2-(甲硫基)-4-(苯基氨基)-5-嘧啶羧酸 | 857200-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-(甲硫基)-4-(苯基氨基)-5-嘧啶羧酸
• 英文名称: 2-(methylthio)-4-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Anilino-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylic acid；4-anilino-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 857200-26-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂S
• mdl: MFCD11573853
• 分子量: 261.304
• InChiKey: DOPXFPSWBAHAIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲硫基)-4-(苯基氨基)-5-嘧啶羧酸 在 三聚氟氰 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 7-Amino-2-methylsulfanyl-5-oxo-8-phenyl-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5 OXO-5,8-DIHYDROPYRIDO[2,3-d]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS CAMKII KINASE INHIBITORS FOR TREATING CARDIOVASCULAR DISEASES

  摘要：

  本发明涉及5-氧代-5,8-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物，其制备和治疗用途。

  公开号：

  US20120277220A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methanesulfanyl-4-phenylamino-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-(甲硫基)-4-(苯基氨基)-5-嘧啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  c-Jun N-末端激酶抑制剂 CC-90001 的发现

  摘要：

  由于新出现的生物学数据表明在 c-Jun N-末端激酶 (JNK) 家族中，JNK1 而不是 JNK2 或 JNK3 可能主要负责纤维化病理学，我们试图确定 JNK 抑制剂相对于 JNK1 偏倚增加我们以前的临床化合物 tanzisertib (CC-930)。这份手稿报告了一系列新型 JNK 抑制剂的合成和构效关系 (SAR) 研究，证明 JNK1 偏倚增加。对一系列 2,4-二烷基氨基-嘧啶-5-甲酰胺的 SAR 优化导致鉴定出具有低纳摩尔 JNK 抑制效力、整体激酶组选择性和抑制直接 JNK 底物 c-Jun 的细胞磷酸化能力的化合物。CC-90001，目前处于特发性肺纤维化患者的临床试验（II 期）（NCT03142191）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01716

文献信息

• [EN] PIPERIDINE-CONTAINING COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE LA PIPÉRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010080864A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A method for preventing and/or treating a metabolic disease, cerebrovascular disease, etc. which comprises administering to a mammal an effective amount of the compound of the formula (I) wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. And a novel compound of the formula (I-1): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has an anti-diabetic effect and a neuroprotective effect. Accordingly, the compound of the formula (I) and the compound of the formula (I-1) are useful in a method for preventing and/or treating for a metabolic disease such as diabetes, cerebrovascular disease such as stroke, etc.

  一种预防和/或治疗代谢性疾病、脑血管疾病等的方法，包括向哺乳动物施用化合物的有效量，其化学式为(I)，其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药。以及化学式(I-1)的新化合物：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药具有抗糖尿病作用和神经保护作用。因此，化合物(I)和化合物(I-1)在预防和/或治疗代谢性疾病如糖尿病、脑血管疾病如中风等方面是有用的。
• Novel and orally active 5-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrimidine derivatives as selective FLT3 inhibitors
  作者：Hiroshi Ishida、Shoichi Isami、Tsutomu Matsumura、Hiroshi Umehara、Yoshinori Yamashita、Jiro Kajita、Eiichi Fuse、Hitoshi Kiyoi、Tomoki Naoe、Shiro Akinaga、Yukimasa Shiotsu、Hitoshi Arai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.031

  日期：2008.10

  4-Oxadiazol-2-yl)pyrimidine derivative 1 was identified as a new class of FLT3 inhibitor from our compound library. With the aim of enhancement of antitumor activity of 2 prepared by minor modification of 1, structure optimization of side chains at the 2-, 4-, and 5-positions of the pyrimidine ring of 2 was performed to improve the metabolic stability. Introduction of polar substituents on the 1,3,4-oxadiazolyl

  5-（1,3,4-Oxadiazol-2-yl）嘧啶衍生物1从我们的化合物库中被鉴定为一类新的FLT3抑制剂。为了增强通过对1进行少量修饰而制备的2的抗肿瘤活性，进行了对嘧啶环2的2-，4-和5-位侧链的结构优化，以改善代谢稳定性。在1,3,4-恶二唑基上引入极性取代基有助于代谢稳定性的显着提高。结果，通过口服给药，一系列化合物在小鼠中显示出针对MOLM-13异种移植模型的增强的功效。
• PIPERIDINE-CONTAINING COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Rodriguez Martha E.

  公开号：US20110275608A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A method for preventing and/or treating a metabolic disease, cerebrovascular disease, etc. which comprises administering to a mammal an effective amount of the compound of the formula (I): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. And a novel compound of the formula (I-1): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has an anti-diabetic effect and a neuroprotective effect. Accordingly, the compound of the formula (I) and the compound of the formula (I-1) are useful in a method for preventing and/or treating for a metabolic disease such as diabetes, cerebrovascular disease such as stroke, etc.

  一种预防和/或治疗代谢性疾病、脑血管疾病等的方法，包括向哺乳动物投与公式(I)化合物的有效量：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂化物或前药。公式(I-1)的新化合物：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂化物或前药具有抗糖尿病和神经保护作用。因此，公式(I)和公式(I-1)的化合物在预防和/或治疗代谢性疾病（如糖尿病）、脑血管疾病（如中风）等方面有用。
• 5 oxo-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives as CaMKII kinase inhibitors for treating cardiovascular diseases
  申请人：Beauverger Philippe

  公开号：US08975250B2

  公开（公告）日：2015-03-10

  The present invention relates to 5-oxo-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives having Formula (I) as defined herein, their preparation and their therapeutic use.

  本发明涉及具有以下公式（I）所定义的5-氧代-5,8-二氢吡啶[2,3-d]嘧啶衍生物，它们的制备及其治疗用途。
• Piperidine-containing compounds and use thereof
  申请人：Rodriguez Martha E.

  公开号：US08809538B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  A method for preventing and/or treating a metabolic disease, cerebrovascular disease, etc. which comprises administering to a mammal an effective amount of the compound of the formula (I): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. And a novel compound of the formula (I-1): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has an anti-diabetic effect and a neuroprotective effect. Accordingly, the compound of the formula (I) and the compound of the formula (I-1) are useful in a method for preventing and/or treating for a metabolic disease such as diabetes, cerebrovascular disease such as stroke, etc.

  本发明提供了一种预防和/或治疗代谢性疾病、脑血管疾病等的方法，包括向哺乳动物施用化合物(I)的有效量：其中所有符号的含义均如规范中所定义；其盐、N-氧化物、溶剂化物或前药。化合物(I-1)的新型化合物：其中所有符号的含义均如规范中所定义；其盐、N-氧化物、溶剂化物或前药具有抗糖尿病和神经保护作用。因此，化合物(I)和化合物(I-1)在预防和/或治疗代谢性疾病如糖尿病、脑血管疾病如中风等方面是有用的。