1,7-dithia[7]3,3'-5,5'-bis(1,2,4-triazin-3-yl)cyclophane | 1009834-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,7-dithia[7]3,3'-5,5'-bis(1,2,4-triazin-3-yl)cyclophane
• 英文别名: 1,7-dithia[7]3,3'-5,5'-bis(1,2,4-triazine)cyclophane；7,13-Dithia-4,5,15,16,18,19-hexazatricyclo[12.3.1.12,6]nonadeca-1(17),2,4,6(19),14(18),15-hexaene；7,13-dithia-4,5,15,16,18,19-hexazatricyclo[12.3.1.12,6]nonadeca-1(17),2,4,6(19),14(18),15-hexaene
• CAS: 1009834-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₆S₂
• 分子量: 292.388
• InChiKey: COEDZPWPPMXWQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dithia[7]3,3'-5,5'-bis(1,2,4-triazin-3-yl)cyclophane 、 2,5-降冰片二烯 以 4-异丙基甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到1,7-dithia[7](6,6')-2,2'-bis(pyridine)cyclophane
  参考文献：
  名称：

  通过顺序5,5'-bi-1,2,4-三嗪的硫杂大环的均质偶合/ DA-rDA反应，构象化2,2'-联吡啶硫杂冠醚及其手性亚砜的新方法

  摘要：

  的构象应变2,2'-联吡啶的合成thiamacrocycles 5，6，9，10和它们的手性亚砜11 - 14通过使用（1），同型耦合的1,2,4-三嗪硫化物阐述3与氰化钾和（2）Diels–Alder /复古Diels–Alder（DA–rDA）的关键步骤为2,5-降冰片二烯或1-pyrrolidino-1-cyclopentene。确定了4 – 6的晶体结构，并在DFT / B3LYP / 6-311G ∗∗水平进行了理论计算，从而确定了目标硫杂大环的构象偏爱

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.081
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(1,2,4,-triazin-3-ylsulfanyl)pentane 在 potassium cyanide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到1,7-dithia[7]3,3'-5,5'-bis(1,2,4-triazin-3-yl)cyclophane
  参考文献：
  名称：

  含5,5'-双-1,2,4-三嗪的硫杂大环化合物的顺序均偶联Diels-Alder /逆Diels-Alder反应，作为掺入2,2'-联吡啶亚基的硫杂冠醚的新途径

  摘要：

  使用（1）将1,2,4-三嗪硫化物3a - d均系连接到聚乙二醇上，详细阐述了结合有2,2'-联吡啶亚基的硫杂冠醚5a - d和6a - d的新途径）链与氰化钾和（2）与降冰片二烯或1-吡咯烷基-1-环戊烯为主要步骤的狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.138

文献信息

• A Convenient Approach to 16-, 19-, and 22-Membered 2,2′-Bipyridine Thiacrown Ethers and Their Conformation Preferences
  作者：Justyna Ławecka、Zbigniew Karczmarzyk、Ewa Wolińska、Danuta Branowska、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1002/ejoc.201000590

  日期：2010.9

  of 1:1 thiacrown ether macrocycles 5a―c containing a fused cyclopenteno[c]2,2'-bipyridine subunit has been accomplished through first homo-coupling of 1,2,4-triazine bisulfides 3a―c tethered to poly(ethylene glycol) chains with potassium cyanide and second Diels―Alder/retro-Diels―Alder reaction of such obtained thiamacrocycles 4a―c with 1-pyrrolidino-1-cyclopentene. Macrocycles 5a―c were oxidized to

  通过 1,2,4-三嗪二硫化物 3a- 的第一次均偶联，完成了含有稠合环戊烯 [c]2,2'-联吡啶亚基的 1:1 硫冠醚大环 5a-c 的方便的三步合成c 用氰化钾和第二个 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 反应连接到聚（乙二醇）链上，这样获得的硫大环 4a-c 与 1-吡咯烷基-1-环戊烯。大环 5a-c 被氧化成非外消旋单亚砜 6a-c 通过使用戴维斯的恶氮丙啶，并在二乙基锌与苯甲醛的不对称加成中进行测试。5a-c和6b的晶体结构测定和DFT/B3LYP/6-311G"水平的理论计算被用来确定它们在固态和气相中的顺式或反式构象。