(S)-2-(1-imidazolyl)-3-methylbutyricacidethylester | 497830-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-imidazolyl)-3-methylbutyricacidethylester
• 英文别名: L-ethyl 2-(1-imidazolyl)-3-methylbutanoate；ethyl (2S)-2-imidazol-1-yl-3-methylbutanoate
• CAS: 497830-19-0
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: ZNQKNYKEWJSRLR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-imidazolyl)-3-methylbutyricacidethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以60%的产率得到1-[(2S)-1-methoxy-3-methylbutan-2-yl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  由天然氨基酸合成手性离子液体。

  摘要：

  首次通过简单，直接的方法从天然氨基酸合成了一个含有一个手性碳（10a-c）的手性咪唑鎓离子液体。手性IL的特性与流行的离子液体非常相似。

  DOI：

  10.1021/jo020503i
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 盐酸 、 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (S)-2-(1-imidazolyl)-3-methylbutyricacidethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Geminal Dicationic Ionic Liquid from Amino Acids

  摘要：

  以氨基酸为原料合成了手性咪唑离子液体(3)，并分别与1,2-二溴乙烷、1,3-二溴丙烷、1,4-二溴丁烷、1,6-二溴己烷和1,9-二溴壬烷反应，得到了一系列手性宝石双药离子液体(5)、通过红外光谱、1H 核磁共振和 13C 核磁共振测定了所合成化合物的结构，该方法合成手性双阳离子液体简单、快速、收率高，目前正在进行应用研究。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14463

文献信息

• Synthesis of Chiral Ionic Liquids from Natural Amino Acids
  作者：Weiliang Bao、Zhiming Wang、Yuxia Li

  DOI：10.1021/jo020503i

  日期：2003.1.1

  For the first time, chiral imidazolium ionic liquids containing one chiral carbon (10a-c) were synthesized from the natural amino acids by a simple and straightforward procedure. The characteristics of the chiral ILs are very similar to the popular ionic liquids.

  首次通过简单，直接的方法从天然氨基酸合成了一个含有一个手性碳（10a-c）的手性咪唑鎓离子液体。手性IL的特性与流行的离子液体非常相似。
• Synthesis of new chiral imidazolium salts derived from amino acids: their evaluation in chiral molecular recognition
  作者：Belén Altava、Dalgi S. Barbosa、M. Isabel Burguete、Jorge Escorihuela、Santiago V. Luis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.028

  日期：2009.5

  A family of new imidazolium salts derived from natural amino acids has been synthesized and tested for NMR enantiodiscrimination, as chiral shift reagents, of carboxylic acids. These imidazolium receptors contain different structural modifications and the splitting of the signals of the acids, after addition of the corresponding CSRs, depends on these structural variables. Compound 8b exhibited the

  合成了一系列新的衍生自天然氨基酸的咪唑鎓盐，并对其进行了手性位移试剂的NMR NMR对映鉴别。这些咪唑鎓受体包含不同的结构修饰，并且在添加相应的CSR之后，酸信号的分裂取决于这些结构变量。化合物8b对外消旋的Mosher酸表现出最强的手性溶剂化性能，被认为是确定其对映体组成的合适CSR。
• Chiral bisimidazolium salts derived from amino acids and their palladium(II)- and platinum(II)-biscarbene complexes
  作者：Anke Meyer、Maria A. Taige、Thomas Strassner

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.01.036

  日期：2009.5

  good yields via a one-pot ring closing reaction, followed by esterification. The methylene bridged bisimidazolium iodide salts are accessible in moderate yields. Corresponding palladium(II)- and platinum(II)-NHC complexes could be synthesized and fully characterized, but do not show optical activity. We also report a solid state structure of one of the synthesized palladium(II) biscarbene compounds derived

  我们报道了从天然存在的l-氨基酸合成的新手性双咪唑鎓盐。它们用作二齿N-杂环卡宾金属络合物的前体。通过一锅闭环反应，然后酯化，可以高收率合成手性咪唑。亚甲基桥联的碘化双咪唑鎓盐可以以中等收率获得。可以合成并完全表征相应的钯（II）-和铂（II）-NHC配合物，但不显示旋光性。我们还报告了一种衍生自丙氨酸的合成钯（II）双卡宾化合物的固态结构。
• Huang; Yin; Wu, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 11, p. 5405 - 5406
  作者：Huang、Yin、Wu

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Chiral Thioether Ligands Containing Imidazole Rings Based on Natural Amino Acids
  作者：Pu Mao、Yajing Cai、Yongmei Xiao、Liangru Yang、Yuan Xue、Maoping Song

  DOI：10.1080/10426501003671460

  日期：2010.11.23

  Using commercially available natural amino acids (L-Val, L-Leu, L-Phe) as chiral precursors, a series of N-substituted imidazole derivatives containing chiral groups was synthesized from the condensation reaction of amino acids, formaldehyde, glyoxal, and ammonia. Through esterification, reduction, chlorination, and subsequent substitution by thiols, chiral thioethers containing imidazole rings were

  以市售天然氨基酸（L-Val、L-Leu、L-Phe）为手性前体，通过氨基酸、甲醛、乙二醛、氨的缩合反应合成了一系列含有手性基团的N-取代咪唑衍生物. 通过酯化、还原、氯化以及随后的硫醇取代，合成了含有咪唑环的手性硫醚，并优化了合成条件。所有中间体和最终产物均通过 NMR、ESI MS、HR MS 和 IR 进行表征。