4-methoxyphenyl 2-octyl ether | 54739-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2-octyl ether
• 英文别名: p-methoxyphenyl 2-octyl ether；2-(4-Methoxyphenoxy)-octan；Benzene, 1-methoxy-4-[(1-methylheptyl)oxy]-；1-methoxy-4-octan-2-yloxybenzene
• CAS: 54739-08-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: JDKTWKFTCOBJBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  仲辛醇 、 4-甲氧基苯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到4-methoxyphenyl 2-octyl ether
  参考文献：
  名称：

  第二代含氟DEAD试剂扩大了Mitsunobu反应的范围，并保持了方便的分离特性†

  摘要：

  第一代氟DEAD试剂双（全氟己基乙基）偶氮二羧酸酯（C 6 F 13（CH 2）2 O 2 CN NCO 2（CH 2）2 C 6 F 13，F-DEAD-1）已证明相对于偶氮二羧酸二异丙酯表现不佳在困难的Mitsunobu反应中，涉及受阻醇或酸性较低的亲核试剂（苯酚）。两种带有丙烯间隔基而不是乙烯间隔基的新型第二代含氟试剂在扩大了反应范围的同时还保留了易于分离的氟的特征。“半氟”试剂全氟辛基丙基叔酸的副产物偶氮二羧酸丁酯（C 8 F 17（CH 2）3 O 2 CN NCO 2 t可以通过荧光快速色谱法除去Bu，F-DEAD-2），以及双（全氟己基丙基）偶氮二羧酸酯（C 6 F 13（CH 2）3 O 2 CN NCO 2（CH 2）3 C 6 F 13， F-DEAD-3）可通过氟固相萃取除去。新试剂有望为Mitsunobu反应中的分离问题提供通用和补充的解决方案，而不会限制反应范围。

  DOI：

  10.1021/jo0488098

文献信息

• Preparation of alkyl-aryl ethers and thioethers
  作者：Ian M. Downie、Harry Heaney、Graham Kemp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81713-0

  日期：1988.1

  involves no molecular rearrangement, and which is also stereospecific, for the preparation of alkyl-aryl ethers and thioethers is described. Stable alkoxyphosphonium salts, R-O-P(NMe2)3 PF6-, have been prepared and treated with phenols and thiophenols, under basic conditions, to yield the corresponding alkyl-aryl ethers and thioethers respectively.

  描述了一种不涉及分子重排并且也是立体定向的用于制备烷基-芳基醚和硫醚的方法。已经制备了稳定的烷氧基phosph盐ROP（NMe 2）3 PF 6-，并在碱性条件下用苯酚和硫酚处理，分别得到相应的烷基-芳基醚和硫醚。
• Downie,I.M. et al., Angewandte Chemie, 1975, vol. 87, p. 357 - 358
  作者：Downie,I.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DOWNIE, IAN M.;HEANEY, HARRY;KEMP, GRAHAM, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, 2619-2624
  作者：DOWNIE, IAN M.、HEANEY, HARRY、KEMP, GRAHAM

  DOI：——

  日期：——
• Second Generation Fluorous DEAD Reagents Have Expanded Scope in the Mitsunobu Reaction and Retain Convenient Separation Features
  作者：Sivaraman Dandapani、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo0488098

  日期：2004.12.1

  show expanded reaction scope while retaining the easy fluorous separation features. Byproducts from “half fluorous” reagent perfluorooctylpropyl tert-butyl azo dicarboxylate (C8F17(CH2)3O2CNNCO2tBu, F-DEAD-2) can be removed by fluorous flash chromatography, and byproducts from bis(perfluorohexylpropyl)azo dicarboxylate (C6F13(CH2)3O2CNNCO2(CH2)3C6F13, F-DEAD-3) can be removed by fluorous solid-phase

  第一代氟DEAD试剂双（全氟己基乙基）偶氮二羧酸酯（C 6 F 13（CH 2）2 O 2 CN NCO 2（CH 2）2 C 6 F 13，F-DEAD-1）已证明相对于偶氮二羧酸二异丙酯表现不佳在困难的Mitsunobu反应中，涉及受阻醇或酸性较低的亲核试剂（苯酚）。两种带有丙烯间隔基而不是乙烯间隔基的新型第二代含氟试剂在扩大了反应范围的同时还保留了易于分离的氟的特征。“半氟”试剂全氟辛基丙基叔酸的副产物偶氮二羧酸丁酯（C 8 F 17（CH 2）3 O 2 CN NCO 2 t可以通过荧光快速色谱法除去Bu，F-DEAD-2），以及双（全氟己基丙基）偶氮二羧酸酯（C 6 F 13（CH 2）3 O 2 CN NCO 2（CH 2）3 C 6 F 13， F-DEAD-3）可通过氟固相萃取除去。新试剂有望为Mitsunobu反应中的分离问题提供通用和补充的解决方案，而不会限制反应范围。