(S)-2-<(Methanesulfonyl)oxy>octane | 62820-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-<(Methanesulfonyl)oxy>octane
• 英文别名: (S)-2-octyl mesylate；(+)-S-2-octyl-tosylate；1-methylheptyl methanesulfonate；2-Octylmesylat；2-Octyl-methansulfonat; 1-Methansulfonyloxy-1-methyl-heptan；(S)-2-methanesulfonyloxy-octane；[(2S)-octan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 62820-85-3
• 化学式: C₉H₂₀O₃S
• 分子量: 208.322
• InChiKey: ITSXQXHPTOAAAS-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-<(Methanesulfonyl)oxy>octane 在 Amberlyst A-26 NO₃^(1-) form 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-octyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  通过硝酸根离子促进的亲核取代使醇的构型反转。

  摘要：

  在温和的条件下，通过硝酸根离子的亲核取代，已经完成了生物学上重要结构中羟基官能团构型的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98300-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-辛醇 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 (S)-2-<(Methanesulfonyl)oxy>octane
  参考文献：
  名称：

  分子氧与烷基钴肟反应的立体化学研究

  摘要：

  在消旋作用下，将分子氧插入仲烷基钴肟的钴碳键中。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81076-1

文献信息

• A New, Simple Synthesis of <i>N</i>-Tosyl Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Maria Marcotullio、Valerio Campagna、Silvia Sternativo、Ferdinando Costantino、Massimo Curini

  DOI：10.1055/s-2006-942488

  日期：2006.8

  lodocyclization of unsaturated tosylamides promoted by Oxone® oxidation of KI afforded, in good yields, N-tosyl iodopyrrolidines and piperidines. A new, simple method for the conversion of alcohols to tosylamides is presented.

  通过 Oxone® 氧化 KI 促进的不饱和甲苯磺酰胺的碘环化以良好的收率提供了 N-甲苯磺酰基碘吡咯烷和哌啶。介绍了一种将醇转化为甲苯磺酰胺的简单新方法。
• Stereochemical studies on the nucleophilic substitution in the reaction of allyl phosphates with organoaluminium reagents
  作者：Shuji Ozawa、Akira Itoh、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86448-0

  日期：1979.1

  The reaction of cis- or trans-5-isopropenyl-2-methyl-2-cyclohexenyl diethyl phosphate (I) with Me2AlX (X = OPh, SPh, NHPh) in hexane results in substitution of the -O-PO(OEt)2 group with X under predominant inversion. The solvent effects on the stereochemistry in these reactions have been disclosed.

  的反应顺式或-反式-5-异丙烯基-2-甲基-2-环己烯基二乙基磷酸酯（I）与我2 ALX（X = OPH，SPh上，NHPh基）在-O-PO的取代己烷结果（OET ）2组以X为主倒置。已经公开了这些反应中溶剂对立体化学的影响。
• Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Reductive Hydroalkylation of Olefins with α-Heteroatom Phosphorus or Sulfur Alkyl Electrophiles
  作者：Shi-Jiang He、Jia-Wang Wang、Yan Li、Zhe-Yuan Xu、Xiao-Xu Wang、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.9b09415

  日期：2020.1.8

  bond formation reactions have been made in recent years through the use of transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions of racemic secondary alkyl electrophiles with organometallic reagents. Herein, we report a general process for the asymmetric construction of alkyl-alkyl bonds adjacent to heteroatoms, namely, a nickel-catalyzed enantioconvergent reductive hydroalkylation of olefins with α-heteroatom

  近年来，通过使用外消旋仲烷基亲电试剂与有机金属试剂的过渡金属催化交叉偶联反应，对映收敛 C(sp3)-C(sp3) 键形成反应取得了重大进展。在此，我们报告了与杂原子相邻的烷基-烷基键的不对称构建的一般过程，即镍催化的烯烃与 α-杂原子磷或硫烷基亲电试剂的对映聚合还原加氢烷基化反应。包括使用容易获得的烯烃，该反应具有相当大的优势，如反应条件温和、底物范围广、官能团兼容性好，使其成为传统亲电-亲核交叉偶联反应的理想替代方案。
• Zwierzak, Andrzej, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 51 - 54
  作者：Zwierzak, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• Colonna,S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2248 - 2252
  作者：Colonna,S. et al.

  DOI：——

  日期：——