acetylenedicarboxylic acid dichloride | 81378-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: acetylenedicarboxylic acid dichloride
• 英文别名: acetylenedicarbonyl dichloride；Acetylenedicarbonyl chloride；butynedioyl chloride；Butindioylchlorid；But-2-ynedioyl dichloride
• CAS: 81378-06-5
• 化学式: C₄Cl₂O₂
• 分子量: 150.949
• InChiKey: LCEFDICNHKVNSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  215.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基四氮唑 、 acetylenedicarboxylic acid dichloride 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到1,2-bis(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  Polynuclear nonfused bis(1,3,4-oxadiazole)-containing systems

  摘要：

  Nonfused bis-1,3,4-oxadiazoles were synthesized by reaction of 5-substituted mono- and bis-tetrazoles with mono- and dicarboxylic acid chlorides. The results of kinetic studies showed that the transformation of tetrazoles into 1,3,4-oxadiazoles is accelerated by I to 2 orders of magnitude on addition of a catalytic amount of dimethylformamide, triethylamine, or pyridine.

  DOI：

  10.1134/s1070428006070219
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸 在 五氯化磷 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 acetylenedicarboxylic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应形成螺环氧化吲哚的非对映选择性

  摘要：

  环己烯二酰胺1和3的非对映选择性双Heck环化反应形成连续的季立体中心，非对映选择性受反式-二醇保护基控制。本文是两篇系列文章中的第一篇，探讨了这些反应的第一步闭环步骤中的非对映选择性的起源。合成并简化了9个1和3的简化类似物，以识别在第一次分子内Heck反应中实现高非对映选择性需要哪些结构特征。这些研究表明，高立体选择（> 20：1）并非源于单一结构特征：仅在同时含有反式和反式的底物中才能看到-丙酮化物和在C2处的叔酰胺取代基。似乎涉及两个微妙的因素：（1）避免形成的C键与C6处的假轴氢原子之间以及以及C6的伪赤道氢原子与形成的螺氧杂吲哚的羰基之间的蚀变相互作用。（2）不参与插入事件的乙烯基酰胺取代基优先采用垂直构象，将空间上大体积的NR 2置于烯烃π键上。在有利的插入形貌中避免了该取代基与环己烯的C 3之间的sy n-戊烷样相互作用。当将这两种作用结合时，会产生高度非对映选择性的过程。

  DOI：

  10.1021/jo052335a

文献信息

• Bis[3,5-bis(benzylidene)-4-oxo-1-piperidinyl]amides: A Novel Class of Potent Cytotoxins
  作者：Swagatika Das、Umashankar Das、Armando Varela-Ramírez、Carolina Lema、Renato J. Aguilera、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Stephen G. Dimmock、Dennis K. J. Gorecki、Jonathan R. Dimmock

  DOI：10.1002/cmdc.201100199

  日期：2011.10.4

  candidate cytotoxins increases potency more than two‐fold. This concept was verified in one‐third of our comparisons using human Molt 4/C8 and CEM T‐lymphocytes and murine L1210 cells. In addition, the significant potencies of various members of our compound series justified further studies. Molecular modeling revealed that relative locations of the amidic groups correlate with cytotoxicity. A potent cytotoxic

  本研究的主要目的是检验细胞毒性协同作用的理论。在这项探索性研究中，我们检验了以下假设：将一系列候选细胞毒素中可用于硫醇烷基化的位点数量增加一倍，可使效力增加两倍以上。这一概念在我们使用人 Molt 4/C8 和 CEM T 淋巴细胞和鼠 L1210 细胞的三分之一比较中得到了验证。此外，我们的化合物系列中各种成员的显着效力证明了进一步研究是合理的。分子模型显示酰胺基团的相对位置与细胞毒性相关。一种有效的细胞毒性化合物，1,2-双（3,5-二亚苄基-4-氧代-哌啶-1-基）乙烷-1,2-二酮（1a) 抑制了大量人类肿瘤细胞系的生长，并且对某些非粘附细胞表现出比对粘附肿瘤或成纤维细胞更大的毒性。1a的作用方式包括诱导细胞凋亡和坏死。
• Diastereoselection in the Formation of Spirocyclic Oxindoles by the Intramolecular Heck Reaction
  作者：Larry E. Overman、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jo052335a

  日期：2006.3.31

  stereocenters, with diastereoselection being controlled by the trans-diol protecting group. In this, the first in a series of two papers, the origin of diastereoselection in the first ring-closure step of these reactions is examined. Nine simplified analogues of 1 and 3 were synthesized and cyclized to discern what structural features are required to realize high diastereoselection in the first intramolecular

  环己烯二酰胺1和3的非对映选择性双Heck环化反应形成连续的季立体中心，非对映选择性受反式-二醇保护基控制。本文是两篇系列文章中的第一篇，探讨了这些反应的第一步闭环步骤中的非对映选择性的起源。合成并简化了9个1和3的简化类似物，以识别在第一次分子内Heck反应中实现高非对映选择性需要哪些结构特征。这些研究表明，高立体选择（> 20：1）并非源于单一结构特征：仅在同时含有反式和反式的底物中才能看到-丙酮化物和在C2处的叔酰胺取代基。似乎涉及两个微妙的因素：（1）避免形成的C键与C6处的假轴氢原子之间以及以及C6的伪赤道氢原子与形成的螺氧杂吲哚的羰基之间的蚀变相互作用。（2）不参与插入事件的乙烯基酰胺取代基优先采用垂直构象，将空间上大体积的NR 2置于烯烃π键上。在有利的插入形貌中避免了该取代基与环己烯的C 3之间的sy n-戊烷样相互作用。当将这两种作用结合时，会产生高度非对映选择性的过程。
• Preparation and photolysis of diaryl esters of acetylenedicarboxylic acid
  作者：Marcedes Alvaro、Hermenegildo García、Miguel A. Miranda、Jaime Primo

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85017-9

  日期：1992.1

  of acetylenedicarboxylic acid with the corresponding phenols catalyzed by sulfuric or -toluenesulfonic acids and also through acetylenedicarbonyl chloride. The accompanying by-products have been characterized. Attempted esterification using N,N′-dicyclohexylcarbodiimide as condensing agent gives an asymmetric ester amide and a substituted uracil . Photolysis of the aryl esters in benzene solution affords

  通过使乙炔二羧酸与由硫酸或甲苯磺酸以及还通过乙炔二羰基氯催化的相应酚直接反应，已经以中等收率制备了两种二芳基乙炔二羧酸酯。伴随的副产物已被表征。尝试使用N，N'-二环己基碳二亚胺作为缩合剂进行酯化反应，得到不对称的酯酰胺和取代的尿嘧啶。芳基酯在苯溶液中的光解得到苯并香豆素-3-酮。在的情况下，少量的多环缩合4-苯并二氢吡喃酮也已经观察到。这些结果表明，在CC三键的β位上连接的取代基的性质在-羟基芳基乙炔基酮的环化中起重要作用。
• Process for the preparation of heterocycles by using C1-building blocks
  申请人：Universität Konstanz

  公开号：EP1174430A1

  公开（公告）日：2002-01-23

  Process for preparing heterocycles having the structural units by recation carboxylic halides R1-COY or YCO-R2-COY, wherein Y is halogen, with compounds having at least the substituents -XH and -NH2.

  使用具有至少取代基-XH和-NH2的化合物与羧酸卤代物R1-COY或YCO-R2-COY反应制备具有结构单元的杂环的过程，其中Y为卤素。
• Inhibition of angiognenesis and tumor growth
  申请人：——

  公开号：US20030083519A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Compounds which inhibit tumor growth and angiogenesis, of general formula (II) are provided. These compounds include glycyl lysine derivatives bound to a central aromatic linking core.

  提供了一种抑制肿瘤生长和血管生成的化合物，通式为（II）。这些化合物包括与中心芳香连接核结合的甘氨酰赖氨酸衍生物。