(3R)-1-phenylsulphonyl-3-hydroxybutane | 148118-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-1-phenylsulphonyl-3-hydroxybutane
• 英文别名: (R)-(-)-4-(phenylsulfonyl)-2-butanol；(R)-4-(phenylsulfonyl)-2-butanol；(3R)-4-Phenylsulfonylbutan-3-ol；(2R)-4-(benzenesulfonyl)butan-2-ol
• CAS: 148118-29-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃S
• 分子量: 214.285
• InChiKey: QRGSWGGNZHJIFJ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (3R)-1-phenylsulphonyl-3-hydroxybutane 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以97%的产率得到(3R)-1-phenylsulphonyl 3-^tbutyldimethylsilyloxybutane
  参考文献：
  名称：

  活化的单环β-内酰胺的碳基亲核开环；ACE抑制剂WF-10129的合成和立体化学归属

  摘要：

  研究了通过活化的单环β-内酰胺的碳基亲核开环制备γ-酮α-氨基酸，并将其用于二肽血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂WF-10129的合成和立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00157-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(苯基硫代)-3-丁醇 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以85%的产率得到(3R)-1-phenylsulphonyl-3-hydroxybutane
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic Preparation of (R)-(−)-4-(Phenylthio)-2-butanol and (R)-(−)-4-(Phenylsulfonyl)-2-butanol by the Sequential Use ofPichia farinosa and Rhodococcus rhodochrous

  摘要：

  通过连续使用两种生物催化剂，制备出了(R)-4-(苯硫基)-2-丁醇和(R)-4-(苯磺酰基)-2-丁醇。由 Pichia farinosa IAM 4682 介导的 4-(苯硫基)-2-丁酮还原反应生成了(R)-4-(苯硫基)-2-丁醇（91%e.e.），产率为 90%。所得产物中的污染（S）-对映体被 Rhodococcus rhodochrous IFO15564 选择性氧化，生成纯的（R）-对映体，产率为 87%。通过过氧化氢氧化，从该产物中得到了对映体纯度很高的 (R)-4-(phenylsulfonyl)-2-butanol 。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.233

文献信息

• Biocatalytic Preparation of (<i>R</i>)-(−)-4-(Phenylthio)-2-butanol and (<i>R</i>)-(−)-4-(Phenylsulfonyl)-2-butanol by the Sequential Use of<i>Pichia farinosa and Rhodococcus rhodochrous</i>
  作者：Takeshi Sugai、Yoshikazu Ohtsuka、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1246/cl.1996.233

  日期：1996.3

  Preparation of (R)-4-(phenylthio)-2-butanol and (R)-4-(phenylsulfonyl)-2-butanol has been established based on the sequential use of two biocatalysts. A Pichia farinosa IAM 4682 mediated reduction of 4-(phenylthio)-2-butanone afforded (R)-4-(phenylthio)-2-butanol (91%e.e.) in 90% yield. Contaminating (S)-enantiomer in the resulting product was selectively oxidized by Rhodococcus rhodochrous IFO15564 to leave pure (R)-enantiomer in 87% yield. From this product, highly enantiomerically pure (R)-4-(phenylsulfonyl)-2-butanol was obtained by hydrogen peroxide oxidation.

  通过连续使用两种生物催化剂，制备出了(R)-4-(苯硫基)-2-丁醇和(R)-4-(苯磺酰基)-2-丁醇。由 Pichia farinosa IAM 4682 介导的 4-(苯硫基)-2-丁酮还原反应生成了(R)-4-(苯硫基)-2-丁醇（91%e.e.），产率为 90%。所得产物中的污染（S）-对映体被 Rhodococcus rhodochrous IFO15564 选择性氧化，生成纯的（R）-对映体，产率为 87%。通过过氧化氢氧化，从该产物中得到了对映体纯度很高的 (R)-4-(phenylsulfonyl)-2-butanol 。
• 10.1021/acs.joc.4c00776
  作者：Deng, Meng、Yang, Jiaqi、Kong, Zhiyi、Li, Yaning、Wang, Quanpeng、Liu, Huan、Deng, Shu-Zhen、Li, Nan

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00776

  日期：——

  the production of optically active γ-functionalized alcohols from relevant alkenes has been developed by using a robust Mn(III)/air/(Me2SiH)2O catalytic system combined with lipase-catalyzed kinetic resolution. This approach demonstrates exceptional tolerance toward proximal functional groups present on alkenes, enabling the achievement of high yields and exclusive enantioselectivity. Under this sequential

  通过使用稳健的 Mn(III)/空气/(Me 2 SiH) 2 O 催化系统与脂肪酶催化动力学拆分相结合，开发了一种简单实用的催化工艺，用于从相关烯烃生产光学活性 γ-官能化醇。该方法表现出对烯烃上存在的近端官能团的优异耐受性，从而实现高产率和独特的对映选择性。在这种顺序催化系统下，手性烯烃前体也可以转化为γ-官能化醇和相关的乙酸酯作为可分离的单一对映体。
• Tanikaga, Rikuhei; Shibata, Noriaki; Yoneda, Takamitsu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2253 - 2257
  作者：Tanikaga, Rikuhei、Shibata, Noriaki、Yoneda, Takamitsu

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Sulfur-Containing Optically Active Secondary Alcohols Based on<i>Pichia farinosa</i>-Catalyzed<i>anti</i>-Prelog-Rule Reduction as the Key Step
  作者：Yoshikazu Ohtsuka、Osamu Katoh、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.70.483

  日期：1997.2

  A Pichia farinosa IAM 4682 mediated reduction of sulfur containing ketones afforded secondary alcohols with (R)-absolute configuration. For example, 4-(phenylthio)-2-butanone and 4-(phenylsulfonyl)-2-butanone afforded (R)-4-(phenylthio)-2-butanol (91%ee) in 90% yield and (R)-4-(phenylsulfonyl)-2-butanol (97%ee) in 94% yield, respectively. In the case that the ee of the product was not satisfactory

  Pichia farinosa IAM 4682 介导的含硫酮还原得到具有 (R)-绝对构型的仲醇。例如，4-(苯硫基)-2-丁酮和4-(苯磺酰基)-2-丁酮以90%的产率提供(R)-4-(苯硫基)-2-丁醇(91%ee)和(R)- 4-(苯磺酰基)-2-丁醇(97%ee)分别为94%产率。在产品的ee不令人满意的情况下，任何污染的(S)-对映体被玫瑰色红球菌IFO 15564选择性氧化，留下纯的(R)-对映体。进一步检查了粉状毕赤酵母介导的还原和玫瑰色红球菌介导的氧化的底物特异性。
• Carbon based nucleophilic ring opening of activated monocyclic β-lactams; Synthesis and stereochemical assignment of the ACE inhibitor WF-10129
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Andrew T. Russell、Marie L. Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00157-4

  日期：1995.4

  The preparation of γ-keto α-amino acids via carbon based nucleophilic ring opening of activated monocyclic β-lactams was examined and applied to the synthesis and stereochemical assignment of the dipeptide angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor, WF-10129.

  研究了通过活化的单环β-内酰胺的碳基亲核开环制备γ-酮α-氨基酸，并将其用于二肽血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂WF-10129的合成和立体化学分配。