methyl 4-methyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]benzyl carbonate | 935740-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-methyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]benzyl carbonate
• 英文别名: Methyl [4-methyl-2-(trimethylsilylmethyl)phenyl]methyl carbonate；methyl [4-methyl-2-(trimethylsilylmethyl)phenyl]methyl carbonate
• CAS: 935740-91-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃Si
• 分子量: 266.412
• InChiKey: LBDXRACLHVJOCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]benzyl carbonate 、 巴豆酸甲酯 在 三(4-甲氧基-3,5-二甲基苯基)膦 、 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl trans-3,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 、 methyl trans-3,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻（甲硅烷基甲基）苄基碳酸酯与烯烃的[4+2]环加成反应的改进

  摘要：

  钯配合物由 Pd(η 3-C3H5)Cp 和三（4-甲氧基-3,5-二甲基苯基）膦原位生成，催化邻（甲硅烷基甲基）苄基碳酸酯与烯烃。苄酯与巴豆酸甲酯的反应以84%的收率和2%的催化剂负载得到3-甲基四氢化萘-2-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379014
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 4-methyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]benzyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddtion of o-Xylylenes with Olefins

  摘要：

  o-(Silylmethyl)benzylic carbonates reacted with various conjugated olefins in the presence of the palladium catalyst, which was generated in situ from Pd(eta(3)-C3H5)Cp and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (DPPE). The reaction provided 2- and/or 3-substituted tetralins in good yield. The catalytic reaction described here is equivalent to the [4+2] cycloaddition of o-xylylenes with dienophiles.

  DOI：

  10.1021/ja070012l