels-Alder反应几乎可以实现定量产率。Michael反应的产物产率超过70%。该试剂提供了一条合成γ-羧基谷氨酸的有效路线。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4201
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ethyl (+/-)-2,2-dimethyl-α-nitro-4,6-dioxo-1,3-dioxane-5-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Utility of a Novel Methylene Meldrum’s Acid Precursor

  摘要：

  重氮盐1-[(6-羟基-2,2-二甲基-4-氧-4H-1,3-二噁烯-5-基)-甲基]吡啶氢氧化物，内盐（1），是一种美克林梅尔德鲁姆酸的吡啶附加物，是一种稳定的美克林梅尔德鲁姆酸来源。这是一种多功能试剂，可以提高Diels-Alder和Michael反应的产率，替代传统的原位生成美克林梅尔德鲁姆酸的方法。使用此试剂进行的Diels-Alder反应几乎可以实现定量产率。Michael反应的产物产率超过70%。该试剂提供了一条合成γ-羧基谷氨酸的有效路线。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4201

文献信息

• Synthesis and Utility of a Novel Methylene Meldrum’s Acid Precursor
  作者：Mohammad Zia-Ebrahimi、George W. Huffman

  DOI：10.1055/s-1996-4201

  日期：1996.2

  The betaine 1-[(6-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-5-yl)-methyl]pyridinium hydroxide, inner salt (1), a pyridine adduct of methylene Meldrum’s acid is a stable source of methylene Meldrum’s acid. It is a versatile reagent which enhances the yields of Diels-Alder and Michael reactions when used instead of traditional methods that generate methylene Meldrum’s acid in situ. Diels-Alder reactions performed with this reagent provide products in essentially quantitative yields. Michael reactions result in products in excess of 70% yield. This reagent provides a useful synthetic route to γ-carboxyglutamic acid.

  重氮盐1-[(6-羟基-2,2-二甲基-4-氧-4H-1,3-二噁烯-5-基)-甲基]吡啶氢氧化物，内盐（1），是一种美克林梅尔德鲁姆酸的吡啶附加物，是一种稳定的美克林梅尔德鲁姆酸来源。这是一种多功能试剂，可以提高Diels-Alder和Michael反应的产率，替代传统的原位生成美克林梅尔德鲁姆酸的方法。使用此试剂进行的Diels-Alder反应几乎可以实现定量产率。Michael反应的产物产率超过70%。该试剂提供了一条合成γ-羧基谷氨酸的有效路线。