N-[(2R)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(hex-3-enyl)-1-nitropropyl]phtalimide | 1311321-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(2R)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(hex-3-enyl)-1-nitropropyl]phtalimide
• 英文别名: 2-[(Z,2R)-2-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1-nitrooct-5-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1311321-96-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 388.42
• InChiKey: HGDXUJRIIPPXBG-GEWHUYNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(hex-3-enyl)-1-nitropropyl]phtalimide 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(hex-3-enyl)propanal oxime 、 (R)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(hex-3-enyl)propanal oxime
  参考文献：
  名称：

  羟基阴离子对α，β-不饱和醛的有机催化对映选择性形式共轭加成

  摘要：

  肟的来源：N-硝基甲基邻苯二甲酰亚胺是一种出色的羟基甲亚胺基阴离子当量。在亚胺催化和优化的反应条件下，它会对烯类进行干净且高度对映选择性的迈克尔加成反应（请参见方案）。然后可以通过简单且高产的方法将硝基（邻苯二甲酰亚胺基）甲基部分直接转化为肟部分。

  DOI：

  10.1002/chem.201100605
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 、 (3R)-3-(hex-3-enyl)-4-nitro-4-phthalimidobutanal 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 18.0h， 以70%的产率得到N-[(2R)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(hex-3-enyl)-1-nitropropyl]phtalimide
  参考文献：
  名称：

  羟基阴离子对α，β-不饱和醛的有机催化对映选择性形式共轭加成

  摘要：

  肟的来源：N-硝基甲基邻苯二甲酰亚胺是一种出色的羟基甲亚胺基阴离子当量。在亚胺催化和优化的反应条件下，它会对烯类进行干净且高度对映选择性的迈克尔加成反应（请参见方案）。然后可以通过简单且高产的方法将硝基（邻苯二甲酰亚胺基）甲基部分直接转化为肟部分。

  DOI：

  10.1002/chem.201100605

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Formal Conjugate Addition of a Hydroxymoyl Anion to α,β‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Beatriz Alonso、Efraím Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario、Dolores Badía

  DOI：10.1002/chem.201100605

  日期：2011.5.23

  Umpoled oxime source: N‐Nitromethylphthalimide is an excellent hydroxymetanimidoyl anion equivalent; under iminium catalysis and optimized reaction conditions, it undergoes a clean and highly enantioselective Michael addition to enals (see scheme). The nitro(phthalimido)methyl moiety can be then directly converted into an oxime moiety by a simple and high‐yielding protocol.

  肟的来源：N-硝基甲基邻苯二甲酰亚胺是一种出色的羟基甲亚胺基阴离子当量。在亚胺催化和优化的反应条件下，它会对烯类进行干净且高度对映选择性的迈克尔加成反应（请参见方案）。然后可以通过简单且高产的方法将硝基（邻苯二甲酰亚胺基）甲基部分直接转化为肟部分。