N-sulfinyl-3-(trifluoromethyl)aniline | 68090-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-sulfinyl-3-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: N-sulfinyl-3-(trifluoromethyl)benzenamine；((3-(trifluoromethyl)phenyl)imino)-λ⁴-sulfanone；N-sulfinyl-m-trifluoromethyl aniline；1-(Sulfinylamino)-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 68090-67-5
• 化学式: C₇H₄F₃NOS
• mdl: MFCD00054489
• 分子量: 207.176
• InChiKey: CLMAHKQUGFOWST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-sulfinyl-3-(trifluoromethyl)aniline 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 34.0h， 生成 8-trifluoromethyl-2,3,4,4a,6,10b-hexahydro-5λ⁶-1,4-methanodibenzo[c,e][1,2]thiazine-5,5(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic sulfonamides by reaction of N-sulfinyl-3-(trifluoromethyl)aniline with norbornenes

  摘要：

  N-Sulfinyl-3-(trifluoromethyl)aniline reacted with bicyclo[2.2.1]hept-2-ene and bicyclo[2.2.1]-hepta-2,5-diene to give the corresponding DielsaEuro'Alder adducts which were oxidized to 8-trifluoromethyl-2,3,4,4a,6,10b-hexahydro-5 lambda (6)-1,4-methanodibenzo[c,e][1,2]thiazine-5,5(1H)-diones. The cycloaddition occurred predominantly with participation of the S=N-C-1=C-6 fragment of N-sulfinyl-3-(trifluoromethyl)aniline and exclusively at the endo side of bicyclo[2.2.1]heptenes.

  DOI：

  10.1134/s1070428016010176
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86 %的产率得到N-sulfinyl-3-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称[3+2]环化合成S(IV)-立体手性硫代恶唑烷酮

  摘要：

  公开了两种Pd催化的不对称[3+2]环化，为手性硫代恶唑烷酮的对映选择性合成提供了模块化平台。进行初步机制研究以使观察到的对映体和非对映体控制合理化。

  DOI：

  10.1002/anie.202319728

文献信息

• Highly Enantioselective Pictet-Spengler Reactions with α-Ketoamide-Derived Ketimines: Access to an Unusual Class of Quaternary α-Amino Amides
  作者：Farhan R. Bou-Hamdan、James L. Leighton

  DOI：10.1002/anie.200806110

  日期：2009.3.16

  story? N‐Aryl amides are effective directing/activating groups for chlorosilane Lewis acids. This aspect has been exploited for the development of the first simple and general method for the highly enantioselective Pictet–Spengler reaction of ketimines derived from α‐ketoamides leading to quaternary α‐amino acid derivatives (see scheme).

  “夸”的故事？ N-芳基酰胺是氯硅烷路易斯酸的有效导向/活化基团。这方面已被用于开发第一种简单而通用的方法，用于衍生自α-酮酰胺的酮亚胺的高对映选择性Pictet-Spengler反应，从而生成季α-氨基酸衍生物（参见方案）。
• Assessment of the molecular structure and spectroscopic properties of CF3-substituted sulfinylaniline derivatives
  作者：Doly M. Chemes、José O.G. Lezama、Edgardo H. Cutin、Norma Lis Robles

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.129879

  日期：2021.4

  o-trifluoromethylsulfinylaniline may provide conformational and vibrational properties of interest for the synthesis of compounds of pharmacological relevance, as it was observed for other N-sulfinylaniline derivatives previously reported. The air sensitive and highly reactive compounds under study were prepared by the reaction of the corresponding aniline derivatives and thionyl chloride. The liquid samples

  一个全氟化的官能团的作为形成芳香环的取代基的存在米-和ö -trifluoromethylsulfinylaniline可以为药理学相关的化合物的合成中提供感兴趣的构象和振动性质，因为它是观察到先前报道的其他N-sulfinylaniline衍生物。通过相应的苯胺衍生物和亚硫酰氯的反应制备了对空气敏感的高反应性化合物。通过FT IR，拉曼和NMR（1 H和13 C）光谱和GC / MS光谱对液体样品进行表征。实验光谱表明存在单一的syn几何构象（synCN键相对于S = O键的摩尔数）与通过功能密度理论推导的量子化学计算获得的结果非常吻合。通过考虑自然键轨道（NBO）分析和分子中的原子量子理论（AIM）证明的分子内轨道相互作用，合理化了作为势能面全局最小值的稳定构象。通过这种最后的方法，发现了满足抗氢键特征的分子内CH⋅·⋅O相互作用。
• Synthesis of S(IV)‐Stereogenic Chiral Thio‐Oxazolidinones via Palladium‐Catalyzed Asymmetric [3+2] Annulations
  作者：Bao‐Cheng Wang、Fang Hu、Jiahui Bai、Fen‐Ya Xiong、Peng Chen、Jianye Li、Ying Tan、Yin‐Long Guo、Wen‐Jing Xiao、Liang‐Qiu Lu

  DOI：10.1002/anie.202319728

  日期：2024.3.22

  Two Pd-catalyzed asymmetric [3+2] annulations are disclosed, providing a modular platform for the enantioselective synthesis of chiral thio-oxazolidinones. Preliminary mechanistic studies are performed to rationalize the observed enantio- and diastereo-controls.

  公开了两种Pd催化的不对称[3+2]环化，为手性硫代恶唑烷酮的对映选择性合成提供了模块化平台。进行初步机制研究以使观察到的对映体和非对映体控制合理化。
• Desulfurdioxidative N‐N Coupling of N‐Arylhydroxylamines and N‐Sulfinylanilines: Reaction Development and Mechanism
  作者：Linwei Li、Yi Zhou、Zhenguo Xi、Zhaoquan Guo、Ji-Cheng Duan、Zhi-Xiang Yu、Hongyin Gao

  DOI：10.1002/anie.202406478

  日期：——

  cascade O-sulfination and desulfurdioxidative N−N coupling (via stepwise retro-[2π+2σ] cycloaddition, supported by quantum chemistry calculations) from readily available N-arylhydroxylamines and N-sulfinylanilines under metal and oxidant free conditions.

  本文描述了一种新颖且实用的 N−N 键构建策略。该策略涉及在无金属和氧化剂的条件下，由容易获得的N -芳基羟胺和N -亚磺酰苯胺进行前所未有的分子间级联O -亚磺化和脱硫二氧化 N−N 偶联（通过逐步逆[2π+2σ]环加成，由量子化学计算支持） 。
• Meller, Anton; Maringgele, Walter; Fetzer, Hartmut, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1950 - 1961
  作者：Meller, Anton、Maringgele, Walter、Fetzer, Hartmut

  DOI：——

  日期：——