4-methyl-N-(2-methyl-6-nitrophenyl)benzenesulfonamide | 343616-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-methyl-6-nitrophenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid-(2-methyl-6-nitro-anilide)；Toluol-4-sulfonsaeure-(2-methyl-6-nitro-anilid)
• CAS: 343616-55-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 306.342
• InChiKey: YNPHMCFBTQXBLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-methyl-6-nitrophenyl)benzenesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 4-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-N-(6-amino-2-methylphenyl)aminobutyrate
  参考文献：
  名称：

  6N-苯甲酰和 6N-p-Tosyl-1,6-苯并二氮杂的阻转异构和构象性质：与 1,5-苯二氮卓类药物的比较

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)55
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(2-甲基苯基)苯磺酰胺 在 5-methyl-1,4-dinitro-1H-imidazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73 %的产率得到4-methyl-N-(2-methyl-6-nitrophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-1,4-二硝基咪唑对受保护苯胺的光化学硝化

  摘要：

  硝基苯胺是药物、材料和染料中的重要组成部分。非常需要在温和条件下对苯胺进行硝化的方法。在此，我们报道了一种以 5-甲基-1,4-二硝基咪唑作为新型硝基源硝化带有各种保护基的苯胺的光化学方法。该方法是光控的，在温和的反应条件下进行，效率高。Fmoc-、Ts- 和烷基保护的苯胺都被很好地硝化，具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200725

文献信息

• Tandem Reduction, Ammonolysis, Condensation, and Deamination Reaction for Synthesis of Benzothiadiazines and 1-(Phenylsulfonyl)-1<i>H</i>-benzimidazoles
  作者：Xiao Yu、Zhihong Ma、Wenjing Zhu、Hongyan Liu、Zenghui Zhang、Yi Liu、Mei Zhang、Jinbo Zhao、Pengfei Zhang、Chengcai Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02071

  日期：2022.11.4

  A novel route for a SnCl2-promoted tandem reduction, ammonolysis, condensation, and deamination reaction which uses nitrile and 2-nitro-N-phenylbenzenesulfonamide/N-(2-nitrophenyl)benzenesulfonamide to synthesize derivatives of benzothiadiazine/1-(phenylsulfonyl)-1H-benzimidazole has been developed. The method features convenient operation and good functional group tolerance. In addition, it employs

  SnCl 2促进串联还原、氨解、缩合和脱氨反应的新路线以腈和2-硝基-N-苯基苯磺酰胺/ N- (2-硝基苯基)苯磺酰胺合成苯并噻二嗪/1-(苯磺酰基)衍生物开发了-1H-苯并咪唑。该方法操作方便，官能团耐受性好。此外，它采用不敏感且廉价的 SnCl 2 / i -PrOH 作为反应试剂，为合成重要的药学靶标提供了直接途径。
• Beaven et al., Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1949, vol. 1, p. 957,968
  作者：Beaven et al.

  DOI：——

  日期：——
• New Compounds. 1-(4'-Diethylamino-1'-methylbutyl)-2-keto-3-methyl-1,2-dihydroquinoxaline
  作者：Frank Kipnis、Nathan Weiner、Paul Spoerri

  DOI：10.1021/ja01239a600

  日期：1944.11
• MACHIN J.; SMITH D. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 5, 1371-1378
  作者：MACHIN J.、 SMITH D. M.

  DOI：——

  日期：——
• Atropisomeric and Conformational Properties of 6N-Benzoyl- and 6N-p-Tosyl-1,6-Benzodiazocines: Comparison with Those of 1,5-Benzodiazepines
  作者：Hideaki Natsugari、Hidetsugu Tabata、Hideyo Takahashi、Kazuya Murai、Kaoru Funaki、Chihiro Takemae、Tomohiko Tasaka、Tetsuta Oshitari

  DOI：10.3987/com-18-s(f)55

  日期：——