5-phenyl-1-(trifluoromethyl)-1H-tetrazole | 1392498-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-1-(trifluoromethyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-Phenyl-1-(trifluoromethyl)tetrazole
• CAS: 1392498-81-5
• 化学式: C₈H₅F₃N₄
• 分子量: 214.15
• InChiKey: QJMQAINLSJQYSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(dimethylamino)-1-(phenyl((trifluoromethyl)imino)methyl)pyridin-1-ium chloride 在 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以39.5 mg的产率得到5-phenyl-1-(trifluoromethyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  从腈和 1,3-偶极子中获取不同 N-三氟甲基唑的 N-三氟甲基化/环化策略

  摘要：

  据报道，一种可扩展的N-三氟甲基化环化策略可构建N- CF 3四唑/咪唑/1,2,3-三唑。N -CF 3腈衍生物是通过腈的N-三氟甲基化获得的，并且首次在 1,3-偶极环化中用作含有NCF 3的合成子。因此提供了用于访问不同N -CF 3唑的通用平台。

  DOI：

  10.1002/anie.202110749

文献信息

• Direct Electrophilic N-Trifluoromethylation of Azoles by a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Katrin Niedermann、Natalja Früh、Remo Senn、Barbara Czarniecki、René Verel、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.201201572

  日期：2012.6.25

  Effective CF3 transfer: Various electron‐rich nitrogen heterocycles (pyrazoles, triazoles, and tetrazoles) can be directly N‐trifluoromethylated by a hypervalent iodine reagent in an efficient manner. The optimized procedure, which includes an in situ silylation of the substrate followed by an acid‐catalyzed CF3 transfer, provides ready access to a series of new and previously challenging or inaccessible

  有效的CF 3 转移：高价碘试剂可以有效地将各种富含电子的氮杂环（吡唑，三唑和四唑）直接被N-三氟甲基化。优化的程序包括将底物进行原位甲硅烷基化，然后进行酸催化的CF 3转移，从而可以轻松获得一系列新的且以前具有挑战性或难以获得的NCF 3化合物。
• 一种N-（N-三氟甲基亚胺酰基）吡啶盐的制备方法及应用
  申请人：东北师范大学

  公开号：CN113979932A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明公开一种N‑(N‑三氟甲基亚胺酰基)吡啶盐及其制备方法和应用，属于有机合成化学技术领域，经由腈类分子的N‑三氟甲基化后，再加入4‑二甲胺基吡啶可快速得到N‑(N‑三氟甲基亚胺酰基)吡啶盐。本发明制备的N‑(N‑三氟甲基亚胺酰基)吡啶盐可与N‑、O‑、S‑亲核体反应分别合成N‑CF3脒和N‑(N‑ 亚胺酰基)N杂环、N‑ 亚胺酸酯、N‑ 硫代亚胺酸酯，以及与1,3偶极子反应合成N‑ 四氮唑、N‑ 咪唑、N‑ 三氮唑，解决了现有技术中合成上述含N‑ 化合物的产率较低、底物普遍适性差，反应条件苛刻、使用昂贵且危险化学试剂等缺陷。
• Aufhell- und/oder Färbemittel mit Tetrazolen
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1859782A1

  公开（公告）日：2007-11-28

  Leistungsgesteigerte und irritationsverminderte Mittel zum Aufhellen und/oder Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthalten -bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 15 Gew.-% mindestens eines Tetrazols. Vorzugsweise sind darüber hinaus 0,001 bis 5 Gew.-% eines oder mehrerer Oxidationsfarbstoffvorprodukte und/oder direktziehender Farbstoffe enthalten.

  用于淡化和/或着色角蛋白纤维（尤其是人类头发）的性能增强剂和刺激性降低剂，按其重量计，含有 0.001 至 15%（按重量计）的至少一种四氮唑。最好还含有 0.001 至 5%（按重量计）的一种或多种氧化染料前体和/或直接染料。
• NUCLEOSIDE AND POLYNUCLEOTIDE THIOPHOSPHORAMIDITE AND PHOSPHORODITHIOATE COMPOUNDS AND PROCESSES
  申请人：UNIVERSITY PATENTS, INCORPORATED

  公开号：EP0378615A1

  公开（公告）日：1990-07-25
• EP0378615A4
  申请人：——

  公开号：EP0378615A4

  公开（公告）日：1992-04-08