(R)-1-(benzyloxy)-4-heptyn-2-ol | 957866-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-(benzyloxy)-4-heptyn-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-phenylmethoxyhept-4-yn-2-ol
• CAS: 957866-47-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: FJEPEFSWFZMNLB-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(benzyloxy)-4-heptyn-2-ol 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(2R,4E)-4-heptene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成Simplactone B

  摘要：

  通过使用Prins环化作为具有高度立体化学控制的关键步骤，已通过一系列九个步骤以85％的总收率完成了Simplactone B的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.049
• 作为产物：
  描述：

  1-丁炔 、 (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(R)-1-(benzyloxy)-4-heptyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成Simplactone B

  摘要：

  通过使用Prins环化作为具有高度立体化学控制的关键步骤，已通过一系列九个步骤以85％的总收率完成了Simplactone B的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.049