tert-butyl (2-bromo-5-nitrophenyl)carbamate | 384793-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-bromo-5-nitrophenyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl 2-bromo-5-nitrophenylcarbamate；tert-butyl N-(2-bromo-5-nitrophenyl)carbamate
• CAS: 384793-19-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O₄
• 分子量: 317.139
• InChiKey: SMSOOIUGUPDTFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-bromo-5-nitrophenyl)carbamate 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 45.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (R)-N-(1⁶-amino-3-oxo-4-oxa-2-aza-1(1,4)-benzenacyclopentadecaphane-1³-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  不对称亲电芳香胺化反应选择性合成平面手性大环化合物

  摘要：

  已经通过手性磷酸催化使偶氮二羧酸盐对映选择性亲电芳香胺化，开发了一种有效的不对称合成平面手性大环化合物的方法。使用这种方法生成了一系列具有不同长度（12 元至 19 元）和各种官能团的平面手性大环，具有高至优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202201064
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (2-bromo-5-nitrophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  AN IMPROVED SYNTHESIS OFN-BOC PROTECTED ARYL AMINES

  摘要：

  There are several known methods of protecting amines as their Boc derivatives. For less nucleophilic amines such as aryl amines these methods often give poor yields and are generally not satisfactory. Here, Boc aryl amines are obtained by first introducing two Boc groups followed by selective removal of one of them. This procedure works well for a number highly sterically hindered substrates as well as electron deficient and electron rich aryl amines.

  DOI：

  10.1081/scc-100106036

文献信息

• Homogenous suspension of immunopotentiating compounds and uses thereof
  申请人：Skibinski David

  公开号：US09408907B2

  公开（公告）日：2016-08-09

  The present invention generally relates to homogeneous suspensions of small molecule immune potentiators (SMIPs) that are capable of stimulating or modulating an immune response in a subject in need thereof. The homogeneous suspensions may be used in combinations with various antigens or adjuvants for vaccine therapies.

  本发明通常涉及能够刺激或调节受需要者免疫反应的小分子免疫增强剂（SMIPs）的均匀悬浮液。这些均匀悬浮液可以与各种抗原或佐剂结合在一起用于疫苗治疗。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS SERVANT DE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES TLR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009111337A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors, including TLR7 and TLR8. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine (formula I) wherein: X3 is N; X4 is N Or CR3; X5 is -CR4=CR5.

  该发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物来治疗或预防与Toll样受体相关的疾病或紊乱的方法，包括TLR7和TLR8。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的效果（公式I），其中：X3为N；X4为N或CR3；X5为-CR4=CR5。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS
  申请人：Cortez Alex

  公开号：US20110081365A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors, including TLR7 and TLR8. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine (formula I) wherein: X 3 is N; X 4 is N Or CR 3 ; X 5 is —CR 4 ═CR 5 .

  本发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防与Toll样受体有关的疾病或紊乱的方法，包括TLR7和TLR8。在一个方面，这些化合物可用作佐剂，以增强疫苗（公式I）的有效性，其中：X3是N；X4是N或CR3；X5是—CR4═CR5。
• BENZONAPHTHYRIDINE-CONTAINING VACCINES
  申请人：O'Hagan Derek

  公开号：US20120263753A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The invention provides, inter alia, immunogenic compositions that comprise (a) a first antigen, (b) polymeric particles and (c) a benzonaphthyridine compound, which compositions elicits an immune response when administered to a vertebrate subject. The invention also provides, inter alia, methods of producing immunogenic compositions and methods for using immunogenic compositions (e.g., for treatment), among other benefits.

  本发明提供了包含(a)第一抗原、(b)聚合物颗粒和(c)苯并萘啶化合物的免疫原组合物，当向脊椎动物主体注射该组合物时，能够引发免疫反应。本发明还提供了制备免疫原组合物的方法以及使用免疫原组合物的方法（例如用于治疗），以及其他优点。
• Compounds and compositions as TLR activity modulators
  申请人：Wu Tom Yao Hsiang

  公开号：US08466167B2

  公开（公告）日：2013-06-18

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors, including TLR7 and TLR8. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine (formula I) wherein: X3 is N; X4 is N Or CR3; X5 is —CR4═CR5.

  本发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗或预防与Toll样受体相关的疾病或障碍的方法，包括TLR7和TLR8。在一个方面，这些化合物可用作佐剂，以增强疫苗（式I）的有效性，其中：X3为N；X4为N或CR3；X5为—CR4═CR5。