2-(2',3'-Dideoxy-D-glycero-pent-1'-enopyranosyl)thiazole-4-carboxamide | 136590-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2',3'-Dideoxy-D-glycero-pent-1'-enopyranosyl)thiazole-4-carboxamide
• 英文别名: 2-[(3S)-3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 136590-66-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 226.256
• InChiKey: OZJAABCBEUOWPL-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(3',4'-di-O-acetyl-2'-deoxy-D-threo-pent-1'-enopyranosyl)thiazole-4-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2',3'-Dideoxy-D-glycero-pent-1'-enopyranosyl)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑C-核苷IV。pent-1'-enopyranosylthiazole衍生物的条目

  摘要：

  从2-（3'，4'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-L-赤-或-D-苏-戊-1'-烯吡喃基）乙基噻唑-4-羧酸乙酯（1，2）不同地官能化戊基-1'- enopyranosylthiazoles的合成（4-11，15-20）中的溶液在路易斯酸存在下，用不同的O，C，S-，N-和H-亲核试剂进行。区域和立体选择性反应是随着路易斯酸介导的碳正离子（I）的形成而进行的，传入亲核试剂的立体化学由相邻的4'-乙酰氧基确定。但是，对于三甲基甲硅烷基氰化物来说，是一种2'，3'-不饱和1'-C-氰基衍生物（26）成立。的配置和准备的不饱和化合物的构象深入研究和构象平衡的存在4 ħ 5 ⇌ 5 ħ 4推导出。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80986-8