1-[(1S,2S,3R,4R)-3-benzyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]oct-1-yn-3-ol | 113332-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-[(1S,2S,3R,4R)-3-benzyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]oct-1-yn-3-ol
• CAS: 113332-12-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O
• 分子量: 308.464
• InChiKey: YBIQKCSMXOPDPX-ALLOVWEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 、 氯化苄 、 2,5-降冰片二烯 在 tetrakis 、 triphenylphosphine)palladium sodium acetate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到1-[(1S,2S,3R,4R)-3-benzyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]oct-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  有机钯接近前列腺素。：6. 1 ，双环烯烃的内亚前列腺素类似物Endoperoxidte通过Benzylpalladation的合成。2个

  摘要：

  降冰片烯，降冰片二烯和7-氧杂降冰片烯与3-（氯甲基）苯氧乙酸甲酯（4），光学纯的（S）-1-辛炔-3-醇（5）和8％的Pd（PPh 3）4反应得到一个步骤，相应的酯6、7和8的令人满意的产率分别容易地皂化到第一间亚苯基前列腺素内过氧化物类似物10、11和12上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86782-x

文献信息

• Organopalladium approaches to prostaglandins.
  作者：Richard C. Larock、Srinivasan Babu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86782-x

  日期：1987.1

  The reactions of norbornene, norbornadiene and 7-oxanorbornene with methyl 3-(chloromethyl) phenoxyacetate (4), optically pure (S)-1-octyn-3-ol (5), and 8% Pd(PPh3)4 afford in one step satisfactory yields of the corresponding esters 6, 7 and 8 respectively, readily saponified to the first interphenylene prostaglandin endoperoxide analogs 10, 11 and 12 respectively.

  降冰片烯，降冰片二烯和7-氧杂降冰片烯与3-（氯甲基）苯氧乙酸甲酯（4），光学纯的（S）-1-辛炔-3-醇（5）和8％的Pd（PPh 3）4反应得到一个步骤，相应的酯6、7和8的令人满意的产率分别容易地皂化到第一间亚苯基前列腺素内过氧化物类似物10、11和12上。