ethyl (S)-4-acetoxy-pent-2-ynoate | 645751-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-4-acetoxy-pent-2-ynoate
• 英文别名: 2-Pentynoic acid, 4-(acetyloxy)-, ethyl ester, (4S)-；ethyl (4S)-4-acetyloxypent-2-ynoate
• CAS: 645751-83-3
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: JYWFOAUTWODZBP-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 ethyl (S)-4-acetoxy-pent-2-ynoate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双环烯烃与手性炔丙醇及其衍生物之间的非对映选择性钌催化[2+2]环加成反应

  摘要：

  研究了非对映选择性钌催化的对称双环烯烃和手性炔丙醇或其衍生物的 [2+2] 环加成反应。发现环加成具有高度的化学和立体选择性，以中等至良好的产率提供抗外环加合物。使用手性炔丙醇 2f 及其衍生物 2a-g 观察到 58:42 至 84:16 的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42108
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 ethyl (S)-4-hydroxy-pent-2-ynoate 在 吡啶 作用下， 以79%的产率得到ethyl (S)-4-acetoxy-pent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯与炔丙基醇或其衍生物之间钌催化的[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  研究了降冰片烯和炔丙醇或其衍生物的非对映选择性钌催化的[2 + 2]环加成反应。发现环加成物具有高度立体选择性，使外型环加成物具有中等至优异的产率，非对映选择性高达92：8。当在环加成中使用手性炔丙醇时，在醇氧化后，观察到高达80％ee的[2 + 2]环加合物。

  DOI：

  10.1021/om500563h