2-(甲硫基)-5-嘧啶胺 | 42382-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(甲硫基)-5-嘧啶胺
• 中文别名: 2-(甲基硫代)-5-嘧啶胺；2-(甲硫基)-5-氨基嘧啶
• 英文名称: 5-amino-2-(methylthio)pyrimidine
• 英文别名: 2-(methylthio)pyrimidine-5-amine；2-(methylthio)pyrimidin-5-amine；2-(methylsulfanyl)pyrimidin-5-amine；5-Amino-2-methylmercapto-pyrimidin；2-methylsulfanyl-pyrimidin-5-ylamine；5-Amino-2-methylthiopyrimidin；2-methylsulfanylpyrimidin-5-amine
• CAS: 42382-46-7
• 化学式: C₅H₇N₃S
• 分子量: 141.197
• InChiKey: NRJNAXLXHFQYEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  313℃
• 密度：
  1.28
• 闪点：
  143℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲硫基)-5-嘧啶胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 5--6-quinazolinyl>methyl>-N-methylamino>-2-(methylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂：杂环苯甲酰基环修饰。

  摘要：

  描述了一系列基于C2-甲基-N10-烷基喹唑啉的抗叶酸药物的合成，其中对氨基苯甲酸酯环被杂环噻吩，噻唑，噻二唑，吡啶和嘧啶取代。这些通常通过（溴甲基）喹唑啉18或其N3-[（新戊酰氧基）甲基]保护的衍生物36与合适的杂环胺的反应来详细阐述，尽管每个杂环系统都需要其自身特定的合成方法。测试了这些化合物作为部分纯化的L1210胸苷酸合酶（TS）的抑制剂。还检查了它们对培养物中L1210细胞生长的抑制作用。噻吩系统7及其相关的噻唑8产生的类似物比L1210细胞生长抑制剂的母体苯系列2的效力要强得多，尽管这些杂环通常对分离的TS酶的抑制作用较差。噻吩和噻唑类似物增强的细胞毒性至少部分是由于它们通过减少的叶酸载体机制和叶酰聚谷氨酸合成酶的非常好的底物活性而有效地转运到细胞中。噻吩和噻唑系列中的C2-（氟甲基）和C2-（羟甲基）取代基取代了C2-甲基，所得到的衍生物仅是TS酶的强效抑制剂，但细胞毒性却

  DOI：

  10.1021/jm00109a011
• 作为产物：
  描述：

  (8CI,9CI)-2-(甲基硫代)-5-硝基嘧啶 在 铁粉 水 、 disodium;carbonate 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford 2.1 g (51%) of 2-methylsulfanylpyrimidin-5-ylamine的产率得到2-(甲硫基)-5-嘧啶胺
  参考文献：
  名称：

  Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions and uses thereof

  摘要：

  公式（I）的化合物，其中R1，R2，X和Y的定义如本文所述，或其互变异构体，光学异构体，前药，共晶体或盐；包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症，过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病情的方法。

  公开号：

  US08268859B2

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRIMIDINE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018221667A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The present invention provides a novel pyrimidine compound represented by Formula [I] and a salt thereof: [in the formula, the symbols are as defined in the specification], which is useful for treating, preventing and/or diagnosing seizure and the like in disease involving epileptic seizure or convulsive seizure (including multiple drug resistant seizure, refractory seizure, acute symptomatic seizure, febrile seizure and status epilepticus), as well as a medical use therefor.

  本发明提供了一种由化学式[I]表示的新型嘧啶化合物及其盐：[在该式中，符号的定义如规范中所述]，用于治疗、预防和/或诊断涉及癫痫发作或惊厥发作的疾病（包括多药耐药性癫痫、难治性癫痫、急性症状性癫痫、热性惊厥和癫痫状态等），以及其医疗用途。
• [EN] BISARYL AMIDES AS NRF2 REGULATORS<br/>[FR] BISARYLE AMIDES EN TANT QUE RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018109647A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to bisaryl amide analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 activators. In particular, the invention relates to bisaryl heterocycles of Formula (I).

  本发明涉及双芳基酰胺类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为NRF2激活剂的用途。具体而言，该发明涉及式(I)的双芳基杂环化合物。
• Glucocorticoid Mimetics, Methods of Making Them, Pharmaceutical Compositions and Uses Thereof
  申请人：Harcken Christian

  公开号：US20090325988A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Compounds of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , X, and Y are as defined herein, or a tautomer, optical isomer, prodrug, co-crystal, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  化合物的公式（I），其中R1，R2，X和Y的定义如本文所述，或其互变异构体，光学异构体，前药，共晶体或盐；含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症，过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病情的方法。
• Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US08268859B2

  公开（公告）日：2012-09-18

  Compounds of Formula (I) wherein R1, R2, X, and Y are as defined herein, or a tautomer, optical isomer, prodrug, co-crystal, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  公式（I）的化合物，其中R1，R2，X和Y的定义如本文所述，或其互变异构体，光学异构体，前药，共晶体或盐；包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症，过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病情的方法。
• Photochemical Synthesis of Anilines via Ni-Catalyzed Coupling of Aryl Halides with Ammonium Salts
  作者：Geyang Song、Ding-Zhan Nong、Qi Li、Yonggang Yan、Gang Li、Juan Fan、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1021/acscatal.2c04959

  日期：2022.12.16

  Easy, efficient, and economic synthesis of anilines remains an important challenge in synthetic chemistry. In this study, a Ni(OAc)2-bipyridine complex is shown to readily catalyze the amination of aryl halides with ammonium salts under direct excitation of light, allowing a broad array of aryl chlorides and bromides to be converted into the corresponding primary (hetero)arylamines in the absence of

  简单、高效和经济地合成苯胺仍然是合成化学中的一个重要挑战。在这项研究中，Ni(OAc) 2 -联吡啶络合物表明在光的直接激发下很容易催化芳基卤化物与铵盐的胺化反应，从而使多种芳基氯和溴转化为相应的伯（杂) 在没有外部光敏剂的情况下的芳基胺。药物分子的后期修饰和伯芳基胺的15 N-标记也通过许多示例进行了演示。光诱导产生 Ni(I)-联吡啶物种被认为是反应中的关键步骤，使 Ni(I)/Ni(III) 循环能够进行催化转换。