2-(硫杂环丁烷-3-基亚甲基)乙酸乙酯 | 1223573-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(硫杂环丁烷-3-基亚甲基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(thietan-3-ylidene)acetate
• CAS: 1223573-30-5
• 化学式: C₇H₁₀O₂S
• 分子量: 158.221
• InChiKey: YCIMIBQKAIDZFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(硫杂环丁烷-3-基亚甲基)乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(thietan-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZA-OXO-INDOLES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INFECTION
  [FR] AZA-OXO-INDOLES POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE DE L'INFECTION À VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL

  摘要：

  这项发明提供了具有以下一般式的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、W1、W2、W3、A和X如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2014184163A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硫杂环丁酮 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到2-(硫杂环丁烷-3-基亚甲基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  探索新型四元杂环构建的肽基蛋白酶体抑制剂，改善代谢稳定性，用于癌症治疗

  摘要：

  由于蛋白酶的快速水解和细胞渗透性差，肽作为活性药剂存在局限性。为了克服这些限制，设计了一系列嵌入四元杂环的肽基蛋白酶体抑制剂来增强其代谢稳定性。所有合成的化合物均经过人20S蛋白酶体抑制活性筛选，其中12个目标化合物显示出有效的功效，IC 50值低于20 nM。此外，这些化合物对多发性骨髓瘤（MM）细胞系表现出强抗增殖活性（MM1S： 72 ，IC 50 = 4.86 ± 1.34 nM；RPMI-8226： 67 ，IC 50 = 12.32 ± 1.44）。对SGF、SIF、血浆和血液进行了代谢稳定性评估，代表性化合物73显示出较长的半衰期（血浆：T 1/2 = 533 min；血液：T 1/2 > 1000 min）和良好的蛋白酶体抑制活性体内。这些结果表明化合物73可作为开发更多新型蛋白酶体抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106626

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015180612A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed are novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  揭示了新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在通过RORγ介导的疾病治疗中的应用。
• Synthesis of 6-Azaspiro[4.3]alkanes: Innovative Scaffolds for Drug Discovery
  作者：Bohdan A. Chalyk、Andrei A. Isakov、Maryna V. Butko、Kateryna V. Hrebeniuk、Olena V. Savych、Olexandr V. Kucher、Konstantin S. Gavrilenko、Tetiana V. Druzhenko、Vladimir S. Yarmolchuk、Sergey Zozulya、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/ejoc.201700536

  日期：2017.8.24

  New scaffolds for drug discovery, 6-azaspiro[4.3]alkanes, have been synthesized in two steps from four-membered-ring ketones: cyclobutanone, thienone, N-Boc-azetidinone (Boc = tert-butoxycarbonyl), etc. The key transformation was the reaction between electron-deficient exocyclic alkenes and an in-situ generated N-benzylazomethine ylide.

  用于药物发现的新支架，6-氮杂螺[4.3]烷烃，由四元环酮分两步合成：环丁酮、噻吩酮、N-Boc-氮杂环丁酮（Boc = 叔丁氧基羰基）等。 关键转化是缺电子环外烯烃与原位生成的 N-苄基偶氮甲碱叶立德之间的反应。
• [EN] PYRIDINE-2-AMIDES USEFUL AS CB2 AGONISTS<br/>[FR] PYRIDINE-2-AMIDES UTILES COMME AGONISTES DE CB2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014086805A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R1 to R4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) is a CB2 agonist and can be used as an active ingredient in a medicament.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1至R4的定义如描述和索赔中所述。化合物的化学式（I）是一种CB2激动剂，可用作药物的活性成分。
• [EN] NOVEL PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014086705A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R1 to R3 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1至R3的定义如描述和索赔中所述。化合物的化学式（I）可用作药物。
• Synthesis and Structural Analysis of a New Class of Azaspiro[3.3]heptanes as Building Blocks for Medicinal Chemistry
  作者：Johannes A. Burkhard、Carine Guérot、Henner Knust、Mark Rogers-Evans、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol1003302

  日期：2010.5.7

  Straightforward access toward previously unreported substituted, heterocyclic spiro[3.3]heptanes is disclosed. These spirocyclic systems may be considered as alternatives to 1,3-heteroatom-substituted cyclohexanes, which are otherwise insufficiently stable to allow their use in drug discovery. Conformational details are discussed on the basis of X-ray crystallographic structures.

  公开了对先前未报告的取代的杂环螺[3.3]庚烷的直接访问。这些螺环系统可以被认为是1,3-杂原子取代的环己烷的替代物，否则其稳定性不足以使其用于药物开发。构象细节在X射线晶体学结构的基础上进行了讨论。