2-(methylthio)-N-(3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)-4-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxamide | 1421367-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(methylthio)-N-(3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)-4-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: 2-(Methylthio)-N-[3-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)propyl]-4-(phenylamino)-5-pyrimidinecarboxamide；4-anilino-2-methylsulfanyl-N-[3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 1421367-68-1
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₂S
• 分子量: 385.49
• InChiKey: DBGKJPHIMDRJJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-N-(3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)-4-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((2,5-dichlorobenzyl)amino)-N-(3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)-4-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Development of a Chemical Probe for Pseudokinase Ca²⁺/calmodulin-Dependent Ser/Thr Kinase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00845
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲巯基嘧啶-5-甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(methylthio)-N-(3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)-4-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Highly selective 2,4-diaminopyrimidine-5-carboxamide inhibitors of Sky kinase

  摘要：

  We report the SAR around a series of 2,4-diaminopyrimidine-5-carboxamide inhibitors of Sky kinase. 2-Aminophenethyl analogs demonstrate excellent potency but moderate kinase selectivity, while 2-aminobenzyl analogs that fill the Ala571 subpocket exhibit good inhibition activity and excellent kinase selectivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.013