5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1'-(benzenesulfonylmethylene)-2',3'-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 582312-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1'-(benzenesulfonylmethylene)-2',3'-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-4-(benzenesulfonylmethyl)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 582312-81-0
• 化学式: C₃₁H₃₈O₇SSi
• 分子量: 582.79
• InChiKey: YORNNRZQSDMYFH-WIXZECKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1'-(benzenesulfonylmethylene)-2',3'-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以48%的产率得到2',3'-O-isopropylidene-1'-deoxy-1'-(benzenesulfonylmethylene)-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  至L”的一个新途径Ç（+） - -经由d的立体选择性官能化修饰的核糖核苷支架核糖-γ内酯†

  摘要：

  我们描述了一种新型的核苷类似物的制备和光谱性质，其中苯基磺酰基亚甲基连接到PD-呋喃呋喃糖的1'-碳原子上。5-的糖基化Ö - （叔-butyldiphenylsilyl）-2,3- Ô异亚丙基d-ribofuranolactone磅苯基甲基锂砜在THF中在-60℃下，得到5- ø - （叔-butyldiphenylsilyl） -1'-（苯磺酰基亚甲基）-2'，3' - O-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃糖2b。当在三乙基硅烷存在下于-45°C与三氟化硼醚化物进行脱氧反应条件时，乳糖醇2b将其转化为2'，3'- O-异丙基亚吡啶-1'-脱氧-1'-（苯磺酰基亚甲基）-β-D-呋喃呋喃糖4b，对端粒碳具有良好的立体控制，且产率适中。该方法具有潜力，可以开发出更多的衍生自1'-脱氧-β-D-呋喃核糖的有用探针，用于核酸研究和通过进一步磺化偶联的磺酰基进行反义治疗剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400218
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1'-(benzenesulfonylmethylene)-2',3'-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  至L”的一个新途径Ç（+） - -经由d的立体选择性官能化修饰的核糖核苷支架核糖-γ内酯†

  摘要：

  我们描述了一种新型的核苷类似物的制备和光谱性质，其中苯基磺酰基亚甲基连接到PD-呋喃呋喃糖的1'-碳原子上。5-的糖基化Ö - （叔-butyldiphenylsilyl）-2,3- Ô异亚丙基d-ribofuranolactone磅苯基甲基锂砜在THF中在-60℃下，得到5- ø - （叔-butyldiphenylsilyl） -1'-（苯磺酰基亚甲基）-2'，3' - O-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃糖2b。当在三乙基硅烷存在下于-45°C与三氟化硼醚化物进行脱氧反应条件时，乳糖醇2b将其转化为2'，3'- O-异丙基亚吡啶-1'-脱氧-1'-（苯磺酰基亚甲基）-β-D-呋喃呋喃糖4b，对端粒碳具有良好的立体控制，且产率适中。该方法具有潜力，可以开发出更多的衍生自1'-脱氧-β-D-呋喃核糖的有用探针，用于核酸研究和通过进一步磺化偶联的磺酰基进行反义治疗剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400218

文献信息

• New approach to l'<i>C</i>-modified riboside scaffold via stereoselective functionalization of D-(+)-ribonic-y-lactone
  作者：Arnaldo Alzérreca

  DOI：10.1002/jhet.5570400218

  日期：2003.3

  ylmethylene)-2′,3′-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 2b. When subjected to deoxydative reaction conditions with boron trifluoride etherate in the presence of triethylsilane at −45° C, lactol 2b was converted into 2′,3′-O-isopro-pylidene-1′-deoxy-1′-(benzenesulfonylmethylene)-β-D-ribofuranose 4b with excellent stereocontrol over the anomeric carbon in moderate yield. This method has the potential for

  我们描述了一种新型的核苷类似物的制备和光谱性质，其中苯基磺酰基亚甲基连接到PD-呋喃呋喃糖的1'-碳原子上。5-的糖基化Ö - （叔-butyldiphenylsilyl）-2,3- Ô异亚丙基d-ribofuranolactone磅苯基甲基锂砜在THF中在-60℃下，得到5- ø - （叔-butyldiphenylsilyl） -1'-（苯磺酰基亚甲基）-2'，3' - O-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃糖2b。当在三乙基硅烷存在下于-45°C与三氟化硼醚化物进行脱氧反应条件时，乳糖醇2b将其转化为2'，3'- O-异丙基亚吡啶-1'-脱氧-1'-（苯磺酰基亚甲基）-β-D-呋喃呋喃糖4b，对端粒碳具有良好的立体控制，且产率适中。该方法具有潜力，可以开发出更多的衍生自1'-脱氧-β-D-呋喃核糖的有用探针，用于核酸研究和通过进一步磺化偶联的磺酰基进行反义治疗剂。