1-Deuteriooctan-2-ol | 124006-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Deuteriooctan-2-ol
• 英文别名: 1-deuterio-2-octanol
• CAS: 124006-56-0
• 化学式: C₈H₁₈O
• 分子量: 131.222
• InChiKey: SJWFXCIHNDVPSH-VMNATFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthio)octan-2-ol 在 正丁基锂 、 重水 、 lithium 作用下， 反应 14.03h， 生成 1-Deuteriooctan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过硫-锂交换的β-官能化有机锂化合物

  摘要：

  不同的β-羟基或β-氨基硫醚1a-d与正丁基锂，过量的锂粉和催化量的DTBB在-78°C的THF中连续反应导致形成相应的β-官能化有机锂化合物2A-d ，其通过与亲电子数[d反应2 O，卜吨CHO，苯甲醛中，Me 2 CO，（CH 2）5 CO]在温度范围-78至20℃之间的产率，用水解后水，预期的功能化醇或胺3aa-de（区域选择性）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01008-3

文献信息

• Protiodesilylation reactions of β- and γ-hydroxysilanes: Deuterium labeling and silicon-directed epoxide openings
  作者：Paul F. Hudrlik、Peter E. Holmes、Anne M. Hudrlik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82355-2

  日期：——

  Protiodesilylation reactions of β-hydroxysilanes are catalyzed by crown ether, can be used to introduce deuterium, and can be used to prepare silicon-free products of silicon-directed epoxide openings; similar reactions of γ-hydroxysilanes are possible.

  β-羟基硅烷的丙硅烷基化反应由冠醚催化，可用于引入氘，并可用于制备无硅产物，该产物为硅定向的环氧孔。γ-羟基硅烷的类似反应是可能的。
• New amine-stabilized deuterated borane–tetrahydrofuran complex (BD3–THF): convenient reagent for deuterium incorporations
  作者：Robert C. Todd、M. Mahmun Hossain、Kanth V. Josyula、Peng Gao、John Kuo、C.T. Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.134

  日期：2007.3

  Convenient methods for the preparation of BD3–THF complex were developed. Certain amines stabilize the BD3–THF for long-term storage. Regioselectivity studies were carried out with the new amine-stabilized BD3–THF with representative olefins. Hydroboration of olefins provides a convenient tool for making corresponding deuterated alcohols after oxidation.

  开发了方便的BD 3 -THF配合物的制备方法。某些胺可稳定BD 3 -THF以长期保存。使用具有代表性烯烃的新型胺稳定BD 3 -THF进行了区域选择性研究。烯烃的氢硼化为氧化后制备相应的氘代醇提供了方便的工具。
• β-Functionalised organolithium compounds through a sulfur-lithium exchange
  作者：Francisco Foubelo、Ana Gutiérrez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01008-3

  日期：1997.7

  The successive reaction of different β-hydroxy or β-amino thioethers 1a-d with n-butyl-lithium and an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB in THF at −78°C leads to the formation of the corresponding β-functionalised organolithium compounds 2a-d, which by reaction with several electrophiles [D2O, ButCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)5CO] at temperatures ranging between −78 and 20°C yields,

  不同的β-羟基或β-氨基硫醚1a-d与正丁基锂，过量的锂粉和催化量的DTBB在-78°C的THF中连续反应导致形成相应的β-官能化有机锂化合物2A-d ，其通过与亲电子数[d反应2 O，卜吨CHO，苯甲醛中，Me 2 CO，（CH 2）5 CO]在温度范围-78至20℃之间的产率，用水解后水，预期的功能化醇或胺3aa-de（区域选择性）。
• HUDRLIK, PAUL F.;HOLMES, PETER E.;HUDRLIK, ANNE M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 6395-6398
  作者：HUDRLIK, PAUL F.、HOLMES, PETER E.、HUDRLIK, ANNE M.

  DOI：——

  日期：——
• Functionalized Organolithium Compounds by DTBB-Catalyzed Sulfur-Lithium Exchange
  作者：Francisco Foubelo、Ana Gutiérrez、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1999-3426

  日期：1999.3

  The successive reaction of β- or γ-hydroxy or amino phenyl thioethers (1, 4) with butyllithium and an excess of lithium powder in the presence of a catalytic amount of DTBB in THF at - 78 °C leads to the formation of the corresponding β-γ-functionalized organolithium compounds 2 or 5, respectively, which by treatment with different electrophiles [D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO] at temperatures ranging between - 78 °C and room temperature yields, after hydrolysis with water, the expected functionalized alcohols or amines 3 or 6, respectively, in a completely regioselective manner.

  β-或γ-羟基或氨基苯硫醚（1, 4）与丁基锂和过量锂粉在催化量的DTBB存在下，在-78°C的THF中连续反应，分别生成相应的β-γ-功能化有机锂化合物2或5。这些化合物与不同的亲电试剂[D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO]在-78°C至室温范围内的温度下处理后，经水解，以完全区域选择性的方式分别得到预期的功能化醇或胺3或6。