2-(甲氧基甲氧基)-1,2-二苯基乙酮 | 52994-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(甲氧基甲氧基)-1,2-二苯基乙酮
• 英文名称: 2-(methoxymethoxy)-1,2-diphenylethanone
• 英文别名: 2-(methoxymethoxy)-1,2-diphenylethan-1-one
• CAS: 52994-26-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: UYNSOQZKDQBWGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲氧基甲氧基)-1,2-二苯基乙酮 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R,S)-Josiphos 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 erythro-2-Acetamino-1.2-diphenyl-aethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Hydrogenation of ο-Alkoxy Tetrasubstituted Enamides Catalyzed by a Rh/(R,S)-JosiPhos Catalyst

  摘要：

  Rh/(R,S)-JosiPhos complex-catalyzed asymmetric hydrogenation of o-alkoxy tetrasubstituted enamides has been achieved, and it furnished a set of beta-amino alcohol analogues in high yields and excellent enantiomeric excesses (>99% conversion, up to 99% ee).This method provides valuable chiral building blocks in chiral pharmaceuticals and useful motifs for catalysts.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00401
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 四磷十氧化物 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(甲氧基甲氧基)-1,2-二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Hydrogenation of ο-Alkoxy Tetrasubstituted Enamides Catalyzed by a Rh/(R,S)-JosiPhos Catalyst

  摘要：

  Rh/(R,S)-JosiPhos complex-catalyzed asymmetric hydrogenation of o-alkoxy tetrasubstituted enamides has been achieved, and it furnished a set of beta-amino alcohol analogues in high yields and excellent enantiomeric excesses (>99% conversion, up to 99% ee).This method provides valuable chiral building blocks in chiral pharmaceuticals and useful motifs for catalysts.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00401

文献信息

• Methoxymethylation of Substituted Alcohols using Dimethoxymethane over Mo(VI)/ZrO2
  作者：M. Shyamsundar、S.Z. Mohamed Shamshuddin、A. Ananda、S.R. Pratap

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21091

  日期：——

  promoted zirconia solid acid in particular has been the target catalysts among various solid acids described in earlier reports due to their established advantages. Sulphate freezirconia based solid acids such as MoOx/ZrO2, VOx/ZrO2 and WOx/ZrO2 have been synthesized and used as solid acid catalysts in a little liquid and vapour phase reactions. Although this sulphate free-zirconia is superior solid acid

  固体酸作为多相催化剂在大量应用中非常有用，特别是在精细和特殊化学品的生产中 [1,2]。在各种固体酸催化剂中，金属氧化物表现出特殊的酸性，在作为催化剂和催化剂载体的各种应用中更令人感兴趣[3,4]。一类固体酸催化剂在金属氧化物方面受到了广泛关注，即氧化锆及其改性形式。氧化锆是唯一具有所有四种化学性质的金属氧化物，特别是酸性、碱性、还原性和氧化性 [5-9]。氧化锆及其改性形式的催化剂因表现出优异的酸性性能而受到越来越多的关注。这些催化剂在许多涉及液相气相和气相反应的催化过程中得到了广泛的应用 [10,11]。特别是促进的氧化锆固体酸由于其既定的优点而成为早期报告中描述的各种固体酸中的目标催化剂。已经合成了基于硫酸盐氧化锆的固体酸，例如 MoOx/ZrO2、VOx/ZrO2 和 WOx/ZrO2，并在少量液相和气相反应中用作固体酸催化剂。尽管与硫酸化氧化锆不同，这种硫酸盐游离氧化锆是优异的固
• Aldol–Tishchenko Reaction of α-Oxy Ketones: Diastereoselective Synthesis of 1,2,3-Triol Derivatives
  作者：Roberto Sanz、Carlos Sedano、Cintia Virumbrales、Samuel Suárez-Pantiga

  DOI：10.1055/a-1509-5655

  日期：2021.10

  selectively deprotonated generating an enolate intermediate, which upon treatment with paraformaldehyde undergoes an aldol–Tishchenko reaction, leading to relevant 1,2,3-triol fragments in a totally diastereoselective manner. The excellent stereocontrol in the generation of a quaternary stereocenter is attributed to stereoelectronic effects in the Evans intermediate. This methodology allows overcoming some

  α-氧酮很容易通过常规途径获得，可以选择性地去质子化产生烯醇中间体，在用多聚甲醛处理后发生羟醛-Tishchenko 反应，以完全非对映选择性的方式产生相关的 1,2,3-三醇片段。生成四元立体中心的出色立体控制归因于埃文斯中间体中的立体电子效应。这种方法可以克服我们之前报道的策略的一些限制，基于 α-锂硫苄基醚与酯和多聚甲醛的反应，拓宽了所获得多元醇的范围。该过程的合成应用包括制备新的 dilignol 模型和一些功能化的氧杂环丁烷。
• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Allylic Alkylation of Protected Benzoin‐Derived Enol Carbonates
  作者：Rémi Lavernhe、Eric J. Alexy、Haiming Zhang、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/adsc.201901281

  日期：2020.1.23

  The enantioselective palladium‐catalyzed decarboxylative allylic alkylation of fully substituted α‐hydroxy acyclic enol carbonates providing tetrasubstituted benzoin derivatives is reported. Investigation into the transformation revealed that preparation of the starting material as a single enolate isomer is crucial for optimal enantioselectivity. The obtained alkylation products contain multiple reactive

  报道了提供四取代安息香衍生物的全取代α-羟基无环烯醇碳酸酯的对映选择性钯催化的脱羧烯丙基烷基化反应。对转化的研究表明，将原料制备为单个烯醇式异构体对于最佳对映选择性至关重要。所获得的烷基化产物包含多个反应位点，可用于合成富含立体化学的衍生物。
• Iridium-Catalyzed Diastereoselective and Enantioselective Allylic Substitutions with Acyclic α-Alkoxy Ketones
  作者：Xingyu Jiang、Wenyong Chen、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201600235

  日期：2016.5.4

  The asymmetric alkylation of acyclic ketones is a longstanding challenge in organic synthesis. Reported herein are diastereoselective and enantioselective allylic substitutions with acyclic α‐alkoxy ketones catalyzed by a metallacyclic iridium complex to form products with contiguous stereogenic centers derived from the nucleophile and electrophile. These reactions occur between allyl methyl carbonates

  无环酮的不对称烷基化是有机合成中的长期挑战。本文报道的是金属环铱配合物催化的非环α-烷氧基酮的非对映选择性和对映选择性烯丙基取代，形成具有衍生自亲核试剂和亲电试剂的连续立体中心的产物。这些反应发生在碳酸烯丙基甲基酯和由无环α-烷氧基酮原位生成的不稳定的铜（I）烯醇化物之间。所得产物可以容易地转化为对映体富集的叔醇和四氢呋喃衍生物，而不会削弱对映体的纯度。
• Ye; Bhatt; Falck, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 1, p. 1 - 5
  作者：Ye、Bhatt、Falck

  DOI：——

  日期：——