(3-methoxy-phenylethynyl)-phosphonic acid diethyl ester | 912486-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-methoxy-phenylethynyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl ((3-methoxyphenyl)ethynyl)phosphonate；1-(2-Diethoxyphosphorylethynyl)-3-methoxybenzene
• CAS: 912486-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₇O₄P
• 分子量: 268.249
• InChiKey: WZFNJDRTQJOQBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxy-phenylethynyl)-phosphonic acid diethyl ester 、 2,5-降冰片二烯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到8-diethoxyphosphoryl-9-(3-methoxyphenyl)tetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-ene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的人Diels–Alder [2 + 2 + 2]烷基膦酸酯与双环[2.2.1] hepta-2,5-diene的环加成反应

  摘要：

  研究了炔基膦酸酯与双环[2.2.1]庚-2,5-二烯之间钌催化的均Diels-Alder [2 + 2 + 2]环加成反应。发现观察到的反应性取决于膦酸酯部分的存在。Ru催化的环加成反应可与多种芳族和脂族取代的炔基膦酸酯相容，从而以低至良好的收率（高达88％）提供相应的膦酸酯取代的δ-环戊烯。

  DOI：

  10.1021/jo2010928
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3-methoxy-phenylethynyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇与H-膦酸酯的钯催化氧化脱丙酮偶联†

  摘要：

  已经开发出一种有效的和普遍适用的方案，用于4-芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇与H-膦酸二烷基酯的钯催化的氧化脱乙酰化偶联。这种方法为廉价的4-芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇作为炔烃来源提供了一条新的实用路线，以制备炔基膦酸酯。该反应也可以使用廉价的2-甲基-3-丁炔-2-醇作为炔烃源，与芳基溴化物，2-甲基-3-丁炔-2-醇和H-膦酸二烷基酯一起进行。

  DOI：

  10.1039/c4ob02410a

文献信息

• Phosphine-Catalyzed α-<i>P</i>-Addition on Activated Alkynes: A New Route to P−C−P Backbones
  作者：Delphine Lecerclé,、Marcin Sawicki、Frédéric Taran

  DOI：10.1021/ol061589v

  日期：2006.9

  n-Tributylphosphine was found to efficiently catalyze the alpha-P addition of H-phosphonates, H-phosphinates, and H-phosphine oxide pronucleophiles on alkynes bearing phosphane oxide activating moieties. The reaction leads to 2-aryl-1-vinyl-1,1-diphosphane dioxide derivatives in good yields affording a new route to P - C - P backbones. The products of this reaction are easily converted to biologically important 1,1-bisphosphonates analogues.
• Palladium-catalyzed oxidative deacetonative coupling of 4-aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols with H-phosphonates
  作者：Xiang Li、Suyan Sun、Fan Yang、Jianxun Kang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c4ob02410a

  日期：——

  for palladium-catalyzed oxidative deacetonative coupling of 4-aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols with dialkyl H-phosphonates has been developed. This methodology provides a new and practical route to alkynylphosphonates using the inexpensive 4-aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols as the alkyne sources. This reaction could also be performed with aryl bromides, 2-methyl-3-butyne-2-ol and dialkyl H-phosphonates using

  已经开发出一种有效的和普遍适用的方案，用于4-芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇与H-膦酸二烷基酯的钯催化的氧化脱乙酰化偶联。这种方法为廉价的4-芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇作为炔烃来源提供了一条新的实用路线，以制备炔基膦酸酯。该反应也可以使用廉价的2-甲基-3-丁炔-2-醇作为炔烃源，与芳基溴化物，2-甲基-3-丁炔-2-醇和H-膦酸二烷基酯一起进行。
• Ruthenium-Catalyzed Homo Diels–Alder [2 + 2 + 2] Cycloadditions of Alkynyl Phosphonates with Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  作者：Tanner J. Kettles、Neil Cockburn、William Tam

  DOI：10.1021/jo2010928

  日期：2011.8.19

  Ruthenium-catalyzed homo Diels–Alder [2 + 2 + 2] cycloadditions between alkynyl phosphonates and bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene were studied. The observed reactivity was found to be dependent on the presence of the phosphonate moiety. The Ru-catalyzed cycloaddition was compatible with a variety of aromatic and aliphatic substituted alkynyl phosphonates, providing the corresponding phosphonate substituted

  研究了炔基膦酸酯与双环[2.2.1]庚-2,5-二烯之间钌催化的均Diels-Alder [2 + 2 + 2]环加成反应。发现观察到的反应性取决于膦酸酯部分的存在。Ru催化的环加成反应可与多种芳族和脂族取代的炔基膦酸酯相容，从而以低至良好的收率（高达88％）提供相应的膦酸酯取代的δ-环戊烯。