2-(硝基甲基)苯甲酸甲酯 | 5025-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(硝基甲基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(nitromethyl)benzoate
• 英文别名: (2-Methoxycarbonylphenyl)-nitromethan
• CAS: 5025-49-0
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: TVKYOLIXVLEAPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(硝基甲基)苯甲酸甲酯 在 sodium methylate 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 C₁₇H₁₅NO₄
  参考文献：
  名称：

  Nitromethyl benzoate annulation reactions: a rapid construction of the stealthin skeleton

  摘要：

  The annulation of 2-(nitromethyl)benzoates with enones gave 4-nitro-1-naphthols in good yields. The carbocyclic framework of the stealthins was synthesized. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.051
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 silver(I) nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(硝基甲基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  将 Castagnoli-Cushman 环缩合新变体的范围扩展到在 α 位带有各种吸电子基团的邻甲基苯甲酸

  摘要：

  基于先前报道的高邻苯二甲酸单酯参与与亚胺的 Castagnoli-Cushman 反应型环缩合反应，我们测试了其他一些o-甲基苯甲酸，在 α 位带有各种吸电子基团。这些底物中的大多数在用 CDI 或乙酸酐激活时传递预期的四氢异喹诺酮加合物。就范围和产品收率而言，间苯二甲酸单腈作为新反应的底物显示出最高的前景。间苯二甲酸单酰胺要么产率低，要么不能与亚胺反应。磺酰基取代的底物给出了所需的（迄今为止未知的）类型的四氢异喹啉。尽管产率低，但这种磺酰基取代的四氢异喹啉的方法作为基于传统羧酸 CCR 加合物的替代合成方法似乎很实用，这可能是繁琐且多步骤的。叠氮基和硝基取代的o-甲基苯甲酸不能与亚胺反应。

  DOI：

  10.3390/molecules27217211

文献信息

• Tumor Inhibitors. X.¹ Photochemical Synthesis of Phenanthrenes. Synthesis of Aristolochic Acid and Related Compounds^2-4
  作者：S. Morris Kupchan、Henry C. Wormser

  DOI：10.1021/jo01022a046

  日期：1965.11
• Minimizing the Amount of Nitromethane in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling with Aryl Halides
  作者：Ryan R. Walvoord、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo401249y

  日期：2013.9.6

  A method for the formation of arylnitromethanes is described that employs readily available aryl halides or triflates and small amounts of nitromethane in a dioxane solvent, thereby reducing the hazards associated with this reagent. Specifically, 2-10 equiv (1-5% v/v) of nitromethane can be employed in comparison to prior work that used nitromethane as solvent (185 equiv). The present transformation provides high yields at relatively low temperatures and tolerates an array of functionality, including heterocycles and substantial steric encumbrance.