(R)-1-phenyl-N-(1-(pyridine-2-yl)ethylidene)ethanamine | 81702-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenyl-N-(1-(pyridine-2-yl)ethylidene)ethanamine
• 英文别名: (R-)-1-phenyl-N-(pyridin-2-ylethylidine)ethanamine；(R)-1-phenyl-N-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)ethanamine；N-[(1R)-1-phenylethyl]-1-pyridin-2-ylethanimine
• CAS: 81702-59-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: BNUYBPOQXGFPTB-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇二甲醚溴化镍 、 (R)-1-phenyl-N-(1-(pyridine-2-yl)ethylidene)ethanamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到[Ni₂((R)-1-phenyl-N-(1-(pyridine-2-yl)ethylidene)ethanamine)₄-μ-Br₂][NiBr₄]
  参考文献：
  名称：

  手性（吡啶基）亚胺镍（ii）配合物催化的酮转移加氢的结构，动力学和机理研究†

  摘要：

  的手性合成子（小号- ） - 1-苯基- ñ - （吡啶-2-基）次乙基）乙胺（L1），（- [R - ） - 1phenyl- ñ - （吡啶-2-基）次乙基））乙胺（L2）合成（S）-1-苯基-N-（吡啶-2-基亚甲基）乙胺（L3）和（R）-1-苯基-N-（吡啶-2-基亚甲基）乙胺（L3）良品率高。用NiBr 2（DME）和NiCl 2前体处理L1-L4得到双核配合物[Ni 2（L1）4-μ -溴2 ] NIBR 4（NI1），[镍2（L2）4 -μ -溴2 ] NIBR 4（NI2），[镍2（L3）4 -μBr 2 ]溴2（的Ni3），[镍2（L4）4 -μ -溴2 ] NIBR 4（NI4）和[镍（L4）2氯2 ]（NI5）。使用NMR，FT-IR和EPR光谱，质谱，磁矩，元素分析和单晶X射线晶体学确定化合物的身份。在强配位溶剂的存在下，双核二溴化物镍络合物分解为单核物质。Ni1-

  DOI：

  10.1039/c9dt00024k
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (R)-1-phenyl-N-(1-(pyridine-2-yl)ethylidene)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  手性（亚氨基）吡啶/膦钯（II）配合物的结构解析及其在苯乙烯甲氧基羰基化中的催化剂应用

  摘要：

  配体（S）-1-苯基-N-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）乙胺（L1），（R）-1-苯基-N-（1-（吡啶-2-基）的处理亚乙基）乙胺（L2），（S）-1-苯基-N -（（吡啶-2-基）亚甲基）乙胺（L3），（R）-1-苯基-N -（（吡啶-2-基）亚甲基）乙胺（L4），（S）-N-（2-（二苯基膦基）亚苄基）-1-苯基乙胺（L5）和（R）-N-（2-（二苯基膦基）亚苄基）-1-苯基乙胺（L6）与[Pd（COD）Cl 2 ]分别提供了钯配合物[Pd（L1）Cl 2 ]（1），[Pd（L2）Cl 2 ]（2），[Pd（L3）Cl 2 ]（3） ，[Pd（L4）Cl 2 ]（4），[Pd（L5）Cl 2 ]（5）和[Pd（L6）Cl 2 ]（6），产率高。配合物的固态结构建立了配体的N ^ N和N ^ P二齿配位模式，从而给出了扭曲的正方形平面几何形状。复合体1 – 6在苯乙烯的甲氧基羰基化反应

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115243

文献信息

• Synthesis and Applications of (Pyridyl)imine Fe(II) Complexes as Catalysts in Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Robert T. Kumah、Paranthaman Vijayan、Stephen O. Ojwach

  DOI：10.1007/s10562-020-03311-y

  日期：2021.2

  solid-state structure of complex Fe4 showed that the Fe atom contains three units of bidentate bound ligand L4 to form a six-coordinate cationic compound. The Fe(II) complexes were evaluated as catalysts in asymmetric transfer hydrogenation of ketones reactions and showed moderate catalytic activities with low enantioselectivity. Catalytic activities of the respective complexes were regulated by the nature

  手性（吡啶基）亚胺 Fe(II) 配合物，[Fe(L1)3]2+[PF6−]2, (Fe1), [Fe(L2)3]2+[PF6−]2, (Fe2), [ Fe(L3)3]2+[PF6-]2(Fe3)和[Fe(L4)3]2+[PF6-]2(Fe4)是通过合成子(S-)-1-苯基-的反应合成的N-(吡啶-2-基)乙胺)乙胺(L1)，(R-)-1-苯基-N-(吡啶-2-基)乙胺)乙胺(L2)，(S)-1-苯基-N -(吡啶-2-基亚甲基)乙胺(L3)和(S)-1-苯基-N-(吡啶-2-基亚甲基)乙胺(L4)与FeCl2盐。络合物Fe4的固态结构表明，Fe原子含有三个单元的双齿结合配体L4，形成六配位阳离子化合物。Fe(II) 配合物被评估为酮反应不对称转移氢化的催化剂，并显示出中等的催化活性和低对映选择性。各个配合物的催化活性受金属配合物的性质、酮底物和反应条件的调节。汞和亚化学计量中毒实验暗示可能形成活性
• Arene ruthenium complexes with chiral Schiff bases derived from pyridine-2-carboxaldehyde or 2-acetylpyridine
  作者：David L. Davies、John Fawcett、Roland Krafczyk、David R. Russell

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00410-5

  日期：1997.1

  The Schiff bases (LL') formed from pyridine-2-carboxaldehyde or 2-acetylpyridine and S-1-phenylethylamine react with [Ru(mes)Cl(2)](2) (mes = eta(6)-C(6)H(3)Me(3)-1,3,5) to form diastereomeric salts [Ru(mes)Cl(LL')][BF(4)]. Crystallisation gives a single diastereomer, (S(Ru)S(C)) in each case, which have been characterised by X-ray diffraction; the conformation of the phenylethyl group is different to related eta(6)-benzene complexes. The configuration at the metal is solvent dependent, it is stable in CDCl(3) but epimerisation occurs in D(2)O. (C) 1997 Elsevier Science S.A.
• Brunner, Henri; Rastogi, Devendra K., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 10, p. 883 - 896
  作者：Brunner, Henri、Rastogi, Devendra K.

  DOI：——

  日期：——
• Structural elucidation of chiral (imino)pyridine/phosphine palladium(II) complexes and their applications as catalysts in methoxycarbonylation of styrene
  作者：Nondumiso L. Ngcobo、Saphan O. Akiri、Aloice O. Ogweno、Stephen O. Ojwach

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115243

  日期：2021.7

  the complexes established N^N and N^P bidentate coordination mode of the ligands to give distorted square planar geometries. Complexes 1–6 displayed moderate catalytic activities in the methoxycarbonylation of styrene, to give predominantly branched esters of up to 95%. NMR spectroscopy studies pointed to possible decomposition of the active species, via ligand dissociation.

  配体（S）-1-苯基-N-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）乙胺（L1），（R）-1-苯基-N-（1-（吡啶-2-基）的处理亚乙基）乙胺（L2），（S）-1-苯基-N -（（吡啶-2-基）亚甲基）乙胺（L3），（R）-1-苯基-N -（（吡啶-2-基）亚甲基）乙胺（L4），（S）-N-（2-（二苯基膦基）亚苄基）-1-苯基乙胺（L5）和（R）-N-（2-（二苯基膦基）亚苄基）-1-苯基乙胺（L6）与[Pd（COD）Cl 2 ]分别提供了钯配合物[Pd（L1）Cl 2 ]（1），[Pd（L2）Cl 2 ]（2），[Pd（L3）Cl 2 ]（3） ，[Pd（L4）Cl 2 ]（4），[Pd（L5）Cl 2 ]（5）和[Pd（L6）Cl 2 ]（6），产率高。配合物的固态结构建立了配体的N ^ N和N ^ P二齿配位模式，从而给出了扭曲的正方形平面几何形状。复合体1 – 6在苯乙烯的甲氧基羰基化反应
• Structural, kinetics and mechanistic studies of transfer hydrogenation of ketones catalyzed by chiral (pyridyl)imine nickel(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Robert T. Kumah、Nokwanda Tsaulwayo、Bheki A. Xulu、Stephen O. Ojwach

  DOI：10.1039/c9dt00024k

  日期：——

  moments, elemental analysis and single crystal X-ray crystallography. The dinuclear dibromide nickel complexes dissociate into mononuclear species in the presence of strongly coordinating solvents. Compounds Ni1–Ni5 displayed moderate catalytic activities in the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones, but with low enantiomeric excess (ee%). Both mercury and substoichiometric poisoning tests pointed

  的手性合成子（小号- ） - 1-苯基- ñ - （吡啶-2-基）次乙基）乙胺（L1），（- [R - ） - 1phenyl- ñ - （吡啶-2-基）次乙基））乙胺（L2）合成（S）-1-苯基-N-（吡啶-2-基亚甲基）乙胺（L3）和（R）-1-苯基-N-（吡啶-2-基亚甲基）乙胺（L3）良品率高。用NiBr 2（DME）和NiCl 2前体处理L1-L4得到双核配合物[Ni 2（L1）4-μ -溴2 ] NIBR 4（NI1），[镍2（L2）4 -μ -溴2 ] NIBR 4（NI2），[镍2（L3）4 -μBr 2 ]溴2（的Ni3），[镍2（L4）4 -μ -溴2 ] NIBR 4（NI4）和[镍（L4）2氯2 ]（NI5）。使用NMR，FT-IR和EPR光谱，质谱，磁矩，元素分析和单晶X射线晶体学确定化合物的身份。在强配位溶剂的存在下，双核二溴化物镍络合物分解为单核物质。Ni1-