1-phenyl-3-phenyl sulfonyl-2-propanone | 27839-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-phenyl sulfonyl-2-propanone
• 英文别名: 1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propan-2-one；1-benzenesulfonyl-3-phenyl-acetone；1-Benzolsulfonyl-3-phenyl-aceton；1-phenylsulfonyl-2-oxo-3-phenylpropane；1-(Benzenesulfonyl)-3-phenylpropan-2-one
• CAS: 27839-94-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• mdl: MFCD17406601
• 分子量: 274.34
• InChiKey: PIYPUTSBKLFYPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.5-90.5 °C
• 沸点：
  463.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-phenyl sulfonyl-2-propanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以79.4%的产率得到(+/-)-1-phenylsulphonyl-3-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  砜基团是酮的不对称转移加氢的通用和可移动的导向基团。

  摘要：

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202004658
• 作为产物：
  描述：

  phenyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl) sulfide 在 盐酸 、 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1-phenyl-3-phenyl sulfonyl-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  从 2-乙酰苯硫醚合成 2-乙酰羧酸、1-亚磺酰基和 1-磺酰基-2-酮

  摘要：

  摘要 用磺酰氯在 1-位单氯化，然后甲醇分解将 2-炔基苯硫醚转化为 1-甲氧基-2-炔基苯硫醚。用铬酸氧化得到2-炔羧酸。用 Oxone® 和过氧化氢在乙酸中氧化 2-炔属苯硫醚，分别得到相应的亚砜和砜。二乙胺加成到三键产生烯胺，用盐酸水溶液将其水解成相应的 1-亚磺酰基和 1-磺酰基-2-酮。

  DOI：

  10.1080/00397919708005006

文献信息

• A [3+3] Aldol-SNAr-Dehydration Approach to 2-Naphthol and 7-Hydroxyquinoline Derivatives
  作者：Kwabena Fobi、Ebenezer Ametsetor、Richard A. Bunce

  DOI：10.3390/molecules29143406

  日期：——

  7-hydroxyquinolines. The reaction is regioselective in adding the most stable anionic center to the aldehyde followed by SNAr closure of the less stabilized anion to the electron-deficient aromatic ring. Twenty-seven examples are reported, and a probable mechanism is presented. In two cases where SNAr activation on the acceptor ring was lower (a C5 trifluoromethyl group on the aromatic ring or a 2-fluoropyridine)

  利用一锅[3+3]醛醇-SNAr-脱水成环序列将受阻酚融合到芳香族底物上。在 DMF 中存在 K2CO3 的情况下，在 65–70 °C 下，双重活化的 1,3-二取代丙酮衍生物（双亲核试剂）与 C5 活化的 2-氟苯甲醛 SNAr 受体（亲电试剂）相结合，形成多取代的 2-萘酚和 7-羟基喹啉。该反应具有区域选择性，将最稳定的阴离子中心添加到醛中，然后将不太稳定的阴离子SNAr封闭到缺电子的芳环上。报告了二十七个例子，并提出了可能的机制。在受体环上 SNAr 活化较低的两种情况下（芳环上的 C5 三氟甲基或 2-氟吡啶），1,3-丙酮二甲酸二乙酯引发了有趣的 Grob 型断裂，得到肉桂酸酯作为产物。
• Lamm,B.; Samuelsson,B., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1970, vol. 24, p. 561 - 568
  作者：Lamm,B.、Samuelsson,B.

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of Some α-Chloroketones with Alkali
  作者：Warren D. McPhee、Erwin Klingsberg

  DOI：10.1021/ja01235a024

  日期：1944.7
• Samuelsson,B.; Lamm,B., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1971, vol. 25, p. 1555 - 1558
  作者：Samuelsson,B.、Lamm,B.

  DOI：——

  日期：——
• US4888358A
  申请人：——

  公开号：US4888358A

  公开（公告）日：1989-12-19