[(2S,3R,5R)-3-(benzenesulfonyl)-5-butyl-2-pent-4-enylpyrrolidin-1-yl]-phenylmethanone | 200411-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,5R)-3-(benzenesulfonyl)-5-butyl-2-pent-4-enylpyrrolidin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 200411-25-2
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₃S
• 分子量: 439.619
• InChiKey: HUGPOYRDDOZPFV-PZUNEJSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.350±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,5R)-3-(benzenesulfonyl)-5-butyl-2-pent-4-enylpyrrolidin-1-yl]-phenylmethanone 在 palladium on activated charcoal 1,4-环己二烯 、 mercury(II) diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1R,3R,5S,8aS)-1-(benzenesulfonyl)-3-butyl-5-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  5-endo-trig Cyclisations in heterocycle synthesis: enantiospecific synthesis of (+)-monomorine I

  摘要：

  采用 5-endo-trig 环化和分子内还原胺化作为关键成环步骤，由 D-正亮氨酸合成吲哚里西啶生物碱 monomorine I。

  DOI：

  10.1039/a706333d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.67h， 生成 [(2S,3R,5R)-3-(benzenesulfonyl)-5-butyl-2-pent-4-enylpyrrolidin-1-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  5-endo-trig Cyclisations in heterocycle synthesis: enantiospecific synthesis of (+)-monomorine I

  摘要：

  采用 5-endo-trig 环化和分子内还原胺化作为关键成环步骤，由 D-正亮氨酸合成吲哚里西啶生物碱 monomorine I。

  DOI：

  10.1039/a706333d

文献信息

• 5-endo-trig Cyclisations in heterocycle synthesis: enantiospecific synthesis of (+)-monomorine I
  作者：Malcolm B. Berry、Gareth J. Rowlands、Donald Craig、Philip S. Jones

  DOI：10.1039/a706333d

  日期：——

  The indolizidine alkaloid monomorine I is synthesised from D-norleucinol using 5-endo-trig cyclisation and intramolecular reductive amination as the key ring-forming steps.

  采用 5-endo-trig 环化和分子内还原胺化作为关键成环步骤，由 D-正亮氨酸合成吲哚里西啶生物碱 monomorine I。