2-phenoxypropanal | 52687-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-phenoxypropanal
• 英文别名: 2-phenoxypropionaldehyde
• CAS: 52687-81-7
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: WIYQCLDTSROCTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxypropanal 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 苯丙酸去甲睾酮
  参考文献：
  名称：

  α-Aroyloxyaldehydes: scope and limitations as alternatives to α-haloaldehydes for NHC-catalysed redox transformations

  摘要：

  α-芳氧醛是一种容易制备且在桌面上稳定的合成中间体。它们在NHC促进的氧化还原酯化反应以及[4+2]环加成反应中作为α-卤醛的替代物的能力得到了描述。

  DOI：

  10.1039/c0cc02456b
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基丙醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-phenoxypropanal
  参考文献：
  名称：

  蓝色 LED 灯下 Hantzsch 酯对偶氮甲碱亚胺的有机催化烷基化和无光有机催化剂酰化

  摘要：

  一种高效制备 1-烷基取代-吡唑烷-3-酮类化合物的合成方法，该方法依赖于 4-烷基取代-1,4-二氢吡啶 (DHP) 在蓝光发光二极管 (LED) 下通过 4CzPN 介导的偶氮甲碱亚胺烷基化反应）报告了光（λ max = 456 nm）。还提出了一种利用蓝色 LED 光的能力来引发 4-酰基取代的 DHP 酰化亚胺底物以生成 1-酰基取代的吡唑烷-3-酮的方法。该合成方案是在室温下温和的反应条件下实现的，显示出能够耐受多种官能团，以提供相应的 1-取代-吡唑烷-3-酮，产率高达 99%。

  DOI：

  10.1039/d3nj03780k

文献信息

• [EN] HYDROLYTICALLY LABILE PRO-FRAGRANCES CONTAINING α,β UNSATURATED ESTERS<br/>[FR] PRO-PARFUMS HYDROLYTIQUEMENT LABILES CONTENANT DES ESTERS α,β INSATURÉS
  申请人：HENKEL AG & CO KGAA

  公开号：WO2020058058A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention pertains to pro-fragrances and relates to a pro-fragrance compound of the formula (I). Furthermore, the invention relates to compositions, a laundry product, a home care product, and an insect repellant, comprising the compound of formula (I). Also encompassed are a method for preparing the compound of formula (I) and uses of a compound of formula (I) for increasing the longlastingness of a fragrance, for increasing the stability and perception of a fragrance, and for improving the adhesion of a fragrance to textiles.

  本发明涉及前香料，涉及公式(I)的前香料化合物。此外，该发明涉及包含公式(I)化合物的组合物、洗涤产品、家用产品和驱虫剂。还包括一种制备公式(I)化合物的方法，以及利用公式(I)化合物增加香气的持久性、增加香气的稳定性和感知性，以及改善香气附着在纺织品上的用途。
• One-Pot Synthesis of Imidazole-4-Carboxylates by Microwave-Assisted 1,5-Electrocyclization of Azavinyl Azomethine Ylides
  作者：Lisa Preti、Orazio A. Attanasi、Emilia Caselli、Gianfranco Favi、Claudia Ori、Paolo Davoli、Fulvia Felluga、Fabio Prati

  DOI：10.1002/ejoc.201000434

  日期：2010.8

  Diversely functionalized imidazole-4-carboxylates were synthesized by microwave-assisted 1,5-eletrocyclization of 1,2-diaza-1,3-diene-derived azavinyl azomethine ylides. 1,2-Diaza-1,3-dienes were treated with primary aliphatic or aromatic amines and subjected to microwave irradiation in the presence of aldehydes. 3-Alkyl- and 3-arylimidazole-4-carboxylates were prepared in good yields through a one-pot

  通过微波辅助1,2-二氮杂-1,3-二烯衍生的氮杂乙烯基偶氮甲亚胺的1,5-电环合成了功能不同的咪唑-4-羧酸酯。用伯脂族或芳族胺处理1,2-二氮杂-1,3-二烯，并在醛存在下进行微波辐射。通过一锅多组分方法以高收率制备了3-烷基-和3-芳基咪唑-4-羧酸酯。在C-2，N-3和C-5处取代基的调节是可能的，并且当使用低聚甲醛时获得了2-未取代的咪唑。
• Sulfone Group as a Versatile and Removable Directing Group for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Vijyesh K. Vyas、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1002/anie.202004658

  日期：2020.8.17

  The sulfone functional group has a strong capacity to direct the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones in the presence of [(arene)Ru(TsDPEN)H] complexes by adopting a position distal to the η6‐arene ring. This preference provides a means for the prediction of the sense of asymmetric reduction. The sulfone group also facilitates the formation of a range of reduction substrates, and its

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Amides via Dynamic Kinetic Resolution Under Low Pressure and Room Temperature
  作者：Loorthuraja Rasu、Jeremy M. John、Elanna Stephenson、Riley Endean、Suneth Kalapugama、Roxanne Clément、Steven H. Bergens

  DOI：10.1021/jacs.6b12254

  日期：2017.3.1

  High-throughput screening and lab-scale optimization were combined to develop the catalytic system trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen), 2-PrONa, and 2-PrOH. This system hydrogenates functionalized α-phenoxy and related amides at room temperature under 4 atm H2 pressure to give chiral alcohols with up to 99% yield and in greater than 99% enantiomeric excess via dynamic kinetic resolution.

  高通量筛选和实验室规模优化相结合，开发了催化系统 trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen)、2-PrONa 和 2-PrOH。该系统在室温和 4 个大气压的 H2 压力下氢化功能化的 α-苯氧基和相关酰胺，通过动态动力学拆分以高达 99% 的产率和大于 99% 的对映体过量得到手性醇。
• Engineering the Promiscuous Racemase Activity of an Arylmalonate Decarboxylase
  作者：Robert Kourist、Yusuke Miyauchi、Daisuke Uemura、Kenji Miyamoto

  DOI：10.1002/chem.201001924

  日期：2011.1.10

  Variant G74C of arylmalonate decarboxylase (AMDase) from Bordatella bronchoseptica has a unique racemising activity towards profens. By protein engineering, variant G74C/V43A with a 20‐fold shift towards promiscuous racemisation was obtained, based on a reduced activity in the decarboxylation reaction and a two‐fold increase in the racemisation activity. The mutant showed an extended substrate range

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，