[(2R,3S,5R)-5-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-[[(2R,3S,5R)-5-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(2-methoxyacetyl)oxyoxolan-2-yl]methoxymethoxy]oxolan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate | 133510-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-[[(2R,3S,5R)-5-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(2-methoxyacetyl)oxyoxolan-2-yl]methoxymethoxy]oxolan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate
• CAS: 133510-55-1
• 化学式: C₄₃H₄₆N₄O₁₆
• 分子量: 874.855
• InChiKey: AEXDGJDINTXFCR-LOPAVLPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-5-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-[[(2R,3S,5R)-5-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(2-methoxyacetyl)oxyoxolan-2-yl]methoxymethoxy]oxolan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.02h， 以78%的产率得到[(2R,3S,5R)-5-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[(2R,3S,5R)-5-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxymethoxymethyl]oxolan-3-yl] 2-methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  一种有效的合成含有磷酸酯-等位亚甲基缩醛键的胸苷衍生物的方法

  摘要：

  探索了碘鎓离子促进了适当保护的3'- O-甲硫基甲基或3' - O-（4-戊烯-1-氧甲基）-胸苷与3' - O-甲氧基乙酰基胸苷的缩合。对碘鎓源和保护基的明智选择导致有效制备具有核苷间3'5'）-亚甲基键的胸苷二聚体。后一种方法用于在溶液中和在固体支持物上合成含有一个或多个T- CH 2 -T二聚体的DNA片段。此外，事实证明5'- O-甲硫基甲基-3'- O-甲氧基乙酰基-N 3-苯甲酰基胸苷是引入5'- O的合适供体。在2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖，苄基N-苄氧羰基-L-丝氨酸和磷酸二苄酯之间的-亚甲基缩醛键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86429-2
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl-N³-benzoyl-thymidine 在 三氟甲磺酸 N-甲基咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 5A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-[[(2R,3S,5R)-5-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(2-methoxyacetyl)oxyoxolan-2-yl]methoxymethoxy]oxolan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种有效的合成含有磷酸酯-等位亚甲基缩醛键的胸苷衍生物的方法

  摘要：

  探索了碘鎓离子促进了适当保护的3'- O-甲硫基甲基或3' - O-（4-戊烯-1-氧甲基）-胸苷与3' - O-甲氧基乙酰基胸苷的缩合。对碘鎓源和保护基的明智选择导致有效制备具有核苷间3'5'）-亚甲基键的胸苷二聚体。后一种方法用于在溶液中和在固体支持物上合成含有一个或多个T- CH 2 -T二聚体的DNA片段。此外，事实证明5'- O-甲硫基甲基-3'- O-甲氧基乙酰基-N 3-苯甲酰基胸苷是引入5'- O的合适供体。在2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖，苄基N-苄氧羰基-L-丝氨酸和磷酸二苄酯之间的-亚甲基缩醛键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86429-2